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Guanidinoethyl sulfonate

Catalog No.: GC15461Purity:>98.00%Synonyms: NSC 667063,Taurocyamine
COASDSData Sheet
Guanidinoethyl sulfonate (GES) es un análogo de taurina que inhibe competitivamente la absorción de taurina, causa el agotamiento de la taurina al actuar como un inhibir competitivo de TauT, PAT1 y GAT2, así como interferir con la biosíntesis de taurina.

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Guanidinoethyl sulfonate
Cas No.: 543-18-0
500mgIn Stock
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1
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Citas (Citations)

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Descripción (Description)

Guanidinoethyl sulfonate (GES) es un análogo de taurina que inhibe competitivamente la absorción de taurina, causa el agotamiento de la taurina al actuar como un inhibir competitivo de TauT, PAT1 y GAT2, así como interferir con la biosíntesis de taurina[1][2]. Guanidinoethyl sulfonate se usa comúnmente para estudiar enfermedades neurodegenerativas y epilepsina [1][3][4].

Guanidinoethyl sulfonate (50, 40, 30, 20, 10, 5 y 2.5mM; 1h) disminuyó la absorción celular de VGB, GABA y taurina en las células ARPE-19[4]. Guanidinoethyl sulfonate (10, 100, 1000, 10,000 y 30,000μM; 120ms) activó las corrientes hacia adentro de manera dependiente de la dosis en las células de gránulos cerebelos[5].

Guanidinoethyl sulfonate (1mg/kg/día, 10 días, i.v.) disminuyó los niveles de retina de VGB en ratas en 1.5 veces (P< 0.001, n = 6) en comparación con las ratas administradas con una dosis similar de VGB solo[4].

References:
[1] Sergeeva OA, Chepkova AN, Haas HL. Guanidinoethyl sulphonate is a glycine receptor antagonist in striatum. British journal of pharmacology. 2002 Nov;137(6):855-60.
[2] Richter M, Moroniak SJ, Michel H. Identification of competitive inhibitors of the human taurine transporter TauT in a human kidney cell line. Pharmacological Reports. 2019 Feb 1;71(1):121-9.
[3] Suárez LM, Mu?oz MD, González JC, Bustamante J, Del Río RM, Solís JM. The taurine transporter substrate guanidinoethyl sulfonate mimics the action of taurine on long-term synaptic potentiation. Amino acids. 2016 Nov;48:2647-56.
[4] Police A, Shankar VK, Murthy SN. Role of taurine transporter in the retinal uptake of vigabatrin. AAPS PharmSciTech. 2020 Jul;21:1-9.
[5] Mellor JR, Gunthorpe MJ, Randall AD. The taurine uptake inhibitor guanidinoethyl sulphonate is an agonist at γ-aminobutyric acidA receptors in cultured murine cerebellar granule cells. Neuroscience letters. 2000 May 26;286(1):25-8.

Protocolo (Protocol)

Experimentos celulares [1]:

Líneas celulares

Células epiteliales de pigmento retiniano adluto humano (ARPE-19)

Método de preparación

Las células de ARPE-19 se preincubaron con tampón de captación que contenía diferentes concentraciones (50, 40, 30, 20, 10, 5 y 2.5mM) del inhibidor de TauT Guanidinoethyl sulfonate (GES) durante 30 minutos. A las células preincubadas se añadieron VGB (50mM), GABA (20mM) y taurina (0.2mM) y las células se incubaron durante 30 minutos a 37°C. Al final del período de incubación de 30 minutos, se determinó la absorción celular.

Condiciones de reacción

50, 40, 30, 20, 10, 5 y 2.5mM; 1h

Áreas de aplicación

Guanidinoethyl sulfonate disminuyó la absorción celular de VGB, GABA y taurina.
Experimentos con animales [1]:

Modelos animales

Ratas Sprague Dawley (SD) tratadas con un mediacamente antiepiléptico (Vigabatrin, VGB)

Método de preparación

Se utilizaron veinticuatro ratas SD macho de 7-8 semanas de edad para evaluar el efecto de la administración crónica de Guanidinoethyl sulfonate (GES) y taurina en los niveles retinianos de VGB. Los animales estaban alojados en una habitación, donde la temperatura y la humedad se controlaban con luz de 12 horas, ciclo oscuro de 12 horas. Los animales se dividieron en cuatro grupos, cada uno con 6 animales. El primer grupo de animales no fue tratado, donde fueron dosificados con solución salina basales de taurina en la retina. El segundo grupo de animales fue dosificado con solución salina normal durante 10 días por vía intravenosa y al décimo día los animales fueron dosificados con 400mg/kg de VGB por vía intraperitoneal. El tercer grupo de animales fue dosificado con GES a 1mg/kg por vía intravenosa durante 10 días y al démico día los animales recibieron una dosis de 400mg/kg de VGB por vía intraperitoneal. El cuarto grupo de animales fue dosificado con taurina a 100mg/kg por vía los animales recibieron una dosis de 400mg/kg de VGB por vía intraperitoneal. El décimo día, después de 2 horas de dosificación, los animales de todos los grupos fueron sacrificados, y los ojos están enucleados y congelados. La retina se aisló a 4°C y se homogeneizó utilizando solución salina tamponada con fosfato y se almacenó a -70 ± 5°C hasta el bioanálisis.

Forma de dosificación

1mg/kg/día, 10 días, i.v.

Áreas de aplicación

Guanidinoethyl sulfonate disminuyó los niveles de retina de VGB en ratas en 1.5 veces (P< 0.001, n = 6) en comparación con las ratas administradas con una dosis similar de VGB solo.

References:
[1] Police A, Shankar VK, Murthy SN. Role of taurine transporter in the retinal uptake of vigabatrin. AAPS PharmSciTech. 2020 Jul;21:1-9.

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid
COASDSData Sheet

Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
543-18-0
Sinónimos
NSC 667063,Taurocyamine
Nombre químico
2-[(aminoiminomethyl)amino]-ethanesulfonic acid
SMILES
OS(CCNC(N)=N)(=O)=O
Fórmula molecular
C3H9N3O3S
Peso molecular
167.2
Solubilidad
Water:40mg/ml
Almacenamiento
Store at -20°C,protect from light
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

g/mol

Reviews

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