4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (Synonyms: NNK) |
| カタログ番号GC46607 |
タバコ特有のニトロサミン発がん物質
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Cas No.: 64091-91-4
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノン（NNK）は、タバコ特有のニトロソアミン発がん物質です。1 NNKの反応性代謝物はDNAをアルキル化し、ピリジロキソブチル（POB）およびピリジルヒドロキシブチル（PHB）付加体を形成し、DNAメチル化を誘導します。NNK（単回投与100 mg/kg）はマウス気管支上皮細胞内でDNAメチルトランスフェラーゼ1（DNMT1）のタンパク質レベルを一日以内に増加させ、肺組織内で腫瘍抑制遺伝子Chd13、Prdm2、Runx3の高度メチル化を三日以内に増加させます。2 動物実験では様々な投与経路により優先的に肺腫瘍形成を誘導します。3 NNKは、単回投与10μmol/動物で16週後にアデノーマと50週後に腺癌を誘導します。ラットへのNNK（63.5 mg/動物）の終生投与は肺腫瘍の90％発生率を示します。4
1. Carlson, E.S.、Upadhyaya, P.、Villalta, P.W.、他。F-344ラットにおけるタバコ特異的発がん物質4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノン及びその代謝物である4-(メチルニトロサミノ)-1-(3-ピリジル)-1-ブタノールのエナンチオマー処理後の肺と肝臓DNA中から2'-デオキシアデノシン由来の付加体を分析・同定Chem.Res.Toxicol.31(5)358-370(2018) 2.Jin,H.、Chen,J.X.、Wang,H.、他。(-)-エピガロカテキンガレートによるA/JマウスにおけるNNK誘導性DNAメチルトランスフェラーゼ1と肺腫瘍形成抑制効果Nutr.Cancer67(1)167-176(2016) 3.Hecht,S.S.TSNAs（タバコ特異的N-nitrosamines）の生化学・生物学・発がん性Chem.Res.Toxicol11(6)559-603(1998) 4.Rivenson,A.,Hoffmann,D.,Prokopczyk,B.,他。TSNAs（タバコ特異的及びアレカ由来のN-nitrosamines）によるF344ラットの肺と外分泌膵臓腫瘍の誘発Cancer Res.48(23)6912-6917(1988)
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