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Mitochondrial Metabolism

Mitochondria use multiple carbon fuels to produce ATP and metabolites, including pyruvate, which is generated from glycolysis; amino acids such as glutamine; and fatty acids. These carbon fuels feed into the TCA cycle in the mitochondrial matrix to generate the reducing equivalents NADH and FADH2, which deliver their electrons to the electron transport chain. Mitochondria are complex organelles that play an important role in many facets of cellular function, from metabolism to immune regulation and cell death. Mitochondria are actively involved in a wide variety of cellular processes and molecular interactions, such as calcium buffering, lipid flux, and intracellular signaling. It is increasingly recognized that mitochondrial dysfunction is a hallmark of many diseases such as obesity/diabetes, cancer, cardiovascular and neurodegenerative diseases. Mitochondrial metabolism is a key determinant of tumor progression by impacting on functions such as epithelial-to-mesenchymal transition. Mitochondrial metabolism and derived oncometabolites shape the epigenetic landscape to alter aggressiveness features of cancer cells. Changes in mitochondrial metabolism are relevant for the survival of tumors in response to therapy.

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  1. Bestell-Nr. Artikelname Informationen
  2. GC40801 (±)9(10)-DiHOME (±)9(10)-DiHOME ist das Racemat von 9,10-DiHOME. (±)9(10)-DiHOME  Chemical Structure
  3. GC14049 (-)-Epigallocatechin gallate (EGCG)

    Ein Phenol mit vielfältigen biologischen Aktivitäten.

    (-)-Epigallocatechin gallate (EGCG)  Chemical Structure
  4. GC41721 (R)-α-Lipoic Acid (R)-α-Lipoic acid is the naturally occurring enantiomer of lipoic acid, a cyclic disulfide antioxidant. (R)-α-Lipoic Acid  Chemical Structure
  5. GC18596 (±)-2-propyl-4-Pentenoic Acid (±)-2-Propyl-4-pentensÄure (4-en-VPA) ist ein wichtiger toxischer Metabolit von ValproinsÄure. (±)-2-propyl-4-Pentenoic Acid  Chemical Structure
  6. GC19528 1,4-Benzoquinone A toxic metabolite of benzene 1,4-Benzoquinone  Chemical Structure
  7. GC49872 10-Formyltetrahydrofolate (sodium salt) (technical grade) 10-Formyltetrahydrofolat (Natriumsalz) (technische QualitÄt) ist eine Form von TetrahydrofolsÄure, die als Spender von Formylgruppen im Anabolismus wirkt. 10-Formyltetrahydrofolate (sodium salt) (technical grade)  Chemical Structure
  8. GC46451 16F16 A PDI inhibitor 16F16  Chemical Structure
  9. GC42193 2-Thenoyltrifluoroacetone 2-Thenoyltrifluoraceton ist ein Chelatbildner. 2-Thenoyltrifluoroacetone  Chemical Structure
  10. GC49849 3-Aminosalicylic Acid A salicylic acid derivative 3-Aminosalicylic Acid  Chemical Structure
  11. GC42351 4-carboxy TEMPO 4-carboxy TEMPO is a nitroxide and spin label. 4-carboxy TEMPO  Chemical Structure
  12. GC49722 4-CF3-TPP-DC An inert mitochondriotropic carrier 4-CF3-TPP-DC  Chemical Structure
  13. GC41310 5-Octyl-α-ketoglutarate In addition to its role in the Krebs cycle, α-ketoglutarate (2-oxoglutarate) has roles as a substrate or modulator of enzymes. 5-Octyl-α-ketoglutarate  Chemical Structure
  14. GC46779 Acequinocyl A naphthoquinone acaricide Acequinocyl  Chemical Structure
  15. GC42695 Acetoacetyl Coenzyme A (sodium salt hydrate)

    Acetoacetyl coenzyme A (acetoacetyl-CoA) is a precursor to HMG-CoA in the isoprenoid pathway.

