CMPF |
Catalog No.GC40478
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CMPF est le principal métabolite des acides gras furaniques et une toxine urémique (TU). Dans les conditions physiologiques, il est excrété dans l'urine via les transporteurs d'anions organiques.
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Cas No.: 86879-39-2
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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CMPF est le principal métabolite des acides gras furaniques et une toxine urémique (TU). Dans les conditions physiologiques, il est excrété dans l'urine via les transporteurs d'anions organiques[1]. CMPF présente une forte capacité de liaison à l'albumine; l'augmentation de la concentration sérique de molécules de liaison compétitives (comme les acides gras libres, tel l'acide oléique) peut affecter indirectement la liaison de CMPF à l'albumine [2]. CMPF est principalement présent dans le foie, le coeur et le cerveau, et participe aux voies métaboliques liées au cholestérol, aux acies gras et à la synthèse lipidique [3].
Le traitement in vitro avec CMPF (0-400μM; 0-24h) réduit de manière dépendante de la dose et du temps le niveau de GSH ainsi que l'expression de GPX4, FHC et FLC dans les cellules rénales HK-2 et NRK49F; il augmente également le niveau de ROS, la peroxydation lipidique et la concentration de fer intracellulaire[4]. Le traitement avec CMPF (87μM; 30min) a significativement accru l'exposition des marqueurs de phosphatidylsérine des érythrocytes, le niveau de icCa2+, et la fragilité de perméabilité des érythrocytes [5].
Le traitement in vivo avec CMPF (6mg/kg/jour; 2 semaines; i.p.) a augmenté la concentration de glucose sanguin à jeun dans un modèle murin d'obésité induite par un régime riche en graisses (RRG), aggravé les troubles de tolérance au glucose, et simultanément diminué la fonction des cellules β et accru le niveau de ROS[6]. Le traitement avec CMPF (6mg/kg/jour; 7 jours; i.p.) a amélioré le taux de clairance lipidique hépatique dans un modèle murin de stéatose hépatique induite par RRG, tout en inhibant l'accumulation lipidique hépatique et la résistance à l'insuline [7].
References:
[1] Luce M, Bouchara A, Pastural M, et al. FP322 THE UREMIC TOXIN 3 CARBOXY 4 METHYL 5 PROPYL 2 FURANPROPANOIC ACID (CMPF): PARADOX OF ANEW NUTRITIONAL MARKER IN HAEMODIALYSIS[J]. Nephrology Dialysis Transplantation, 2018, 33(suppl_1): i139-i139.
[2] Lim, C.-F., Stockigt, J.R., Curtis, A.J., et al. A naturally occuring furan fatty acid enhances drug inhibition of thyroxine binding in serum. Metabolism 42(11), 1468-1474 (1993).
[3] Prentice K J, Wendell S G, Liu Y, et al. CMPF, a metabolite formed upon prescription omega-3-acid ethyl ester supplementation, prevents and reverses steatosis[J]. EBioMedicine, 2018, 27: 200-213.
[4] Park J S, Kim D H, Choi H I, et al. 3-Carboxy-4-methyl-5-propyl-2-furanpropanoic acid (CMPF) induces cell death through ferroptosis and acts as a trigger of apoptosis in kidney cells[J]. Cell Death & Disease, 2023, 14(2): 78.
[5] Van Spitzenbergen B A K, Andrade G B, Dias E S, et al. The uremic solute 3-carboxy-4-methyl-5-propyl-2-furanpropionate (CMPF) may enhance eryptosis and increase erythrocyte osmotic fragility through potential activation of PIEZO1[J]. Nephrology Dialysis Transplantation, 2025, 40(7): 1342-1349.
[6] Liu Y, Prentice K J, Eversley J A, et al. Rapid elevation in CMPF may act as a tipping point in diabetes development[J]. Cell reports, 2016, 14(12): 2889-2900.
