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Nitrosoglutathione (GSNO)

Catalog No.: GC11815Purity:>98.00%Synonyms: S-Nitroso-L-glutathione
Nitrosoglutathione (GSNO) est un donneur de NO de type S-nitrosylthiol basé sur le glutathion naturel.

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Nitrosoglutathione (GSNO)
Cas No.: 57564-91-7
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Citations

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Description

Nitrosoglutathione (GSNO) est un donneur de NO de type S-nitrosylthiol basé sur le glutathion naturel [1]. Nitrosoglutathione est un relaxant musculaire lisse et un inhibiteur de l'agrégation plaquettaire efficace, capable d'inhiber les réponses du récepteur AT1 dépendantes et indépendantes de l'angiotensine II vasculaire cérébrale[2]. Nitrosoglutathione inhibe sélectivement l'activation plaquettaire et celle de NF-κB [3].

In vitro, Nitrosoglutathione (1-100μM; 5h) peut activer les kinases Ras, Src et ERK1/2 MAP et promouvoir la prolifération des cellules HeLa. Cependant, lorsque les cellules HeLa sont exposées à 1mM de Nitrosoglutathione, la prolifération cellulaire est inhibée[4]. Le traitement avec Nitrosoglutathione (500μM; 2h) aux neutrophiles réduit l'activité NF-κB induite par TNFα et inhibe la dégradation de IκBα [5].

In vivo, Nitrosoglutathione (8mg/kg/jour; 7j; i.v.) réduit significativement la pression artérielle systolique, la pression artérielle diastolique et la pression artérielle moyenne chez les rats atteints de prééclampsie (PE) du jour 14 au jour 20 [6]. Nitrosoglutathione (0.2 et 0.6mg/kg; administration unique; i.v.) inhibe significativement la production de superoxyde chez les rats dans les modèles de lésion d'ischémie/reperfusion, inhibe l'activation de NF-κB, l'induction de iNOS et l'expression de la 3-nitrotyrosine, et augmente la régulation de l'expression de NOS endothéliale dans les vaisseaux des lambeaux[7].

References:
[1] Bouressam ML, Lecat S, Raoul A, et al. S-nitrosoglutathione inhibits cerebrovascular angiotensin II-dependent and -independent AT receptor responses: A possible role of S-nitrosation. Br J Pharmacol. 2019;176(12):2049-2062.
[2] Jensen DE, Belka GK, Du Bois GC. S-Nitrosoglutathione is a substrate for rat alcohol dehydrogenase class III isoenzyme. Biochem J. 1998;331 (Pt 2) (Pt 2):659-668.
[3] Fortenberry J D, Owens M L, Brown L A S. S-nitrosoglutathione enhances neutrophil DNA fragmentation and cell death[J]. American Journal of Physiology-Lung Cellular and Molecular Physiology, 1999, 276(3): L435-L442.
[4] Batista W L, Ogata F T, Curcio M F, et al. S-nitrosoglutathione and endothelial nitric oxide synthase-derived nitric oxide regulate compartmentalized ras S-nitrosylation and stimulate cell proliferation[J]. Antioxidants & redox signaling, 2013, 18(3): 221-238. 
[5] Fortenberry J D, Owens M L, Chen N X, et al. S-nitrosoglutathione inhibits TNF-α-induced NF κ B activation in neutrophils[J]. Inflammation Research, 2001, 50(2): 89-95.
[6] Brown, Caneta et al. “The effects of S-nitrosoglutathione and S-nitroso-N-acetyl-D, L-penicillamine in a rat model of pre-eclampsia.” Journal of natural science, biology, and medicine vol. 4,2 (2013): 330-5.
[7] Kuo YR, Wang FS, Jeng SF, Lutz BS, Huang HC, Yang KD. Nitrosoglutathione promotes flap survival via suppression of reperfusion injury-induced superoxide and inducible nitric oxide synthase induction. J Trauma. 2004;57(5):1025-1031.

