Anhydrotetracycline (hydrochloride) |
| Catalog No.GC16227 |
Anhydrotetracycline (hydrochloride) es un precursor bioaint'etico de tetraciclina y un inhibidor competitivo de amplio espectro de la destructasa de tetraciclina. Anhydrotetracycline (hydrochloride) es un regulador del represor de la tetraciclina (TetR) y los represores transcripcionales del represor inverso de tetraciclina (revTetR) en las c'elulas eucariotas.
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Cas No.: 13803-65-1
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
Anhydrotetracycline (hydrochloride) es un precursor bioaint'etico de tetraciclina y un inhibidor competitivo de amplio espectro de la destructasa de tetraciclina[1]. Anhydrotetracycline (hydrochloride) es un regulador del represor de la tetraciclina (TetR) y los represores transcripcionales del represor inverso de tetraciclina (revTetR) en las c'elulas eucariotas [2]. TetR es una proteína de unión de DNA bregulada por efecttores que se une firmemente a su DNA operador teoO palindrómico en ausencia dde efectores, bloqueando así la transcripción de cualquier gen descendente [3]. Anhydrotetracycline se une mal a la subunidad ribosómica 30S, por lo que no puede actuar como un inhibidor de la traducción general y es un antibiótico pobre [4].
In vitro, el tratamiento de las células NIH3T3-HER2 con anhidrotetraciclina (clorhidrato) (10 ng/ml) durante 3 días resultó en la regulación a la baja del gen HER2 por debajo del límite de detección [5]. El tratamiento de células N1 con anhidrotetraciclina (clorhidrato) (10-200nM) durante 7 días redujo significativamente el nivel de expresión del gen GUS impulsado por Top10[6].
In vivo, el tratamiento de ratones con un modelo tumoral basado en células NIH3T3-HER2 con anhidrotetraciclina (clorhidrato) (10mg/kg; s.c.) resultó en una regresión tumoral de más del 95% en 7 días[5]. El tratamiento de ratones con el modelo tumoral basado en células NIH3T3-HER2 con anhidrotetraciclina (clorhidrato) (10mg/kg; i.p.) indujo la regulación a la baja del ERBB2 mRNA, lo que llevó a una rápida reducción en el volumen tumoral[7].
References:
[1] Markley J L, Fang L, Gasparrini A J, et al. Semisynthetic analogues of anhydrotetracycline as inhibitors of tetracycline destructase enzymes[J]. ACS infectious diseases, 2019, 5(4): 618-633.
[2] Gossen M, Bujard H. Anhydrotetracycline, a novel effector for tetracycline controlled gene expression systems in eukaryotic cells[J]. Nucleic acids research, 1993, 21(18): 4411.
[3] Resch M, Striegl H, Henssler E M, et al. A protein functional leap: how a single mutation reverses the function of the transcription regulator TetR[J]. Nucleic acids research, 2008, 36(13): 4390-4401.
[4] Rasmussen B, Noller H F, Daubresse G, et al. Molecular basis of tetracycline action: identification of analogs whose primary target is not the bacterial ribosome[J]. Antimicrobial agents and chemotherapy, 1991, 35(11): 2306-2311.
[5] Eger K, Hermes M, Uhlemann K, et al. 4-Epidoxycycline: an alternative to doxycycline to control gene expression in conditional mouse models[J]. Biochemical and biophysical research communications, 2004, 323(3): 979-986.
[6] Love J, Allen G C, Gatz C, et al. Differential Top10 promoter regulation by six tetracycline analogues in plant cells[J]. Journal of experimental botany, 2002, 53(376): 1871-1877.
[7] Hermes M, Schormann W, Brulport M, et al. Trastuzumab therapy vs tetracycline controlled ERBB2 downregulation: influence on tumour development in an ERBB2-dependent mouse tumour model[J]. British Journal of Cancer, 2008, 98(9): 1525-1532.
| Experimentos celulares [1]: | |
Líneas celulares | Células NIH3T3-HER2 |
Método de preparación | Las células NIH3T3-HER2 se recolectaron de platos de cultivo confluentes en un 90% y se colocaron en 105 células por plato en frascos de 75 cm2 . Después de 24 horas, las células se incubaron con 10 ng/ml de 4-epoxiciclina o Anhydrotetracycline clorhidrato) durante 3 días. |
Condiciones de reacción | 10 ng/ml; 3 días |
Áreas de aplicación | Anhydrotetracycline (clorhidrato) y 4-epidoxycycline dieron como resultado la regulación a la baja de HER2 por debajo del límite de detección. |
| Experimentos con animales [2]: | |
Modelos animales | Ratones desnudos machos |
Método de preparación | Las células NIH3T3-HER2 se inyectaron por vía subcutánea en la piel dorsal de ratones desnudos machos de tres a cuatro semanas de edad. Tan pronto como los tumores alcanzaron un volumen de 1.6 cm3 , ratones fueron asignados a uno de los cuatro grupos de tratamiento: (i) doxiciclina, 7.5 mg/ml en agua potable, (ii) 4-epidoxycycline, 7.5 mg/ml en agua potable, (iii) inyecciones subcutánes diarias de 4-epidoxycycline de 10 mg/kg de peso corporal, y (iv) Anhydrotetracycline (clorhidrato) inyecciones subcutáneas diarias de 10 mg/kg de peso corporal. |
Forma de dosificación | 10 mg/kg; s.c. |
Áreas de aplicación | Doxycycline, 4-epidoxycycline y Anhydrotetracycline (clorhidrato) provocaron una rápida remisión tumoral en 7 días. La inyección subcutánea y la adminitración en agua potable produjeron efectos similares. |
References: | |
| Cas No. | 13803-65-1 | SDF | |
| Chemical Name | (4S,4aS,12aS)-4-(dimethylamino)-3,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methyl-1,12-dioxo-1,4,4a,5,12,12a-hexahydrotetracene-2-carboxamide hydrochloride | ||
| Canonical SMILES | CN([C@@H]1C(O)=C(C([C@@]2([C@@]1([H])CC3=C(C2=O)C(O)=C4C(O)=CC=CC4=C3C)O)=O)C(N)=O)C.Cl | ||
| Formula | C22H22N2O7 • HCl | M.Wt | 462.9 |
| Solubility | 20mg/ml in DMSO, 12mg/ml in DMF, 2mg/ml in Ethanol | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
|
1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.1603 mL | 10.8015 mL | 21.6029 mL |
| 5 mM | 432.1 μL | 2.1603 mL | 4.3206 mL |
| 10 mM | 216 μL | 1.0801 mL | 2.1603 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL ddH2O, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
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