[7] Mohan H, Brandt S L, Kim J H, et al. 3‐carboxy‐4‐methyl‐5‐propyl‐2‐furanpropanoic acid (CMPF) prevents high fat diet‐induced insulin resistance via maintenance of hepatic lipid homeostasis[J]. Diabetes, Obesity and Metabolism, 2019, 21(1): 61-72.
| Expériences cellulaires [1]: | |
Lignées cellulaires | Cellules HK-2 et NRK49F |
Méthode de préparation | Les cellules épithéliales tubulaires proximales rénales humaines (HK-2) ont été cultivées dans le milieu d'Eagle modifié de Dulbecco-F-12 (DMEM-F12) supplémenté avec 10% de sérum bovin foetal. Les fibroblastes rénaux normaux de rat (NRK-49F) ont été cultivés dans un milieu DMEM supplémenté avec 5% de sérum bovin foetal, 100U/ml de pénicilline et 100µg/ml de streptomycine, à 37°C dans une atmosphère humidifiée contenant 5% CO2. Le niveau de ROS intracellulaire a été évalué à l'aide de 5,6-chlorométhyl-2′,7′-dichlorodihydrofluorescéine diacétate (CM-H2DCFDA). Les cellules ont été pré-traitées avec 1µM de Ferritine-1 et 1µg/mL de Deferoxamine pendant 1h, traitées avec 400µM de CMPF, puis incubées dans un milieu DMEM-F12 sans sérum pendant 6h. Les cellules ont été lavées deux fois avec Saline équilibré de Hanks (HBSS), puis incubées pendant 30 minutes à 37°C avec HBSS (sans phénol rouge) contenant 10μM de CM-H2DCFH-DA. Les images ont été immédiatement acquises par microscopie confocale sur un microscope à balayage laser. |
Conditions de réaction | 400μM; 6h |
Domaines d'application | CMPF a significativement accru le niveau de ROS dans les cellules rénales HK-2 et NRK49F. |
| Expériences animales [2]: | |
Modèles animaux | Rats CD1 et rats Ob/ob |
Méthode de préparation | Les rats CD1 ont reçu un régime riche en graisses (RRG) contenant 60% de Kcal sous forme de graisses, ou un régime témoin à base de sucrose correspondant avec 10% Kcal sous forme de graisses, pendant 6 semaines. Les rats ont continué leurs régimes respectifs pendant que l'on leur administrait une injection intra-péritonéale quotidienne de 6mg/kg de CMPF ou du véhicule, pendant 2 semaines. CMPF a été préparé en le dissolvant dans 70% d'éthanol pour obtenir une concentration stock de 100mM, puis dilué dans la saline stérile pour l'injection. Les rats ob/ob ont été maintenus à un régime standard pendant les 2 semaines d'injections intra-péritonéales (i.p) de 6mg/kg de CMPF ou du véhicule. Le poids corporel des rats a été surveillé chaque semaine. A la fin de la période d'injection, des tests de tolérance au glucose intra-péritonéaux ont été réalisés chez les rats à jeun depuis 14h (une nuit). Les rats ont été anesthésiés avec de l'isoflurane. Le volume total de sang a été prélevé dans la cavité thoracique après ablation du coeur. Les tissus ont été collectés et congelés rapidement dans de l'azote liquide pour des analyses ultérieures, ou fixés dans une solution de formaldéhyde à 4% pour l'histologie. |
Forme de dosage | 6mg/kg/jour; 2 semaines; i.p. |
Domaines d'application | Le traitement avec CMPF a augmenté la concentration de glucose sanguin à jeun dans un modèle murin d'obésité induite par un régime riche en graisses (RRG), aggravé les troubles de tolérance au glucose, et simultanément diminué la fonction des cellules β et accru le niveau de ROS. |
References: | |
| Cas No. | 86879-39-2 | SDF | |
| Chemical Name | 3-carboxy-4-methyl-5-propyl-2-furanpropanoic acid | ||
| Canonical SMILES | CCCc1oc(CCC(=O)O)c(C(=O)O)c1C | ||
| Formula | C12H16O5 | M.Wt | 240.3 |
| Solubility | 30 mg/ml in DMF, 30 mg/ml in DMSO, 30 mg/ml in Ethanol | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 4.1615 mL | 20.8073 mL | 41.6146 mL |
| 5 mM | 832.3 μL | 4.1615 mL | 8.3229 mL |
| 10 mM | 416.1 μL | 2.0807 mL | 4.1615 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >99.50% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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