S-Adenosylhomocysteine (Synonyms: AdoHcy, SAH) |
| Catalog No.GC10396 |
S-Adenosylhomocysteine, un derivado de aminoácidos, es un metabolito intermedio clave en el metabolismo de la metionina.
Products are for research use only. Not for human use. We do not sell to patients.
Cas No.: 979-92-0
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
S-Adenosylhomocysteine, un derivado de aminoácidos, es un metabolito intermedio clave en el metabolismo de la metionina[1]. Es un intermedio en la síntesis de cisteína y adenosina[2]. S-adenosylhomocysteine inhibió la actividad de METTL3-14 con un valor de IC50 de 0.9 ± 0.1 µM[3].
S-adenosylhomocysteine(25 μM) inhibió el crecimiento de la levadura deficiente en CBS, pero no tuvo efecto sobre la levadura de tipo salvaje. La inhibición del crecimiento por S-adenosylhomocysteine en la levadura deficiente en CBS puede revertirse totalmente mediante la adición de SAM a los medios[4]. Los altos niveles de S-adenosylhomocysteine inhibieron la expresión génica mediada por NF-κB y sensibilizaron a los hepatocitos primarios y a las células HepG2 a los efectos citotóxicos del TNF[5]. El aumento de los niveles de S-adenosylhomocysteine aiposa genera defectos de metilación que promueven la lipólisis. Los aumentos inducidos por el alcohol en S-adenosylhomocysteine hepatocelular y la disminución resultante de la relación SAM/SAH conducen a la patogénesis y progresión de la ALD[6].
S-adenosylhomocysteine mejora la interacción entre AHCYL1 y PIK3C3. Cuando las células están en presencia de S-adenosylhomocysteine, la internacción mejorada suprime la producción de PtdIns3P, que bloquea el inicio de la autofagia. Cuando en ausencia de S-adenosylhomocysteine, la disminución de la interacción libera PIK3C3 para producir PtdIns3P, finalmente promueve la autofagia[1]. CKD se asoció con un bajo nivel de SAM y una relación SAM/SAH en la orina. El uso del nivel de SAM o la relación SAM/SAH en la orina podría considerarse como un indicador prometedor y no invasivo de disfunción renal[7].
References:
[1] Huang W, Li N, et al. AHCYL1 senses SAH to inhibit autophagy through interaction with PIK3C3 in an MTORC1-independent manner. Autophagy. 2022;18(2):309-319.
[2] DE LA HABA G, et al. The enzymatic synthesis of S-adenosyl-L-homocysteine from adenosine and homocysteine. J Biol Chem. 1959;234(3):603-608.
[3] Li F, Kennedy S, et al. A Radioactivity-Based Assay for Screening Human m6A-RNA Methyltransferase, METTL3-METTL14 Complex, and Demethylase ALKBH5. J Biomol Screen. 2016;21(3):290-297.
[4] Christopher SA, Melnyk S, et al. S-adenosylhomocysteine, but not homocysteine, is toxic to yeast lacking cystathionine beta-synthase. Mol Genet Metab. 2002;75(4):335-343.
[5] Watson WH, Burke TJ, et al. S-adenosylhomocysteine inhibits NF-¦ʂ-mediated gene expression in hepatocytes and confers sensitivity to TNF cytotoxicity. Alcohol Clin Exp Res. 2014;38(4):889-896.
[6] Arumugam MK, Chava S, et al. Elevated S-adenosylhomocysteine induces adipocyte dysfunction to promote alcohol-associated liver steatosis. Sci Rep. 2021;11(1):14693. Published 2021 Jul 19.
[7] Kruglova MP, Grachev SV, et al. Low S-adenosylmethionine/ S-adenosylhomocysteine Ratio in Urine is Associated with Chronic Kidney Disease. Lab Med. 2020;51(1):80-85.
| Experimento con quinasas [1]: | |
Método de preparación | La reacción se ejecutó en 8 filas completas (media placa) con o sin un inhibidor conocido. Se utilizó S-adenosylhomocysteine como inhibidor de METTL3-14. |
Condiciones de reacción | 0-100μM S-adenosylhomocysteine |
Áreas de aplicación | S-adenosylhomocysteine mostró fuertes efectos inhibidores en la actividad de METTL3-14 con un valor de IC50 de 0.9 ± 0.1 µM. |
| Experimentos celulares [2]: | |
Líneas celulares | WY2 y WY35( cepas cys4△) |
Método de preparación | Los cultivos saturados de 2 días de WY2 y WY35 se diluyeron a un OD600 de aproximadamente 0.05. ¿S-adenosylhomocysteine se añadió a una concentración de 25, 50, 100, 600?M. El crecimiento se monitorizó observando OD600 en momentos específicos durante el transcurso de 24 horas. |
Condiciones de reacción | 25, 50, 100, 600μM S-adenosylhomocysteine, 24h |
Áreas de aplicación | Tan solo 25μM de S-adenosylhomocysteine mostró una inhibición del crecimiento medible con el tiempo de duplicación que aumentó alrededor del 15% de 222 a256 minutos. La exposición a 600μM de S-adenosylhomocysteine aumentó el tiempo de duplicación un 206%, de 222 a 680 minutos. |
| Experimentos con animales [3]: | |
Modelos animales | Peces cebra (F0) que llevan el alelo ahcyl1-KO |
Método de preparación | Las quimeras identificadas fueron criadas y cruzadas a peces cebra de tipo salvaje. Los óvulos fertilizados se recogieron e inyectaron con S-adenosylhomocysteine de 0 o 5mM y RFP-LC3 mRNA en etapa de una célula. Para la inyección de S-adenosylhomocysteine 5mM, la concentración final de S-adenosylhomocysteine inyectada fue de aproximadamente 5?M. 26h después de la fertilización, los embriones se fijaron con un 8% de paraformaldehyde con DAPI durante la noche. |
Forma de dosificación | 0 o 5mM S-adenosylhomocysteine, la concentración final de S-adenosylhomocysteine inyectada fue de aproximadamente 5mM, inyección de embriones, 26h |
Áreas de aplicación | Se observó menos puntos LC3 cuando se inyectó S-adenosylhomocysteine. Cuando se eliminó un alelo de ahcyl1, se observó un leve aumento de LC3 puncta y la disminución de LC3 puncta por S-adenosylhomocysteine se debilitó significativamente. Estos resultados demostraron que AHCYL1 detecta el aumento de S-adenosylhomocysteine para inhibir la autofagia en el pez cebra. |
References: | |
| Cas No. | 979-92-0 | SDF | |
| Sinónimos | AdoHcy, SAH | ||
| Chemical Name | (S)-2-amino-4-((((2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)thio)butanoic acid | ||
| Canonical SMILES | O[C@@H]1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C3=C(N=C2)C(N)=NC=N3)CSCC[C@@H](C(O)=O)N)O | ||
| Formula | C14H20N6O5S | M.Wt | 384.41 |
| Solubility | ≥ 8.56 mg/mL in DMSO with ultrasonic and warming, ≥ 45.3 mg/mL in Water with gentle warming | Storage | Store at -20°C, protect from light |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
|
1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.6014 mL | 13.0069 mL | 26.0139 mL |
| 5 mM | 520.3 μL | 2.6014 mL | 5.2028 mL |
| 10 mM | 260.1 μL | 1.3007 mL | 2.6014 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL ddH2O, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00%
- COA (Certificate Of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
Average Rating: 5 (Based on Reviews and 1 reference(s) in Google Scholar.)
GLPBIO products are for RESEARCH USE ONLY. Please make sure your review or question is research based.
Required fields are marked with *