Triolein (1,2,3-Trioleoyl-rac-glycerol)

Triolein (1,2,3-Trioleoyl-rac-glycerol)はトリグリセリドであり、脂質代謝関連のプロセスの研究に使われる^[1]。Trioleinは、体内の脂肪の消化、吸収と輸送を調査するモデル基質として機能できる^[2]。Trioleinの量とその他の関連指標は、油と脂肪の品質と特徴を評価するのに、重要な参考価値を持っている。Trioleinは、油の栄養成分、関連の特性を測定する上での重要な要素の一つである^[3]。更に、Trioleinは薬物送達システムの構築におけるキャリアとして利用でき、薬物の効果的な輸送と標的放出を助ける^[4]。

体外で、Triolein (20µM)でヒトバルジ幹細胞株Tel-E6E7を24時間事前処理し、UVB照射(6.8mJ/cm²)を行い、炎症促進のサイトカインIL-6の発見を著しく阻害し、活性酸素種（ROS）の生成を減らし、線維芽細胞でマトリックスメタロプロテアーゼ1 (MMP1)の発見を減らした^[5]。Triolein (10µM)でヒト臍帯静脈内皮細胞を24時間事前処理し、酸化低密度のリポタンパク質（ox-LDL、50µg/ml）で24時間刺激し、細胞の生存率を著しく増やし、アポトーシスを減らし、細胞間接着分子-1 (ICAM-1)とE-セレクチンmRNAの発見を阻害し、抗酸化防御システムを増強し、マロンジアルデヒド（MDA）含有量を減らし、スーパーオキシドディスムターゼ（SOD）とグルタチオンペルオキシダーゼ（GPX）の活性を増やした^[6]。

体内で、18時間断食させた後飼育を再開した授乳中のラットに、Triolein (65%；2mL)を単回経口投与した。Trioleinは再飼育の間に、乳腺における脂肪生成の活性化を著しく阻害し、グルコースの摂取を減らし、グルコース6-リン酸の濃度を増やし、フルクトース1,6-ビスリン酸濃度を減らした^[7]。Triolein (40mg/kg)を、8-10週齢のC57BL/6Jマウスに経口投与し、10日間続けた。Trioleinは脳梗塞の体積を著しく減らし、神経学的回復を増強し、M1小膠細胞の活性化と炎症反応を阻害し、AKT/mTORシグナル伝達経路を通じて、虚血性ショック後、オートファジーを抑制した^[8]。

References:
[1] Tajima S, Yokoyama S, Yamamoto A. Mechanism of action of lipoprotein lipase on triolein particles: effect of apolipoprotein C-II. J Biochem. 1984 Dec;96(6):1753-67.
[2] Shirai K, Ohsawa I, Ishikawa Y, et al. Human plasma carboxyl esterase-catalyzed triolein hydrolysis. Existence of promoting factor in serum. J Biol Chem. 1985 May 10;260(9):5225-7.
[3] Warner K, Neff WE, Byrdwell WC, et al. Effect of oleic and linoleic acids on the production of deep-fried odor in heated triolein and trilinolein. J Agric Food Chem. 2001 Feb;49(2):899-905.
[4] Zhang Z, Fang X, Hao J, et al. Triolein-based polycation lipid nanocarrier for efficient gene delivery: characteristics and mechanism. Int J Nanomedicine. 2011;6:2235-44.
[5] Leirós GJ, Kusinsky AG, Balañá ME, et al. Triolein reduces MMP-1 upregulation in dermal fibroblasts generated by ROS production in UVB-irradiated keratinocytes. J Dermatol Sci. 2017 Feb;85(2):124-130.
[6] Luo T, Deng ZY, Li XP, et al. Triolein and trilinolein ameliorate oxidized low-density lipoprotein-induced oxidative stress in endothelial cells. Lipids. 2014 May;49(5):495-504.
[7] Mercer SW, Williamson DH. Rapid inhibition by intragastric triolein of the re-activation of glucose utilization and lipogenesis in the mammary gland during the starved-refed transition in lactating rats. Evidence for a direct effect of oral lipid on mammary tissue. Biochem J. 1988 Feb 15;250(1):269-76.
[8] Wang C, Li Y, Zhang Y, Smerin D, et al. Triolein alleviates ischemic stroke brain injury by regulating autophagy and inflammation through the AKT/mTOR signaling pathway. Mol Med. 2024 Dec 6;30(1):242.