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H-D-Arg-OH

Catalog No.: GA10907Purity:>98.00%Synonyms: (R)-Arginine
COASDSData Sheet
H-D-Arg-OH es un aminoácido no natural de configuración D. Cuenta con aplicaciones importantes en el desarrollo de fármacos y la ingeniería proteica

Los productos son exclusivamente para uso en investigación. No aptos para uso humano. No vendemos a pacientes.

H-D-Arg-OH
Cas No.: 157-06-2
25gIn Stock
$58.00
1
100gIn Stock
$185.00
1
Tel: (909) 407-4943 / (909) 689-7124Email: sales@glpbio.com

Citas (Citations)

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    Nature
    641, 529–536 (2025)
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    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
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    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
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    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
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    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
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    34, 683–706 (2024)
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    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
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    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
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    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Descripción (Description)

H-D-Arg-OH es un aminoácido no natural de configuración D. Cuenta con aplicaciones importantes en el desarrollo de fármacos y la ingeniería proteica[1-2]. H-D-Arg-OH se emplea en estudios sobre la vía L-arginine/óxido nítrico. Además, ha mostrado potencial para inhibir la proliferación de determinadas células cancerosas[3-4].

In vitro, el pretratamiento de células hipofisarias GH3 con H-D-Arg-OH (10mM) durante 15–240 minutos aumenta la concentración intracelular de D-arginine. También aumenta la producción de óxido nítrico (NO) y los niveles extracelulares de nitrito[5]. El pretratamiento conjunto de biopelículas de Actinomyces viscosus con 8mM H-D-Arg-OH y 0.01% α-amylase (Amy) durante 30 minutos mejora de forma la disociación de la biopelícula por la α-amylase. Hidroliza por completo los polisacáridos extracelulares, sin afectar la seguridad de los preosteoblastos MC3T3-E1[6].

In vivo, la administración oral de H-D-Arg-OH (1000mg/kg/día) en agua de bebida a ratas Sprague-Dawley macho de 9 semanas durante 16 semanas eleva la expresión proteica del óxido nítrico sintasa endotelial (eNOS) en riñón y aorta. Asimismo, aimenta los niveles de urea en el músculo esquelético[7]. Tras la administración oral de H-D-Arg-OH (6mmol/10mL DW/kg) a ratones ICR durante 30, 60 y 90 minutos, se observa un aumento de sus niveles en plasma y tejido cerebral[8].

References:
[1] Navarro E, Alonso SJ, Martín FA, et al. Toxicological and pharmacological effects of D-arginine. Basic Clin Pharmacol Toxicol. 2005 Sep;97(3):149-54.
[2] Kawabata A, Nishimura Y, Takagi H. L-leucyl-L-arginine, naltrindole and D-arginine block antinociception elicited by L-arginine in mice with carrageenin-induced hyperalgesia. Br J Pharmacol. 1992 Dec;107(4):1096-101.
[3] Hu B, Feng X, Wang L, et al. 5-BDBD ameliorates an OVA-induced allergic asthma by the reduction of Th2 cytokines production. Iran J Basic Med Sci. 2018 Apr;21(4):364-369.
[4] Wang L, Wu J, Wang B, et al. d-arginine-functionalized carbon dots with enhanced near-infrared emission and prolonged metabolism time for tumor fluorescent-guided photothermal therapy. J Colloid Interface Sci. 2025 Jan 15;678(Pt C):575-582.
[5] Melisi D, Secondo A, Montoro P, et al. Galactosyl derivatives of L-arginine and D-arginine: synthesis, stability, cell permeation, and nitric oxide production in pituitary GH3 cells. J Med Chem. 2006 Aug 10;49(16):4826-33.
[6] Li B, Cai Q, Wang Z, et al. D-arginine Enhances the Effect of Alpha-Amylase on Disassembling Actinomyces viscosus Biofilm. Front Bioeng Biotechnol. 2022 Mar 3;10:864012.
[7] Kim DR, Martin S, Desai K. The effects of a comparatively higher dose of 1000 mg/kg/d of oral L- or D-arginine on the L-arginine metabolic pathways in male Sprague-Dawley rats. PLoS One. 2023 Aug 1;18(8):e0289476.
[8] Aso K, Nishigawa T, Nagamachi S, et al. Orally administrated D-arginine exhibits higher enrichment in the brain and milk than L-arginine in ICR mice. J Vet Med Sci. 2020 Mar 5;82(3):307-313.

Protocolo (Protocol)

Experimentos celulares [1]:

Líneas celulares

Células Pituitary GH3 (línea celular de tumor hipofisario de rata) y células entoteliales aórticas bovinos (BAEC)

Método de preparación

Las células GH3 se mantuvieron en un medio F10 suplementado con un 10% de FBS y un 15% de suero de caballo. BAEC se mantuvieron en DMEM, complementado con un 10% de FBS. Las células se trataron con derivado de H-D-Arg-OH o H-D-Arg-OH derivado de galactosilo de (D-ArgGal) a concentraciones de 3-30mM durante 30 minutos a 4 horas en solución normal de Krebs a 37°C, 5% de CO₂.

Condiciones de reacción

3-30mM; 30min-4h

Áreas de aplicación

H-D-Arg-OH aumentó los niveles intracelulares de NO y nitritos monitoreados por DAF-2 de una manera dependiente de la dosis en las células de GH3.
Experimentos con animales [2]:

Modelos animales

Ratas macho de Sprague-Dawley (9 semanas de edad)

Método de preparación

A las ratas se les administró por vía oral L-arginine (L-Arg) o H-D-Arg-OH a una dosis de 1000mg/kg/día en agua potable durante 16 semanas. El grupo de control recibió agua potable corriente. Los animales fueron sacrificados después de l período de tratamiento para el análisis de plasma, órganos y tejidos.

Forma de dosificación

1000mg/kg/día; Oral (en agua potable); 16 semanas.

Áreas de aplicación

Oral H-D-Arg-OH oral aumentó la expresión endotelial de la proteína óxido nítrico sintasa (eNOS) en la aorta y el riñón en comparación con el grupo de control. H-D-Arg-OH oral aumentó la expresión de la proteína arginasa I en el hígado. H-D-Arg-OH aumentó los niveles de urea en el músculo esuqlético y los niveles de hidroxiprolina en el riñón y el cerebro.

References:
[1] Melisi D, Secondo A, Montoro P, et al. Galactosyl derivatives of L-arginine and D-arginine: synthesis, stability, cell permeation, and nitric oxide production in pituitary GH3 cells. J Med Chem. 2006 Aug 10;49(16):4826-33.
[2] Kim DR, Martin S, Desai K. The effects of a comparatively higher dose of 1000 mg/kg/d of oral L- or D-arginine on the L-arginine metabolic pathways in male Sprague-Dawley rats. PLoS One. 2023 Aug 1;18(8):e0289476.

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid
COASDSData Sheet

Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
157-06-2
Sinónimos
(R)-Arginine
Nombre químico
(2R)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
SMILES
C(CC(C(=O)O)N)CN=C(N)N
Fórmula molecular
C6H14N4O2
Peso molecular
174.2
Solubilidad
H2O : 25 mg/mL (143.51 mM; Need ultrasonic)
Almacenamiento
Store at RT
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

g/mol

Reviews

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