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H-D-Arg-OH

Catalog No.: GA10907Purity:>98.00%Synonyms: (R)-Arginine
H-D-Arg-OH est un acide aminé non naturel de configuration D, qui présente des applications importantes dans le développement de médicaments et l'ingénierie des protéines.

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H-D-Arg-OH
Cas No.: 157-06-2
25gIn Stock
$58.00
1
100gIn Stock
$185.00
1

Citations

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Description

H-D-Arg-OH est un acide aminé non naturel de configuration D, qui présente des applications importantes dans le développement de médicaments et l'ingénierie des protéines[1-2]. H-D-Arg-OH est fréquemment utilisé dans les études relatives à la voie L-arginine/oxyde nitrique, et a montré un potentiel pour inhiber la prolifération de certaines cellules cancéreuses[3-4].

In vitro, le pré-traitement avec H-D-Arg-OH (10mM) aux cellules hypophysaires GH3 pendant 15 à 240 minutes, suivi d'une incubation dans une solution Krebs normale, a significativement augmenté la concentration intracellulaire de D-arginine et la production d'oxyde nitrique (NO), tout en évelant le niveau extracellulaire de nitrite[5]. Le pré-traitement avec 8mM H-D-Arg-OH et 0.01% α-amylase (Amy) aux biofilms d' Actinomyces viscosus pendant 30 minutes a considérablement renforcé l'effet de dissociation de α-amylase sur le biofilm, il a hydrolysé complètement les polysaccharides extracellulaires, tout en préservant la sécurité vis-à-vis des pré-ostéoblastes MC3T3-E1[6].

In vivo, l'administration orale de H-D-Arg-OH (1000mg/kg/jour) via l'eau de boisson à des rats mâles Sprague-Dawley âgés de 9 semaines, pendant 16 semaines, a significativement augmenté l'expression de la protéine synthase de l'oxyde nitrique endothélial (eNOS) dans les reins et l'aorte, tout en élevant le niveau d'urée dans le muscle squelettique[7]. Après l'administration orale de H-D-Arg-OH (6mmol/10mL DW/kg) à des rats ICR pendant 30, 60, et 90 minutes, une augmentation significative du niveau de H-D-Arg-OH a été observée dans le plasma et les tissus cérébraux[8].

References:
[1] Navarro E, Alonso SJ, Martín FA, et al. Toxicological and pharmacological effects of D-arginine. Basic Clin Pharmacol Toxicol. 2005 Sep;97(3):149-54.
[2] Kawabata A, Nishimura Y, Takagi H. L-leucyl-L-arginine, naltrindole and D-arginine block antinociception elicited by L-arginine in mice with carrageenin-induced hyperalgesia. Br J Pharmacol. 1992 Dec;107(4):1096-101.
[3] Hu B, Feng X, Wang L, et al. 5-BDBD ameliorates an OVA-induced allergic asthma by the reduction of Th2 cytokines production. Iran J Basic Med Sci. 2018 Apr;21(4):364-369.
[4] Wang L, Wu J, Wang B, et al. d-arginine-functionalized carbon dots with enhanced near-infrared emission and prolonged metabolism time for tumor fluorescent-guided photothermal therapy. J Colloid Interface Sci. 2025 Jan 15;678(Pt C):575-582.
[5] Melisi D, Secondo A, Montoro P, et al. Galactosyl derivatives of L-arginine and D-arginine: synthesis, stability, cell permeation, and nitric oxide production in pituitary GH3 cells. J Med Chem. 2006 Aug 10;49(16):4826-33.
[6] Li B, Cai Q, Wang Z, et al. D-arginine Enhances the Effect of Alpha-Amylase on Disassembling Actinomyces viscosus Biofilm. Front Bioeng Biotechnol. 2022 Mar 3;10:864012.
[7] Kim DR, Martin S, Desai K. The effects of a comparatively higher dose of 1000 mg/kg/d of oral L- or D-arginine on the L-arginine metabolic pathways in male Sprague-Dawley rats. PLoS One. 2023 Aug 1;18(8):e0289476.
[8] Aso K, Nishigawa T, Nagamachi S, et al. Orally administrated D-arginine exhibits higher enrichment in the brain and milk than L-arginine in ICR mice. J Vet Med Sci. 2020 Mar 5;82(3):307-313.

Protocole (Protocol)

Expériences cellulaires [1]:

Lignées cellulaires

Cellules GH3 hypophysaires (lignée de cellules tumorales hypophysaires de rat) et cellules endothéliales aortiques bovines (BAEC)

Méthode de préparation

Les cellules GH3 ont été maintenues dans un milieu F10 supplémenté avec 10% de sérum de veau foetal (FBS) et 15% de sérum chevalin. BAECs ont été maintenus dans un milieu DMEM supplémenté avec 10% de FBS. Les cellules ont été traitées avec H-D-Arg-OH ou son dérivé galactosylé (D-ArgGal) à des concentrations de 3 à 30mM, pendant 30 minutes à 4 heures, dans une solution de Krebs normale à 37°C, 5% de CO₂.

Conditions de réaction

3-30mM; 30min-4h

Domaines d'application

H-D-Arg-OH a significativement augmenté le niveau intracellulaire de NO (mesurés par DAF-2) et de nitrite de manière dose-dépendante dans les cellules GH3.
Expériences animales [2]:

Modèles animaux

Rats mâles Sprague-Dawley (9 semaines)

Méthode de préparation

Les rats ont reçu par voie orale de L-arginine (L-Arg) ou de H-D-Arg-OH à la dose de 1000mg/kg/jour dans l'eau de boisson, pendant 16 semaines. Le groupe témoin a reçu de l'eau de boisson simple. Les animaux ont été sacrifiés après la période de traitement pour analyser le plasma, les organes et les tissus.

Forme de dosage

1000mg/kg/jour; Oral (dans l'eau de boisson); 16 semaines.

Domaines d'application

L'administration de H-D-Arg-OH a significativement augmenté l'expression de la protéine synthase de l'oxyde nitrique endothélial (eNOS) dans les reins et l'aorte par rapport au groupe témoin. Oral H-D-Arg-OH a également significativement augmenté l'expression de la protéine de l'arginase I dans le foie, ainsi que le niveau d'urée dans le muscle squelettique et le niveau d'hydroxyproline dans le rein et le cerveau.

References:
[1] Melisi D, Secondo A, Montoro P, et al. Galactosyl derivatives of L-arginine and D-arginine: synthesis, stability, cell permeation, and nitric oxide production in pituitary GH3 cells. J Med Chem. 2006 Aug 10;49(16):4826-33.
[2] Kim DR, Martin S, Desai K. The effects of a comparatively higher dose of 1000 mg/kg/d of oral L- or D-arginine on the L-arginine metabolic pathways in male Sprague-Dawley rats. PLoS One. 2023 Aug 1;18(8):e0289476.

Documents produit (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid

Propriétés chimiques (Chemical Properties)

N° CAS
157-06-2
Synonymes
(R)-Arginine
Nom chimique
(2R)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
SMILES
C(CC(C(=O)O)N)CN=C(N)N
Formule moléculaire
C6H14N4O2
Masse moléculaire
174.2
Solubilité
H2O : 25 mg/mL (143.51 mM; Need ultrasonic)
Conservation
Store at RT
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.

Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités / Formulation in vivo / Solubilité

g/mol

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