    Acetoacetyl Coenzyme A (sodium salt hydrate)  Chemical Structure
  16. GC46789 Acetyl-L-carnitine-d3 (chloride) An internal standard for the quantification of L-acetylcarnitine Acetyl-L-carnitine-d3 (chloride)  Chemical Structure
  17. GC19021 Adjudin Adjudin ist ein umfassend untersuchtes VerhÜtungsmittel fÜr MÄnner mit einer Überlegenen mitochondrienhemmenden Wirkung. Adjudin ist auch ein starker Cl-Kanalblocker. Adjudin  Chemical Structure
  18. GC42742 ADT-OH ADT-OH ist ein Schwefelwasserstoff freisetzender Donor. ADT-OH induziert Apoptose und hemmt die Entwicklung von Melanomen in vivo durch Hochregulierung von FADD. ADT-OH hat das Potenzial fÜr die Erforschung von Krebserkrankungen. ADT-OH  Chemical Structure
  19. GC46812 Aflatoxin G1-13C17 An internal standard for the quantification of aflatoxin G1 Aflatoxin G1-13C17  Chemical Structure
  20. GC35262 Afzelin Afzelin (Kaempferol-3-O-rhamnosid) ist ein Flavonolglykosid, das in Houttuynia cordata Thunberg vorkommt und weithin zur Herstellung von antibakteriellen und fiebersenkenden Mitteln, Entgiftungsmitteln und zur Behandlung von EntzÜndungen verwendet wird. Afzelin  Chemical Structure
  21. GC63642 Agaric acid AgarinsÄure (AgaricinsÄure) wird aus verschiedenen Pflanzen der Gattung der Pilze gewonnen, d. Agaric acid  Chemical Structure
  22. GC18437 Alternariol monomethyl ether Alternariolmonomethylether, isoliert aus den Wurzeln von Anthocleista djalonensis (Loganiaceae), ist ein wichtiger taxonomischer Marker der Pflanzenart. Alternariol monomethyl ether  Chemical Structure
  23. GC18274 Amiprofos-methyl Amiprofos-methyl (BAY-NTN 6867) ist ein Phosphorsäureamid-Herbizid. Amiprofos-methyl  Chemical Structure
  24. GC42818 Antimycin A1 Antimycin A1 ist ein spezifischer Elektronentransfer-Inhibitor der Ubiquinol-Cytochrom-C-Oxidoreduktase. Antimycin A1 hemmt die Angiogenese durch eine Verringerung der VEGF-Produktion, die durch die Hemmung der HIF-1α-Aktivierung verursacht wird. Antimycin A1  Chemical Structure
  25. GC18621 Antimycin A2 Antimycin A2 is an active component of the antimycin A antibiotic complex. Antimycin A2  Chemical Structure
  26. GC42820 Antimycin A4 Antimycin A4 is an active component of the antimycin A antibiotic complex that is more polar than antimycin A1, antimycin A2, and antimycin A3. Antimycin A4  Chemical Structure
  27. GC42821 AP219 AP39 is a compound used to increase the levels of hydrogen sulfide (H2S) within mitochondria. AP219  Chemical Structure
  28. GC42823 AP39 AP39 ist ein Triphenylphosphonium-derivatisiertes Anetholdithiolethion und ein mitochondrien-gerichteter Schwefelwasserstoff (H2S)-Donor. AP39  Chemical Structure
  29. GC42846 Arachidonoyl-L-carnitine (chloride)

    Carnitine facilitates the transport of fatty acids into the mitochondria to be used in fatty acid metabolism.

    Arachidonoyl-L-carnitine (chloride)  Chemical Structure
  30. GC46883 AS-2077715 An inhibitor of fungal complex III AS-2077715  Chemical Structure
  31. GC31432 Asp-AMS

    Asp-AMS, ein Analogon von Aspartyl-Adenylat, ist ein Inhibitor der Aspartyl-tRNA-Synthetase und auch ein starker kompetitiver Inhibitor des mitochondrialen Enzyms.

