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Hydroxybupropion

Catalog No.: GC20057Purity:>99.50%Synonyms: BUPOH, OH-bupropion
COASDSData Sheet
Hydroxybupropion, un métabolite majeur du bupropion, inhibe la capture de la norépinéphrine (NE), sa valeur d'IC50 est 1,7µM.

Les produits sont exclusivement destinés à la recherche. Ils ne doivent pas être utilisés chez l’être humain. Nous ne vendons pas aux patients.

Hydroxybupropion
Cas No.: 92264-81-8
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$248.00
1
5mgIn Stock
$225.00
1
10mgIn Stock
$315.00
1
Tel: (909) 407-4943 / (909) 689-7124Email: sales@glpbio.com

Citations

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Description

Hydroxybupropion, un métabolite majeur du bupropion, inhibe la capture de la norépinéphrine (NE), sa valeur d'IC50 est 1,7µM[1]. Hydroxybupropion bloque le développement de la préférence conditionnée au lieu induite par la nicotine[2]. Hydroxybupropion a été largement utilisé en tant que composé modèle pour l'élaboration de nouveau test quantitatif visant à identifier les composés apparentés dans le plasma[3].

Le traitement in vivo avec Hydroxybupropion via injection sous-cutanée à la dose unique de 10mg/kg pendant 30 minutes a inhibé l'acquisition de la récompense nicotinique et inversé les signes de sevrage affectifs et somatiques chez les rats dépendants de la nicotine[4].

References:
[1] Damaj M I, Carroll F I, Eaton J B, et al. Enantioselective effects of hydroxy metabolites of bupropion on behavior and on function of monoamine transporters and nicotinic receptors[J]. Molecular pharmacology, 2004, 66(3): 675-682.
[2] Zhu A Z X, Cox L S, Nollen N, et al. CYP2B6 and bupropion's smoking‐cessation pharmacology: the role of hydroxybupropion[J]. Clinical Pharmacology & Therapeutics, 2012, 92(6): 771-777.
[3] Masters A R, McCoy M, Jones D R, et al. Stereoselective method to quantify bupropion and its three major metabolites, hydroxybupropion, erythro-dihydrobupropion, and threo-dihydrobupropion using HPLC–MS/MS[J]. Journal of Chromatography B, 2016, 1015: 201-208.
[4] Damaj M I, Grabus S D, Navarro H A, et al. Effects of hydroxymetabolites of bupropion on nicotine dependence behavior in mice[J]. The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 2010, 334(3): 1087-1095.

Protocole (Protocol)

Expériences animales [1]:

Modèles animaux

Rats mâles C57BL/6J

Méthode de préparation

Les rats mâles C57BL/6J ont été hébergés dans un équipement à humidité contrôlée à 21°C, avec accès libre à la nourriture et à l'eau. Les salles étaient soumis à un cycle lumière/obscurité de 12h (lumière allumées à 7h00). Les rats ont été anesthésiés au pentobarbital sodique (45mg/kg; i.p.) et implantés avec des micropompes osmotique remplies de solution saline. Pour les études de sevrage, les rats ont reçu 36mg/kg/jour pendant 14 jours. Les micropompes ont été retirées le soir du jour 14, et les tests ont débuté le jour 15, environ 18 à 24h après le retrait des micropompes. Les rats ont reçu ensuite une injection sous-cutanée d'une dose unique de véhicule, du bupropion ou d'hydroxybupropion (10mg/kg) pendant 30 minutes. Les rats ont été évalués pendant 5 minutes dans le test du labyrinthe en croix surélevé pour le comportement lié à l'anxiété, suivi d'une observation de 20 minutes des signes somatiques.

Forme de dosage

10mg/kg en seule dose; s.c.

Domaines d'application

Le traitement avec Hydroxybupropion a inversé les signes de sevrage affectifs et somatiques chez les rats dépendants de la nicotine.

References:
[1] Damaj M I, Grabus S D, Navarro H A, et al. Effects of hydroxymetabolites of bupropion on nicotine dependence behavior in mice[J]. The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 2010, 334(3): 1087-1095.

Documents produit (Product Documents)

Purity:>99.50%Appearance:A solid
COASDSData Sheet

Propriétés chimiques (Chemical Properties)

N° CAS
92264-81-8
Synonymes
BUPOH, OH-bupropion
Formule moléculaire
C13H18CINO2
Masse moléculaire
255.74
Solubilité
DMSO : 100 mg/mL (391.02 mM; Need ultrasonic)
Conservation
-20°C
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.

Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités / Formulation in vivo / Solubilité

g/mol

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