GLPBio

2-Chlorotrityl Chloride Resin

Catalog No.: GA10388
COASDSData Sheet
2-Chlorotrityl Chloride Resin (2-CTC resin) est une résine polyvalente et labile aux acides, utilisée dans la synthèse chimique des peptides selon un protocole de fixation en phase solide des acides carboxyliques, alcools, phénols, amines, imidazoles et hydroxylamines, en lien avec les acides aminés Fmoc.

Les produits sont exclusivement destinés à la recherche. Ils ne doivent pas être utilisés chez l’être humain. Nous ne vendons pas aux patients.

2-Chlorotrityl Chloride Resin
25gIn Stock
$57.00
1
100gIn Stock
$166.00
1
Tel: (909) 407-4943 / (909) 689-7124Email: sales@glpbio.com

Citations

Aucune citation n’est actuellement disponible pour ce produit. Vous trouverez ci-dessous une sélection de publications citant des produits GlpBio.
  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Description

2-Chlorotrityl Chloride Resin (2-CTC resin) est une résine polyvalente et labile aux acides, utilisée dans la synthèse chimique des peptides selon un protocole de fixation en phase solide des acides carboxyliques, alcools, phénols, amines, imidazoles et hydroxylamines, en lien avec les acides aminés Fmoc[1]. Les conditions de libération en phase solide (clivage de la résine) sont obtenues en utilisant 1-50% de TFA dans du DCM contenant 5% de TIS. Les acides carboxyliques peuvent également être clivés de ce support avec AcOH/TFE/DCM,0.5% TFA dans DCM, ou HFIP in DCM[2] [3].

2-Chlorotrityl Chloride Resin agit comme un groupe protecteur temporaire et réutilisable dans la synthèse simplifée de Fmoc-N-Me-AA-OH (150mg, voir la citation pour le protocole et les conditions)[4], dans la synthèse de linkers clivables par la cathepsine B (voir la citation pour le protocole et les conditions)[5], ainsi que dans la synthèse de peptides heptapeptidiques linéaires et cycliques disulfure de longicalycinin A (voir la citation pour le protocole et les conditions) [6].

References:
[1] Hoekstra, W J. “The 2-chlorotrityl resin: a worthy addition to the medicinal chemist's toolbox.” *Current medicinal chemistry* vol. 8,6 (2001): 715-9. doi:10.2174/0929867013373192
[2] Al Musaimi, Othman et al. “Greener Cleavage of Protected Peptide Fragments from Sieber Amide Resin.” *ChemistryOpen* vol. 11,12 (2022): e202200236. doi:10.1002/open.202200236
[3] Bollhagen, Ralf, et al. "A new reagent for the cleavage of fully protected peptides synthesised on 2-Chlorotrityl Chloride Resin." *Journal of the Chemical Society, Chemical Communications* 22 (1994): 2559-2560.
[4] Román, Tanya et al. “Protocol for Facile Synthesis of Fmoc-N-Me-AA-OH Using 2-CTC Resin as Temporary and Reusable Protecting Group.” *Methods and protocols* vol. 6,6 110. 13 Nov. 2023, doi:10.3390/mps6060110
[5] Pryyma, Alla et al. “Rapid, High-Yielding Solid-Phase Synthesis of Cathepsin-B Cleavable Linkers for Targeted Cancer Therapeutics.” *Bioconjugate chemistry* vol. 31,12 (2020): 2685-2690. doi:10.1021/acs.bioconjchem.0c00563
[6]HoushdarTehrani, Mohammad Hassan et al. “Synthesis of Linear and Cyclic Disulfide Heptapeptides of Longicalycinin A and Evaluation of Toxicity on Cancerous Cells HepG2 and HT-29.” *Iranian journal of pharmaceutical research : IJPR* vol. 17,3 (2018): 956-963. doi:10.1089/sur.2020.189

Protocole (Protocol)

Protocole pour le peptide heptapeptidique linéaire disulfure protégé de Longicalycinin A[1]:

1.Fixer le moc-Cys (Trt)-OH (1170mg, 2mmol) sur la résine 2-CTC avec du DIPEA (1mL) dans un mélange anhydre de DCM: DMF (30mL, 1:1) à température ambiante pendant 2 h.

2.Après la filtration, bloquer les groupes chlorure de trityle restants avec une solution de DCM / MeOH / DIPEA (17:2:1; 20mL) pendant 30min.

3. Filtrer et laver le produit avec DCM (1 × 10mL), puis avec DMF (2 × 20mL).

4. Traiter l'acide aminé Fmoc fixé sur la résine avec de la pipérazine à 10% dans DMF (100mL) pendant 30min.

5. Laver la résine avec DMF (4 × 20mL)

6. Ajouter une solution de Fmoc-Gly-OH (600mg, 2.01mmol), HATU (650mg, 1.7mmol) et DIPEA (0.5mL) dans 10mL DCM à la résine contenant l'amine libre et agiter pendant 2 h à température ambiante.

7. Après couplage complet, laver la résine avec DMF (2 × 10mL).

8. Traiter la résine avec de la pipérazine à 10% dans DMF (100mL) pendant 30 min.

9. Laver à nouveau la résine avec DMF(4 × 20mL).

10. Ajouter successivement les autres acides aminés protégés, à savoir Fmoc-Phe-OH­, Fmoc-Pro-OH, Fmoc-Tyr (tBu)-OH­, Fmoc-Phe-OH et Fmoc-Cys (Trt) - OH, en appliquant la même procédure que précédemment.

11. Cliver le pentapeptide protégé de la résine en le traitant avec 1% de TFA dans DCM.

12. Flitrer et neutraliser le produit avec 4% de pyridine dans CH3OH.

13. Eliminer le solvant sous presssion réduite et précipiter le résidu dans l'eau.

14. Filtrer et sécher le précipité.

Remarque: pendant la synthèse, le test au chloranil a été utilisé pour détecter la présence ou l'absence de groupes amine primaire libres sur la résine-peptide.

*Ce protocol ne fournit qu'une ligne directrice et doit être modifié en fonction de vos besoins spécifiques.

References:
[1]HoushdarTehrani, Mohammad Hassan et al. “Synthesis of Linear and Cyclic Disulfide Heptapeptides of Longicalycinin A and Evaluation of Toxicity on Cancerous Cells HepG2 and HT-29.” Iranian journal of pharmaceutical research : IJPR vol. 17,3 (2018): 956-963.

Documents produit (Product Documents)

Appearance:A solid
COASDSData Sheet

Propriétés chimiques (Chemical Properties)

Conservation
Store at -20°C
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.

Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités

g/mol

Reviews

Review for 2-Chlorotrityl Chloride Resin

Rating: 5
  • 5 Star100%
  • 4 Star0%
  • 3 Star0%
  • 2 Star0%
  • 1 Star0%