    Asp-AMS  Chemical Structure
  32. GC42874 Aureothin Aureothin is a natural nitroaryl-substituted polyketide that exhibits antitumor, antifungal, and insecticidal activities. Aureothin  Chemical Structure
  33. GC40677 Avenaciolide Avenaciolide ist ein antimykotisches Bis-γ-lacton, das in Aspergillus avenaceus vorkommt. Avenaciolide  Chemical Structure
  34. GC18580 B355252 B355252, ein niedermolekulares Phenoxythiophensulfonamid, ist ein potenter NGF-Rezeptoragonist. B355252  Chemical Structure
  35. GC49901 BAY-179 BAY-179 ist ein potenter, selektiver und spezies-kreuzreaktiver Komplex-I-Inhibitor (IC50=79 μM). BAY-179  Chemical Structure
  36. GC49403 Benzarone Benzaron (Fragivix) ist ein starker Hemmer des menschlichen HarnsÄuretransporters 1 (hURAT1) mit einem IC50-Wert von 2,8 μM in der Eizelle. Benzarone  Chemical Structure
  37. GC49318 Benzovindiflupyr A fungicide Benzovindiflupyr  Chemical Structure
  38. GC41252 BI-6C9 BI-6C9 ist ein hochspezifischer Inhibitor der BH3-interagierenden DomÄne (Bid), der das mitochondriale Äußere Membranpotential (MOMP) und die mitochondriale Spaltung verhindert und die Zellen vor der Freisetzung des mitochondrialen Apoptose-induzierenden Faktors (AIF) und dem Caspase-unabhÄngigen Zelltod in Neuronen schÜtzt. 1]. BI-6C9  Chemical Structure
  39. GC52355 BimS BH3 (51-76) (human) (trifluoroacetate salt) A Bim-derived peptide BimS BH3 (51-76) (human) (trifluoroacetate salt)  Chemical Structure
  40. GC18408 BML-278 BML-278 is an activator of sirtuin 1 (SIRT1) that has an EC150 value (effective concentration able to increase the enzyme by 150%) of 1 uM. BML-278  Chemical Structure
  41. GC46943 Boscalid A broad-spectrum carboxamide fungicide Boscalid  Chemical Structure
  42. GC42978 Bromamphenicol Bromamphenicol is a dibrominated derivative of the antibiotic chloramphenicol. Bromamphenicol  Chemical Structure
  43. GC43030 C16 dihydro Ceramide (d18:0/16:0)

    A bioactive sphingolipid

    C16 dihydro Ceramide (d18:0/16:0)  Chemical Structure
  44. GC48425 C18 D-threo Ceramide (d18:1/18:0) A synthetic ceramide C18 D-threo Ceramide (d18:1/18:0)  Chemical Structure
  45. GC49806 C18 Ganglioside GD3-d3 (ammonium salt) An internal standard for the quantification of ganglioside GD3 C18 Ganglioside GD3-d3 (ammonium salt)  Chemical Structure
  46. GC43050 C18 L-erythro Ceramide (d18:1/18:0) C18 L-erythro Ceramide is a naturally occurring ceramide and stereoisomer of C18 ceramide. C18 L-erythro Ceramide (d18:1/18:0)  Chemical Structure
  47. GC43051 C18 L-threo Ceramide (d18:1/18:0) C18 L-threo Ceramide is a synthetic ceramide and stereoisomer of C18 ceramide that has been used for structural characterization of natural sphingolipids. C18 L-threo Ceramide (d18:1/18:0)  Chemical Structure
  48. GC43052 C18 Phytoceramide (t18:0/18:0) C18 Phytoceramide (t18:0/18:0) (Cer(t18:0/18:0)) is a bioactive sphingolipid found in S. C18 Phytoceramide (t18:0/18:0)  Chemical Structure
  49. GC40141 C18 Phytoceramide-d3 (t18:0/18:0-d3) C18 Phytoceramide-d3 (t18:0/18:0-d3) is intended for use as an internal standard for the quantification of C18 phytoceramide (t18:0/18:0) by GC- or LC-MS. C18 Phytoceramide-d3 (t18:0/18:0-d3)  Chemical Structure
  50. GC43069 C22 Ceramide (d18:1/22:0)

    C-22 ceramide is an endogenous bioactive sphingolipid.

