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2-Chlorotrityl Chloride Resin

Catalog No.: GA10388
COASDSData Sheet
2-Chlorotrityl Chloride Resin (2-CTC resin) es un resina versátil y lábil en ácido utilizada en la síntesis química de péptidos utilizando un protocolo Fmoc-amino acid/carboxyl para la inmovilización en fase sólida de ácidos carboxílicos, alcoholes, fenoles y aminas, imidazoles e hidroxilaminas.

Los productos son exclusivamente para uso en investigación. No aptos para uso humano. No vendemos a pacientes.

2-Chlorotrityl Chloride Resin
25gIn Stock
$57.00
1
100gIn Stock
$166.00
1
Tel: (909) 407-4943 / (909) 689-7124Email: sales@glpbio.com

Citas (Citations)

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Descripción (Description)

2-Chlorotrityl Chloride Resin (2-CTC resin) es un resina versátil y lábil en ácido utilizada en la síntesis química de péptidos utilizando un protocolo Fmoc-amino acid/carboxyl para la inmovilización en fase sólida de ácidos carboxílicos, alcoholes, fenoles y aminas, imidazoles e hidroxilaminas [1]. Las condiciones de liberación de inmovilización en fase sólida (escisión de resina) se logran utilizando 1-50% de TFA en DCM que contiene 5% de TIS, los ácidos carboxílicos también se pueden escindir de este soporte con AcOH/TFE/DCM,0.5% TFA en DCM, o HFIP en DCM[2] [3].

2-Chlorotrityl Chloride Resin actúa como un grupo protector temporal y reutilizable en la síntesis fácil de Fmoc-N-Me-AA-OH (150mg, ver cita para el protocolo y la condición)[4], la síntesis de enlazadores escinables de cathepsina-B (ver cita para el protocolo y la condición)[5], y laa síntesis de heptapéptidos disulfuro lineales y cíclicos de longicalicinina A (ver cita para el protocolo y la condición)[6].

References:
[1] Hoekstra, W J. “The 2-chlorotrityl resin: a worthy addition to the medicinal chemist's toolbox.” *Current medicinal chemistry* vol. 8,6 (2001): 715-9. doi:10.2174/0929867013373192
[2] Al Musaimi, Othman et al. “Greener Cleavage of Protected Peptide Fragments from Sieber Amide Resin.” *ChemistryOpen* vol. 11,12 (2022): e202200236. doi:10.1002/open.202200236
[3] Bollhagen, Ralf, et al. "A new reagent for the cleavage of fully protected peptides synthesised on 2-Chlorotrityl Chloride Resin." *Journal of the Chemical Society, Chemical Communications* 22 (1994): 2559-2560.
[4] Román, Tanya et al. “Protocol for Facile Synthesis of Fmoc-N-Me-AA-OH Using 2-CTC Resin as Temporary and Reusable Protecting Group.” *Methods and protocols* vol. 6,6 110. 13 Nov. 2023, doi:10.3390/mps6060110
[5] Pryyma, Alla et al. “Rapid, High-Yielding Solid-Phase Synthesis of Cathepsin-B Cleavable Linkers for Targeted Cancer Therapeutics.” *Bioconjugate chemistry* vol. 31,12 (2020): 2685-2690. doi:10.1021/acs.bioconjchem.0c00563
[6]HoushdarTehrani, Mohammad Hassan et al. “Synthesis of Linear and Cyclic Disulfide Heptapeptides of Longicalycinin A and Evaluation of Toxicity on Cancerous Cells HepG2 and HT-29.” *Iranian journal of pharmaceutical research : IJPR* vol. 17,3 (2018): 956-963. doi:10.1089/sur.2020.189

Protocolo (Protocol)

Prptocalo para heptapéptido de disulfuro lineal protegido de Longicalicinina A[1]:

1.Conecte Fmoc-Cys (Trt)-OH (1170mg, 2mmol) a la 2-CTC resin con DIPEA (1mL) en anhydrous DCM: DMF (30mL, 1:1) a temperatura ambiente durante 2 horas.

2.Después de la filtración, tape los grupos de cloruro de tritilo restantes con una solución de DCM / MeOH / DIPEA (17:2:1; 20mL) durante 30 minutos.

3.Filtrar y lavar los productos con DCM (1 × 10mL), DMF (2 × 20mL).

4.Trate el Fmoc-amino acid unido a Piperazine al 10% en DMF (100mL) durante 30 minutos.

5.Lave la resina con DMF (4 × 20mL)

6.Agregue la solución de Fmoc-Gly-OH (600mg, 2.01mmol), HATU (650mg, 1.7mmol) y DIPEA (0.5mL) en 10mL de DCM a la amina libre unida a resina y agite durante 2 h a temperatura ambiente.

7.Después de completar el acoplamiento, lave la resina con DMF (2 × 10mL).

8.Trate la resina con Piperazine al 10% en DMF (100mL) durante 30 minutos.

9.Lave la resina de nuevo con DMF (4 × 20mL).

10.Agregue otros aminoácidos protegidos, es decir, Fmoc-Phe-OH­, Fmoc-Pro-OH, Fmoc-Tyr (tBu)-OH­, Fmoc-Phe-OH and Fmoc-Cys (Trt) - OH al péptido de resina, secuencialmente , con el mismo procedimiento mencionado anteriormente.

11.Escirar el pentapéptido protegido de la resina mediante el tratamiento de TFA al 1% en DCM.

12.Filtrar y neutralizar el producto con piridina al 4% en CH3OH.

13.Retire el disolvente bajo presión reducida y el residuo se precipitó en agua.

14.Filtrar y secar el precipitado.

Durante la síntesis, para detectar la presencia o ausencia de ausencia de grupos amino primarios libres en el péptido de resina, se utilizó la prueba de cloranilo.

*Este protocolo solo proporciona una guía, y debe modificarse de acuerdo a sus necesidades específicas

References:
[1]HoushdarTehrani, Mohammad Hassan et al. “Synthesis of Linear and Cyclic Disulfide Heptapeptides of Longicalycinin A and Evaluation of Toxicity on Cancerous Cells HepG2 and HT-29.” Iranian journal of pharmaceutical research : IJPR vol. 17,3 (2018): 956-963.

Documentos del producto (Product Documents)

Appearance:A solid
COASDSData Sheet

Propiedades químicas (Chemical Properties)

Almacenamiento
Store at -20°C
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades

g/mol

Reviews

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