SNAP (Synonyms: SNitrosoNAcetylD,LPenicillamine) |
カタログ番号GC10767
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SNAPは一酸化窒素（NO）のドナーであり、一酸化窒素の生理と薬理学的な役割を研究するツール化合物としてよく使われる。
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Cas No.: 67776-06-1
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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SNAPは一酸化窒素（NO）のドナーであり、一酸化窒素の生理と薬理学的な役割を研究するツール化合物としてよく使われる[1]。SNAPは自発的に、または光、熱または金属イオンの下で分解して、一酸化窒素を放出し、同時に対応するジスルフィドを生成する[2]。SNAPは、心血管調節、神経伝達と免疫反応のメカニズムの調査に広く使われている[3-4]。
体外で、SNAP（1mM）でFu5ラット肝癌細胞を8時間処理した結果、細胞毒性を著しく誘発した[5]。Lewis肺癌細胞（LLC-F6）とB16黒色腫細胞（B16-4A5-F6）をSNAP（2mM）に24時間暴露した結果、両方の細胞種の生存率を著しく減らした[6]。
体内で、SDラットの重症下肢虚血（CLI）の誘発の3時間後に、SNAP（1.0mg/kg）を単回筋肉内注射注射した結果、14日目に、虚血肢血流量と正常肢血流量（INBF）の比を著しく増やし、虚血区域で微小血管密度を増強した[7]。P2X7R+/+とP2X7R−/−マウスに、SNAP（0.1μM；2μL）を6日間連続的に脳室内注入した結果、海馬体でタンパク質ジスルフィドイソメラーゼのS-ニトロシル化（SNO-PDI）を著しく上げ、小膠細胞のセリン276でNF-κB p65のリン酸化を増強した[8]。
References:
[1] Salas E, Moro MA, Askew S, et al. Comparative pharmacology of analogues of S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine on human platelets. Br J Pharmacol. 1994 Aug;112(4):1071-6.
[2] Pravdic D, Vladic N, Cavar I, et al. Effect of nitric oxide donors S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine, spermine NONOate and propylamine propylamine NONOate on intracellular pH in cardiomyocytes. Clin Exp Pharmacol Physiol. 2012 Sep;39(9):772-8.
[3] Mang CF, Kilbinger H. Modulation of acetylcholine release in the guinea-pig trachea by the nitric oxide donor, S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine (SNAP). Br J Pharmacol. 2000 Sep;131(1):94-8.
[4] Lu J, Katano T, Okuda-Ashitaka E, et al. Involvement of S-nitrosylation of actin in inhibition of neurotransmitter release by nitric oxide. Mol Pain. 2009 Sep 29;5:58.
[5] Ioannidis I, de Groot H. Cytotoxicity of nitric oxide in Fu5 rat hepatoma cells: evidence for co-operative action with hydrogen peroxide. Biochem J. 1993 Dec 1;296 ( Pt 2)(Pt 2):341-5.
[6] Hirano S. In vitro and in vivo cytotoxic effects of nitric oxide on metastatic cells. Cancer Lett. 1997 May 1;115(1):57-62.
[7] Yeh JN, Yip HK, Shao PL, et al. Combination of melatonin-delivered endothelial progenitor cells with S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine for improving critical limb ischemia in the rat. Am J Transl Res. 2024 Sep 15;16(9):5020-5037.
[8] Kim JE, Wang SH, Lee DS, et al. Protein disulfide isomerase integrates toll-like receptor 4 and P2X7 receptor signaling pathways during lipopolysaccharide-induced neuroinflammation. Sci Rep. 2025 Mar 6;15(1):7906.
| 細胞実験[1]: | |
細胞株 | Fu5ラット肝癌細胞（ラット肝癌細胞株） |
準備方法 | 37°C、5% CO₂で、2mMのL-グルタミン酸、50μg/mLのゲンタマイシンと10%のウシ胎児血清を添加したDulbecco's修飾Eagle培地/栄養混合物F12（1:1）でFu5細胞を培養した。濃度が1mMのSNAPで細胞を8時間処理した。 |
反応条件 | 1mM；8時間 |
アプリケーション | SNAPはFu5細胞で著しい細胞毒性を誘発した。xanthine oxidase（20m-単位/mL）と併用した場合、SNAPは相乗的に細胞毒性を増強した。この細胞毒性の作用は、一酸化窒素（NO）の放出で媒介され、スーパーオキシドアニオン（O₂⁻）またはペルオキシナイトライト（ONOO⁻）経路に依存しなかった。 |
| 動物実験 [2]: | |
動物モデル | SDラット |
準備方法 | 重症下肢虚血（CLI）の誘発の3時間後に、ラットにはSNAP（1.0mg/kg）を単回筋肉内注射した。14日目に、大腿四頭筋の分析の為に、ラットを殺処分した。 |
投与形態 | 1.0mg/kg；筋肉内注射；14日間 |
アプリケーション | SNAPの投与は、虚血肢血流量と正常肢血流量（INBF）の比を著しく増やし、虚血区域で微小血管密度を増強した。SNAPは内皮細胞表面マーカー（CD31/vWF/eNOS）と血管新生因子を上方制御し、同時に酸化ストレス、アポトーシスと炎症バイオマーカーを減らした。 |
References: | |
| Cas No. | 67776-06-1 | SDF | |
| 同義語 | SNitrosoNAcetylD,LPenicillamine | ||
| Chemical Name | (R)-2-acetamido-3-methyl-3-(nitrosothio)butanoic acid | ||
| Canonical SMILES | OC([C@H](C(C)(C)SN=O)NC(C)=O)=O | ||
| Formula | C7H12N2O4S | M.Wt | 220.24 |
| 溶解度 | <22.02mg/ml in DMSO | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 4.5405 mL | 22.7025 mL | 45.405 mL |
| 5 mM | 908.1 μL | 4.5405 mL | 9.081 mL |
| 10 mM | 454.1 μL | 2.2703 mL | 4.5405 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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