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Fmoc-Arg(Pbf)-OH

Catalog No.: GA11082Purity:>99.50%
COASDSData Sheet
Fmoc-Arg(Pbf)-OH es un derivado de aminoácidos protegido de la arginina

Los productos son exclusivamente para uso en investigación. No aptos para uso humano. No vendemos a pacientes.

Fmoc-Arg(Pbf)-OH
Cas No.: 154445-77-9
25gIn Stock
$70.00
1
100gIn Stock
$280.00
1
Tel: (909) 407-4943 / (909) 689-7124Email: sales@glpbio.com

Citas (Citations)

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Descripción (Description)

Fmoc-Arg(Pbf)-OH es un derivado de aminoácidos protegido de la arginina [1]. El grupo funcional Fmoc protege al grupo amino, mientras que el grupo guanidina de la cadena lateral está protegido a través del grupo Pbf. Durante el proceso de síntesis, Fmoc-Arg(Pbf)-OH se elimina reversiblemente a través del grupo Fmoc, y la secuencia específica de aminoácidos se extiende de forma ordenada; mientras que el grupo de protección Pbf se elimina selectivamente en la siguinete etapa de desprotección global [2]. Fmoc-Arg(Pbf)-OH es un compuesto similar a Gly-Pro y Arg(Pbf)-OH, ambos son unidades estructurales dipéptidas. eL grupo Pbf de Fmoc-Arg(Pbf)-OH se puede escindir en condiciones moderadamente ácidas [3]. Fmoc-Arg(Pbf)-OH se ha utilizado en la síntesis en fase sólida de péptidos que contienen L-arginine [4].

References:
[1] Beatriz G, et al. Successful development of a method for the incorporation of Fmoc-Arg (Pbf)-OH in solid-phase peptide synthesis using N-butylpyrrolidinone (NBP) as solvent. Green Chemistry, 2020, 22(10): 3162-3169.
[2] Alhassan M, Kumar A, Lopez J, et al. Revisiting NO2 as protecting group of arginine in solid-phase peptide synthesis[J]. International journal of molecular sciences, 2020, 21(12): 4464.
[3] Fields C G, Fields G B. Minimization of tryptophan alkylation following 9-fluorenylmethoxycarbonyl solid-phase peptide synthesis[J]. Tetrahedron letters, 1993, 34(42): 6661-6664.
[4] Boullet H, Bentot F, Hequet A, et al. Small antimicrobial peptide with in vivo activity against sepsis[J]. Molecules, 2019, 24(9): 1702.

Protocolo (Protocol)

Carga y acoplamiento de la resina Rink Amide[1]:

1. Rink Amide HL (0,98 mmol/g) se expande a 70 °C durante 20 minutos.

2. Se añade una solución de piperidina al 20 % en DMF para eliminar los grupos Fmoc de la resina.

3. Los aminoácidos Fmoc (4,00eq.) están acoplados con O-(benzotriazol-1-il)-N,N',N',N'-tetrafluorofosforodimetilurea (HBTU, 3,92eq.), 1-hidroxibenzotriazol hidrato (HOBt, 4.00eq.) y N,N-dipropilacetamida (DIPEA, 8.0eq.).

4. Antes de acoplar el siguiente aminoácido, el Fmoc N-terminal se elimina con piperidina (20%) en DMF.

5. Fmoc-Phe-OH (4.0eq.) y Fmoc-Trp(Boc)-OH (4.0eq.) se acoplan a 70°C durante 5 minutos, Fmoc-Bip-OH (4.0eq.) se acopla a 75°C. Fmoc-Arg(Pbf)-OH (4.0eq.) se acopla a temperatura ambiente durante 60 minutos, y Fmoc-Lys(N3) se acopla a temperatura ambiente durante 16 horas. N3-PEG200-COOH (4.0eq.) o N3-PEG400-COOH (4.0eq.) se acopla con HBTU (3.92eq.) y HOBt (4.0eq.) durante 16 horas a temperatura ambiente.

6. Después del acoplamiento final, el péptido no PEGilado se retira de los grupos Fmoc, la resina se lava con MeOH y DCM, y luego se coloca en una máquina de secado durante la noche.

Este protocolo solo proporciona una guía, y debe modificarse de acuerdo a sus necesidades específicas

References:
[1] Karlsen, E.A.; Stensen, W.; Juskewitz, E.; Svenson, J.; Berglin, M.; Svendsen, J.S.M. Anti-Colonization Effect of Au Surfaces with Self-Assembled Molecular Monolayers Functionalized with Antimicrobial Peptides on S. epidermidis. Antibiotics 2021, 10, 1516.

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>99.50%Appearance:A solid
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Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
154445-77-9
Nombre químico
(2S)-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
SMILES
CC1=C2C(=C(C(=C1C)S(=O)(=O)NC(=NCCCC(C(=O)O)NC(=O)OCC3C4=CC=CC=C4C5=CC=CC=C35)N)C)CC(O2)(C)C
Fórmula molecular
C34H40N4O7S
Peso molecular
648.8
Solubilidad
≥ 64.9mg/mL in DMSO, ≥ 2.14 mg/mL in EtOH with ultrasonic
Almacenamiento
Desiccate at -20°C
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

g/mol

Reviews

Review for Fmoc-Arg(Pbf)-OH

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