D-erythro-Sphingosine (synthetic) (Synonyms: (-)Sphingosine, DerythroSphingosine C18) |
| Catalog No.GC17591 |
D-erythro-Sphingosine (synthetic) est un activateur très puissant de la p32-kinase avec une valeur EC50 de 8μM.
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Cas No.: 123-78-4
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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D-erythro-Sphingosine (synthetic) est un activateur très puissant de la p32-kinase avec une valeur EC50 de 8μM[1]. D-erythro-Sphingosine est également un agoniste de la PP2A[2]. Il a été démontré que le D-erythro-sphingosine inhibe la protéine kinase C[3].
Le D-erythro-sphingosine a activé la variante TRPM3 contenant 1325 aa, indépendamment de l'inhibition de PKC, de la formation de S1P, ou de l'épuisement des réserves intracellulaires de Ca2+[4]. Le D-erythro-sphingosine a réduit les niveaux d'activité de la HMG-CoA réductase dans les cellules CHO-K1[5]. Le D-erythro-sphingosine a significativement inhibé la libération d'acide arachidonique stimulée par la mastoparane, mais pas par le Na3VO4, dans les cellules PC12. La production de prostaglandine F2α a été supprimée par le D-erythro-sphingosine (10 μM) dans les cellules PC12. Le D-erythro-sphingosine a directement inhibé l'activité de la phospholipase A2α cytosolique[6]. Une kinase protéique activée par le p32-sphingosine a répondu à de faibles concentrations de D-erythro-sphingosine avec une activation initiale observée à 2,5μM et une activité maximale à 10-20μM. Cette kinase a montré une spécificité modeste pour le D-erythro-sphingosine par rapport à d'autres stéréoisomères de la sphingosine, et une préférence pour les sphingosines par rapport aux dihydro-sphingosines[1].
Le D-erythro-sphingosine a été identifié comme l'un des facteurs les plus influents dans la néphrotoxicité induite par l'ASB[7].
References:
[1]. Pushkareva MYu, Bielawska A, et al. Regulation of sphingosine-activated protein kinases: selectivity of activation by sphingoid bases and inhibition by non-esterified fatty acids. Biochem J. 1993;294 ( Pt 3)(Pt 3):699-703.
[2]. Cheng P, Chen K, et al. Protein phosphatase 2A (PP2A) activation promotes axonal growth and recovery in the CNS. J Neurol Sci. 2015;359(1-2):48-56.
[3]. Pham VT, Joo JE, et al. A concise synthesis of a promising protein kinase C inhibitor: D-erythro-sphingosine. Arch Pharm Res. 2007;30(1):22-27.
[4]. Grimm C, Kraft R, et al. Activation of the melastatin-related cation channel TRPM3 by D-erythro-sphingosine [corrected] [published correction appears in Mol Pharmacol. 2005 Apr;67(4):1382]. Mol Pharmacol. 2005;67(3):798-805.
[5]. Pinkerton FD, Kisic A, et al. D-erythro-sphingosine lowers 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase activity in Chinese hamster ovary cells. Biochem Biophys Res Commun. 1993;190(1):63-69.
[6]. Nakamura H, Hirabayashi T, et al. Inhibition of arachidonic acid release and cytosolic phospholipase A2 alpha activity by D-erythro-sphingosine. Eur J Pharmacol. 2004;484(1):9-17.
[7]. Xu JD, Xing WM, et al. Metabolic changes in the urine of andrographolide sodium bisulfite-treated rats. Hum Exp Toxicol. 2016;35(2):162-169.
| Expérience de kinase [1] : | |
Méthode de préparation | L'essai de la protéine kinase a été réalisé dans un volume total de 50 µL, comprenant 5 µL de suspension de sphingosine (D-érythro-sphingosine) (ou solution éthanolique), 5 µL d'autres effecteurs, 20 µL de solution Mg2+/ATP (100 mM Tris/HCl, pH 7,4, 25 mM MgCl2, 62,5 µM ATP et 62,5 µCi/mL [32P]ATP) et 20 µL de cytosol dilué (8-12 µg de protéines par échantillon). |
Conditions de réaction | 0-100 µM D-érythro-sphingosine |
Domaines d'application | Lorsque la D-érythro-sphingosine a été ajoutée aux extraits cytosoliques de cellules T Jurkat, elle a provoqué une phosphorylation dépendante de la concentration d'une protéine p32, suggérant qu'une protéine kinase p32 activée par la sphingosine était activée. La D-érythro-sphingosine a entraîné une augmentation d'environ 4 fois de la phosphorylation de p32, avec des effets maximaux observés à une concentration de 10 µM de sphingosine. La CE50 pour la D-érythro-sphingosine était de 8 µM. |
| Expérience cellulaire [2] : | |
Lignées cellulaires | Cellules HEK293 |
Méthode de préparation | La D-érythro-sphingosine a été diluée à partir de solutions mères de 20 mM dans de l'éthanol. |
Conditions de réaction | 20 µM D-érythro-sphingosine |
Domaines d'application | L'application extracellulaire de D-érythro-sphingosine a induit une augmentation de [Ca2+]i dans les cellules HEK293 transfectées par TRPM3 dans les 20 à 30 secondes suivant le début de l'application. Lors d'expériences de quench avec la fura-2 utilisant 200 µM de Mn2+, l'activité spontanée des cellules HEK293 transfectées par TRPM3 a été augmentée après l'application de D-érythro-sphingosine. La concentration de D-érythro-sphingosine pour une activation demi-maximale de TRPM3 était de 12 µM, obtenue à partir des augmentations de [Ca2+]i. L'application de D-érythro-sphingosine ainsi que l'application d'une solution extracellulaire hypotonique ont chacune produit des augmentations de [Ca2+]i avec des amplitudes comparables dans des cellules individuelles. |
Références : [1]. Pushkareva MYu, Bielawska A, et al. Régulation des kinases activées par la sphingosine : sélectivité de l'activation par les bases sphingoïdes et inhibition par les acides gras non estérifiés. Biochem J. 1993;294 (Pt 3)(Pt 3):699-703. [2]. Grimm C, Kraft R, et al. Activation du canal cationique lié à la mélastatine TRPM3 par la D-érythro-sphingosine [corrigé] [la correction publiée apparaît dans Mol Pharmacol. 2005 Apr;67(4):1382]. Mol Pharmacol. 2005;67(3):798-805. | |
| Cas No. | 123-78-4 | SDF | |
| Synonymes | (-)Sphingosine, DerythroSphingosine C18 | ||
| Chemical Name | (2S,3R,E)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol | ||
| Canonical SMILES | O[C@H](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)[C@H](CO)N | ||
| Formula | C18H37NO2 | M.Wt | 299.5 |
| Solubility | ≥ 14.9mg/mL in Ethanol | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
|
1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 3.3389 mL | 16.6945 mL | 33.389 mL |
| 5 mM | 0.6678 mL | 3.3389 mL | 6.6778 mL |
| 10 mM | 0.3339 mL | 1.6694 mL | 3.3389 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
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μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL ddH2O, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
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- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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