5α,6α-epoxy Cholestanol (Synonyms: NSC 18176) |
| Catalog No.GC40053 |
5α,6α-epoxy Cholestanol est un dérivé du cholestérol qui peut être généré par voie de catalyse par le système d'enzyme cytochrome P450 dans les mitochondries ou peut être induit lors de la peroxydation des lipides. 5α,6α-epoxy Cholestanol peut réguler la biosynthèse des acides biliaires et induire la différenciation et la mort des cellules tumorales.
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Cas No.: 1250-95-9
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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5α,6α-epoxy Cholestanol est un dérivé du cholestérol qui peut être généré par voie de catalyse par le système d'enzyme cytochrome P450 dans les mitochondries ou peut être induit lors de la peroxydation des lipides. 5α,6α-epoxy Cholestanol peut réguler la biosynthèse des acides biliaires et induire la différenciation et la mort des cellules tumorales[1]. 5α,6α-epoxy Cholestanol est un composé époxyde généré par l'oxydation du cholestérol dans les conditions spécifiques et est l'un des sous-types de 5,6-époxycholestanol, possède les propriétés chimiques et biologiques uniques[2]. 5α,6α-epoxy Cholestanol peut inhiber la 7α-hydroxylation de cholestérol, ainsi donc, affecter la synthèse des acides biliaires. D'ailleur, 5,6α-EC possède les fonctions biologiques variées, celles commprennent la régulation de la différenciation cellulaire, de poumouvoir la mort des cellules tumorales, d'activer l'estérification de cholestérol et de moduler les propriétés membranaires[3, 4].
Le traitement in vitro par 5α,6α-epoxy Cholestanol (20μM) aux cellules cancéreuses du sein MCF-7 pendant 12 heures a stimulé l'expression du récepteur X du foie α/β dans les cellules MCF-7 et a augmenté la régulation de la synthèse des triglycérides[5].
References:
[1] Poirot M, Silvente-Poirot S. Cholesterol-5,6-epoxides: chemistry, biochemistry, metabolic fate and cancer. Biochimie. 2013 Mar;95(3):622-31.
[2] Bischoff F. Carcinogenic effects of steroids. Adv Lipid Res. 1969;7:165-244.
[3] Black HS, Lo WB. Formation of a carcinogen in human skin irradiated with ultraviolet light. Nature. 1971 Dec 3;234(5327):306-8.
[4] Black HS, Douglas DR. Formation of a carcinogen of natural origin in the etiology of ultraviolet light-induced carcinogenesis. Cancer Res. 1973 Sep;33(9):2094-6.
[5] Segala G, de Medina P, Iuliano L, et al. 5,6-Epoxy-cholesterols contribute to the anticancer pharmacology of tamoxifen in breast cancer cells. Biochem Pharmacol. 2013 Jul 1;86(1):175-89.
| Expériences cellulaires [1]: | |
Lignées cellulaires | Cellules MCF-7 et MDA-MB-231 |
Méthode de préparation | Les cellules MCF-7 et MDA-MB-231 ont été cultivées dans un substrat RPMI 1640 supplémenté avec 5% sérum foetal bovin (FBS) et ont été sub-cultivées jusqu'au passage 30. Ensuite, les cellules ont été traitées par 5,6α-EC (20μM) pendant 12h. |
Conditions de réaction | 20μM; 12h |
Domaines d'application | 5α,6α-epoxy Cholestanol stimule l'expression du récepteur X hépatique α/β dans les cellules et augmente la régulation de la synthèse des triacyglycérols. |
References: | |
| Cas No. | 1250-95-9 | SDF | |
| Synonymes | NSC 18176 | ||
| Chemical Name | (3β,5α,6α)-5,6-epoxy-cholestan-3-ol | ||
| Canonical SMILES | C[C@H](CCCC(C)C)[C@@]1([H])CC[C@@]2([H])[C@]3([H])C[C@H]4[C@@]5(O4)C[C@@H](O)CC[C@]5(C)[C@@]3([H])CC[C@@]21C | ||
| Formula | C27H46O2 | M.Wt | 402.7 |
| Solubility | ≤20mg/ml in ethanol; 0.1mg/ml in DMSO; 2mg/ml in dimethyl formamide | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
|
1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.4832 mL | 12.4162 mL | 24.8324 mL |
| 5 mM | 0.4966 mL | 2.4832 mL | 4.9665 mL |
| 10 mM | 0.2483 mL | 1.2416 mL | 2.4832 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL ddH2O, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >95.00%
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