    C22 Ceramide (d18:1/22:0)  Chemical Structure
  51. GC43141 Carboxyatractyloside (potassium salt) Carboxyatractyloside is a natural heteroglucoside produced in some plants, including A. Carboxyatractyloside (potassium salt)  Chemical Structure
  52. GC43195 CAY10703 Dichloroacetate (DCA) is an inhibitor of all pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK) isoforms, which are enzymes that phosphorylate and inhibit PDH in mitochondria. CAY10703  Chemical Structure
  53. GC47065 CAY10773 A derivative of sorafenib CAY10773  Chemical Structure
  54. GC14727 CCCP

    Carbonylcyanid-3-chlorphenylhydrazon (CCCP) ist ein Protonophor, das eine Entkopplung des Protonengradienten in der inneren Mitochondrienmembran verursacht und somit die Rate der ATP-Synthese hemmt.

    CCCP  Chemical Structure
  55. GC65208 CCI-006 CCI-006 ist ein selektiver Inhibitor und Chemosensibilisator von MLL-rearrangierten LeukÄmiezellen, indem es die mitochondriale Atmung hemmt, was zu einer unÜberwindbaren mitochondrialen Depolarisation und einer pro-apoptotischen unfolded protein response (UPR) in einer Untergruppe von MLL-r-LeukÄmiezellen fÜhrt. CCI-006  Chemical Structure
  56. GC43289 Cochlioquinone B Cochlioquinone is a sesquiterpene metabolite originally isolated from C. Cochlioquinone B  Chemical Structure
  57. GC47114 Coenzyme A (lithium salt hydrate) An essential cofactor in enzymatic acetyl transfer reactions Coenzyme A (lithium salt hydrate)  Chemical Structure
  58. GC43295 Coenzyme A (sodium salt hydrate) Coenzyme A (CoA) is an essential cofactor functioning as an acyl group carrier and carbonyl-activating group for the citric acid cycle and fatty acid metabolism. Coenzyme A (sodium salt hydrate)  Chemical Structure
  59. GC47116 Coenzyme Q10-d6

    Ein interner Standard zur Quantifizierung von CoQ10.

    Coenzyme Q10-d6  Chemical Structure
  60. GC43297 Coenzyme Q2 Coenzyme Q10 is a component of the electron transport chain and participates in aerobic cellular respiration, generating energy in the form of ATP. Coenzyme Q2  Chemical Structure
  61. GC49454 Complex 3 A fluorescent copper complex with anticancer activity Complex 3  Chemical Structure
  62. GC47123 Coumarin-Quinone Conjugate A fluorescent substrate for NADH:ubiquinone oxidoreductases Coumarin-Quinone Conjugate  Chemical Structure
  63. GC19138 CTPI-2 CTPI-2 ist ein mitochondrialer CitrattrÄger-SLC25A1-Inhibitor der dritten Generation mit einer KD von 3,5 μM. CTPI-2  Chemical Structure
  64. GC43345 Cyclohexanoyl Coenzyme A Cyclohexanoyl coenzyme A (CHCoA) is an acyl CoA that contains a cyclohexane group. Cyclohexanoyl Coenzyme A  Chemical Structure
  65. GC49863 Cytarabine 5′-monophosphate An active metabolite of cytarabine Cytarabine 5′-monophosphate  Chemical Structure
  66. GC25337 D-Carnitine hydrochloride D-Carnitine hydrochloride ((S)-Carnitine hydrochloride, (+)-Carnitine hydrochloride) is biosynthesized from lysine. It might be associated with the energy production from branched chain amino acids. D-Carnitine hydrochloride  Chemical Structure
  67. GN10072 Daidzin Daidzin  Chemical Structure
  68. GC40538 Decylubiquinone Decylubichinon ist ein Analogon von Ubichinon (Coenzym Q10). Decylubiquinone  Chemical Structure
  69. GC18869 Deoxyenterocin Deoxyenterocin is a bacterial metabolite originally isolated from Streptomyces that has diverse biological activities, including antibiotic, antiviral, and antioxidant properties. Deoxyenterocin  Chemical Structure
  70. GC49022 Didanosine-d2 An internal standard for the quantification of didanosine Didanosine-d2  Chemical Structure
  71. GC38620 Dihydrorotenone