Protocole (Protocol)

Expériences cellulaires [1]:

Lignées cellulaires

Cellules HeLa

Méthode de préparation

Les celllules HeLa (8×103) ont été ensemencées dans une plaque de culture à 96 puits et soumises à une période de jeûne de 24 heures avec MEM à 0.5% de FBS à 37°C, 5% de CO2. Les cellules ont été exposées à différentes concentrations de Nitrosoglutathione pendant 5h. Dans l'essai utilisé, PP2 (un inhibiteur de la kinase Src) ou BIBX1382 (un inhibiteur EGFR) ou LY294002 (inhibiteur PI3K) ou PD98059 (inhibiteur MEK) a été ajouté 30 minutes avant la stimulation avec Nitrosoglutathione, EGF, Bk, ou FBS. Les cellules ont été lavées et ensuite incubées avec le réactif MTT (0,5mg/ml) à 37°C, 5% de CO2, pendant 2 heures pour mesurer le taux de prolifération quotidien. Le milieu a été écarté, et 100µl d'isopropanol froid ont été ajoutés pour mesurer l'absorbance par spectrophotométrie à 570nm. L'expérience a été répétée trois fois. La prolifération cellulaire a été évaluée par un essai de numération cellulaire. Les cellules ont été cultivées dans les plaques à six puits pour atteindre une confluence de 40%-50% et stimulées pendant 5 heures avec Nitrosoglutathione ou FBS dans un milieu de culture sans suppléments. Après une stimulation de 24-48 heures, les cellules ont été trypsinisées et comptées à l'aide d'un microscope inversé.

Conditions de réaction

0, 0.1, 1, 10, 50, 100, et 1000μM; 5h

Domaines d'application

Les cellules pré-traitées avec de faibles concentrations (1.0-100μM) de Nitrosoglutathione ont montré une stimulation et une prolifération significaives à 24 et 48 heures. Cependant, lorsque les cellules HeLa sont exposées à 1mM de Nitrosoglutathione, la prolifération cellulaire est inhibée.
Expériences animales [2]:

Modèles animaux

Rats Sprague-Dawley

Méthode de préparation

Au jour 14 de la gestation, les rats féminins Sprague-Dawley ont été séparées en cinq groupes et traitées par voie intraveineuse pendant 7 jours comme suit : (i) 0,3mL de Saline à 0,9% (témoin, n=11); (ii) 50mg/kg de poids corporel (PC) de N-nitro-L-arginine méthyl ester (L-NAME) dans 0.3mL de saline (n = 10); (iii) 50mg/kg de poids corporel de L-NAME et 8mg/kg de poids corporel de Nitrosoglutathione dans 0.15mL de saline (n = 6); (iv) 50 mg/kg de poids corporel de L-NAME dans 0.15mL de saline et 8mg/kg de poids corporel de SNAP dans 0.15mL DMSO (n = 9); et (v) 0.15mL de DMSO et 0.15mL de saline (témoin SNAP, n=7). Les pressions artérielles ont été mesurées du jour 14 au jour 20, un échantillon d'urine de 4 heures a été prélevé le jour 20, et les animaux ont été sacrifiés le jour 21. Les petits ont été comptés et pesés individuellement.

Forme de dosage

8mg/kg/jour; 7j; i.v.

Domaines d'application

Nitrosoglutathione réduit significativement la pression artérielle systolique, la pression artérielle diastolique et la pression artérielle moyenne chez les rats atteints de pré-éclampsie (PE) du jour 14 au jour 20.

References:
 [1] Batista W L, Ogata F T, Curcio M F, et al. S-nitrosoglutathione and endothelial nitric oxide synthase-derived nitric oxide regulate compartmentalized ras S-nitrosylation and stimulate cell proliferation[J]. Antioxidants & redox signaling, 2013, 18(3): 221-238.
[2] Brown, Caneta et al. “The effects of S-nitrosoglutathione and S-nitroso-N-acetyl-D, L-penicillamine in a rat model of pre-eclampsia.” Journal of natural science, biology, and medicine vol. 4,2 (2013): 330-5. 

Documents produit (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid

Propriétés chimiques (Chemical Properties)

N° CAS
57564-91-7
Synonymes
S-Nitroso-L-glutathione
Nom chimique
(S)-2-amino-5-(((R)-1-((carboxymethyl)amino)-3-(nitrosothio)-1-oxopropan-2-yl)amino)-5-oxopentanoic acid
SMILES
O=C(CC[C@@H](C(O)=O)N)N[C@H](C(NCC(O)=O)=O)CSN=O
Formule moléculaire
C10H16N4O7S
Masse moléculaire
336.32
Solubilité
DMSO:67mg/ml
Conservation
Store at -20°C, protect from light
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.

Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités / Formulation in vivo / Solubilité

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