Fmoc-Arg(Pbf)-OHは、アルギニンの保護されたアミノ酸誘導体である[1]。Fmoc官能基は、アミノ基を保護し、同時に、側鎖のグアニジン基はPbf基を通じて保護される。合成のプロセスで、Fmoc-Arg(Pbf)-OHはFmoc基を通じて可逆的に除去され、特定のアミノ酸配列は規則的に拡張された；同時に、Pbf保護基は、後続する全体的脱保護段階で選択的に除去された[2]。Fmoc-Arg(Pbf)-OHは、Gly-ProとArg(Pbf)-OHに類似した化合物であり、両方ともジペプチドの構造単位である。Fmoc-Arg(Pbf)-OHのPbf群は、適度な酸性条件下で、切断できる[3]。Fmoc-Arg(Pbf)-OHは、L-アルギニンを含有するペプチドの固相合成で使われている[4]。
References:
[1] Beatriz G, et al. Successful development of a method for the incorporation of Fmoc-Arg (Pbf)-OH in solid-phase peptide synthesis using N-butylpyrrolidinone (NBP) as solvent. Green Chemistry, 2020, 22(10): 3162-3169.
[2] Alhassan M, Kumar A, Lopez J, et al. Revisiting NO2 as protecting group of arginine in solid-phase peptide synthesis[J]. International journal of molecular sciences, 2020, 21(12): 4464.
[3] Fields C G, Fields G B. Minimization of tryptophan alkylation following 9-fluorenylmethoxycarbonyl solid-phase peptide synthesis[J]. Tetrahedron letters, 1993, 34(42): 6661-6664.
[4] Boullet H, Bentot F, Hequet A, et al. Small antimicrobial peptide with in vivo activity against sepsis[J]. Molecules, 2019, 24(9): 1702.