    Dihydrorotenon, ein natürliches Pestizid, ist ein potenter Mitochondrienhemmer.

    Dihydrorotenone  Chemical Structure
  72. GC43463 DiIC1(5) DiIC1(5) is a signal-off fluorescent probe for the detection of mitochondrial membrane potential disruption. DiIC1(5)  Chemical Structure
  73. GC47238 Diquat (bromide) Diquat (Bromid) ist ein umfassendes Herbizid, das hÄufig beim Anbau von Baumwolle, Sojabohnen und anderen FeldfrÜchten zur BekÄmpfung unerwÜnschter UnkrÄuter verwendet wird. Diquat (bromide)  Chemical Structure
  74. GC43498 DL-α-Lipoic Acid DL-α-LiponsÄure ist ein Antioxidans, das ein wesentlicher Cofaktor von mitochondrialen Enzymkomplexen ist. DL-α-Lipoic Acid  Chemical Structure
  75. GC47243 DL-Carnitine-d9 (chloride) An internal standard for the quantification of carnitine DL-Carnitine-d9 (chloride)  Chemical Structure
  76. GC43543 DNP-INT DNP-INT is a quinone analog that inhibits electron transport in plants by competitively inhibiting plastoquinol oxidation by binding at the Qo site of cytochrome b6f (Kd = 1.4 nM). DNP-INT  Chemical Structure
  77. GC18439 Doxorubicinone Doxorubicinon ist ein Metabolit eines Chemotherapeutikums gegen Krebs, Doxorubicin. Doxorubicin ist ein potenter Human-DNA-Topoisomerase-I- und -Topoisomerase-II-Inhibitor mit IC50-Werten von 0,8μM bzw. 2,67μM. Doxorubicinone  Chemical Structure
  78. GC47274 DS44960156 DS44960156 ist ein selektiver Methylentetrahydrofolat-Dehydrogenase-2 (MTHFD2)-Inhibitor mit IC50-Werten von 1,6 μM und >30 μM fÜr MTHFD2 bzw. MTHFD1. DS44960156  Chemical Structure
  79. GC18992 Duclauxin Duclauxin decreases proliferation of tumor cells in vitro and increases the lifespan of mice innoculated with Ehrlich ascitic tumor cells. Duclauxin  Chemical Structure
  80. GC34569 Elamipretide TFA Elamipretide TFA  Chemical Structure
  81. GC32858 ER-000444793 ER-000444793 ist ein potenter Inhibitor der Öffnung der mitochondrialen PermeabilitÄtsÜbergangspore (mPTP). ER-000444793 hemmt mPTP mit einem IC50 von 2,8 μM. ER-000444793  Chemical Structure
  82. GC14328 FCCP

    FCCP, ein Protonenträger (H+-Ionophor), ist auch ein leistungsstarker Phosphorsäure-Entkopplungsmittel, das die Depolarisation der Plasmamembran und Mitochondrienmembran fördert.

    FCCP  Chemical Structure
  83. GC18641 Ferutinin Ferutinin, eine natÜrliche Terpenoidverbindung, ist ein Östrogenrezeptor-ERα-Agonist und ein Östrogen-ERβ-Rezeptoragonist/-antagonist mit IC50-Werten von 33,1 nM bzw. 180,5 nM. Ferutinin  Chemical Structure
  84. GC43664 Filipin II

    Filipin II is a polyene and an active component of the polyene antibiotic filipin complex.

    Filipin II  Chemical Structure
  85. GC43713 Fura-FF (potassium salt) Fura-FF (Kaliumsalz) ist ein Fluoreszenzfarbstoff mit geringer AffinitÄt fÜr Calcium (Ex/Em: 365/514 nm ohne Calcium; 339/507 nm mit hoher Calciumkonzentration). Fura-FF (potassium salt)  Chemical Structure
  86. GC43714 Fura-FF AM Fura-FF AM is a cell-permeable acetoxymethyl ester of the fluorescence calcium indicator fura-FF (potassium salt). Fura-FF AM  Chemical Structure
  87. GC40008 Fuscin Fuscin, ein Pilzmetabolit, CCR5-Rezeptorantagonist mit Anti-HIV-Wirkung. Fuscin  Chemical Structure
  88. GC43723 Galactosylsphingosine (d18:1) Galactosylsphingosin (d18:1) (Galactosylsphingosin), ein Substrat des Enzyms Galactocerebrosidase (GALC), ist ein potenzieller Biomarker fÜr die Krabbe-Krankheit. Galactosylsphingosine (d18:1)  Chemical Structure
  89. GC43729 Ganglioside GD3 Mixture (sodium salt) Ganglioside GD3 is synthesized by the addition of two sialic acid residues to lactosylceramide and can serve as a precursor to the formation of more complex gangliosides by the action of glycosyl- and sialyltransferases. Ganglioside GD3 Mixture (sodium salt)  Chemical Structure
  90. GC36132 Genistein 8-c-glucoside Genistein 8-c-Glucosid (G8CG) ist ein Glucosid. Genistein 8-c-Glucosid induziert eine mitochondriale Membrandepolarisation und induziert Apoptose. Genistein 8-c-glucoside  Chemical Structure
  91. GC47399 Geranylgeranoic Acid An isoprenoid with anticancer activity Geranylgeranoic Acid  Chemical Structure
  92. GC61599 GW604714X GW604714X ist ein potenter Inhibitor der mitochondrialen Atmung, der durch Pyruvat, aber nicht durch andere Substrate unterstÜtzt wird. GW604714X  Chemical Structure
  93. GA10948 H-His-OH H-His-OH  Chemical Structure
  94. GC40665 Harzianopyridone Harzianopyridone is an atpenin-like inhibitor of mammalian and nematode mitochondrial complex II (succinate:ubiquinone oxidoreductase; SQR) with IC50 values of 0.017, 0.2, and 2 μM for bovine, rat, and nematode complex II, respectively. Harzianopyridone  Chemical Structure
  95. GC52219 Heptadecanoyl-L-carnitine (chloride) A long-chain acylcarnitine Heptadecanoyl-L-carnitine (chloride)  Chemical Structure
  96. GC52231 Heptadecanoyl-L-carnitine-d3 (chloride) An internal standard for the quantification of heptadecanoyl-L-carnitine Heptadecanoyl-L-carnitine-d3 (chloride)  Chemical Structure
  97. GC49479 Hypoxanthine-d4 An internal standard for the quantification of hypoxanthine Hypoxanthine-d4  Chemical Structure
  98. GC43887 IBTP (iodide) IBTP is a lipophilic cation that is accumulated in mitochondria and forms stable thioether adducts in a thiol-specific manner. IBTP (iodide)  Chemical Structure
  99. GC49359 IM-156 (acetate) A mitochondrial complex I inhibitor and an AMPKα activator IM-156 (acetate)  Chemical Structure
  100. GC10576 Imeglimin Imeglimin (EMD 387008) ist ein oraler blutzuckersenkender Wirkstoff. Imeglimin  Chemical Structure
  101. GC10956 Imeglimin hydrochloride Imegliminhydrochlorid (EMD 387008) ist ein oral einzunehmender blutzuckersenkender Wirkstoff. Imeglimin hydrochloride  Chemical Structure

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