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SNAP

Catalog No.: GC10767Purity:>98.00%Synonyms: SNitrosoNAcetylD,LPenicillamine
COASDSData Sheet
SNAP es donante de óxido nítrico (NO), empleado como herramienta farmacológica para estudiar las funciones fisiológicas y farmacológicas del óxido nítrico

Los productos son exclusivamente para uso en investigación. No aptos para uso humano. No vendemos a pacientes.

SNAP
Cas No.: 67776-06-1
5mgIn Stock
$23.00
1
10mgIn Stock
$35.00
1
25mgIn Stock
$70.00
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$122.00
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100mgIn Stock
$212.00
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Citas (Citations)

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Descripción (Description)

SNAP es donante de óxido nítrico (NO), empleado como herramienta farmacológica para estudiar las funciones fisiológicas y farmacológicas del óxido nítrico[1]. SNAP se descompone de forma espontánea o bajo la influencia de la luz, el calor o iones metálicos, liberando óxido nítrico y generando el disulfuro correspondiente [2]. Este compuesto permite estudiar los mecanismos de regulación cardiovascular, la neurotransimisión y la respuesta inmune[3-4].

In vitro, el tratamiento con SNAP (1mM) durante 8 horas indujo de froma citotoxicidad en células de hepatoma de rata Fu5 [5]. La exposición de células de carcinoma pulmonar de Lewis (LLC-F6) y células de melanoma B16 (B16-4A5-F6) a SNAP (2mM) durante 24 horas redujo la viabilidad de ambos tipos celulares[6].

In vivo, una única inyección intramuscular de SNAP (1.0mg/kg) administrada 3 horas después de inducir la isquemia crítica de la extremidad (CLI)en las SD aumentó de forma la relación de flujo sanguíneo entre la extremidad isquémica y la normal (INBF) el día 14, incluyendo la densidad microvascular en la zona isquémica[7]. La infusión continua intracerebroventricular de SNAP (0.1μM; 2μL) durante 6 días en ratones P2X7R+/+ and P2X7R−/− elevó de manera la S-nitrosylation de la proteína disulfuro isomerasa (SNO-PDI) en el hipocampo aumentó y la fosforilación de NF-κB p65 en la serina 276 en la microglía[8].

References:
[1] Salas E, Moro MA, Askew S, et al. Comparative pharmacology of analogues of S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine on human platelets. Br J Pharmacol. 1994 Aug;112(4):1071-6.
[2] Pravdic D, Vladic N, Cavar I, et al. Effect of nitric oxide donors S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine, spermine NONOate and propylamine propylamine NONOate on intracellular pH in cardiomyocytes. Clin Exp Pharmacol Physiol. 2012 Sep;39(9):772-8.
[3] Mang CF, Kilbinger H. Modulation of acetylcholine release in the guinea-pig trachea by the nitric oxide donor, S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine (SNAP). Br J Pharmacol. 2000 Sep;131(1):94-8.
[4] Lu J, Katano T, Okuda-Ashitaka E, et al. Involvement of S-nitrosylation of actin in inhibition of neurotransmitter release by nitric oxide. Mol Pain. 2009 Sep 29;5:58.
[5] Ioannidis I, de Groot H. Cytotoxicity of nitric oxide in Fu5 rat hepatoma cells: evidence for co-operative action with hydrogen peroxide. Biochem J. 1993 Dec 1;296 ( Pt 2)(Pt 2):341-5.
[6] Hirano S. In vitro and in vivo cytotoxic effects of nitric oxide on metastatic cells. Cancer Lett. 1997 May 1;115(1):57-62.
[7] Yeh JN, Yip HK, Shao PL, et al. Combination of melatonin-delivered endothelial progenitor cells with S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine for improving critical limb ischemia in the rat. Am J Transl Res. 2024 Sep 15;16(9):5020-5037.
[8] Kim JE, Wang SH, Lee DS, et al. Protein disulfide isomerase integrates toll-like receptor 4 and P2X7 receptor signaling pathways during lipopolysaccharide-induced neuroinflammation. Sci Rep. 2025 Mar 6;15(1):7906.

Protocolo (Protocol)

Experimentos celulares [1]:

Líneas celulares

Células de hepatoma de rata Fu5 (línea celular de hepatoma de rata)

Método de preparación

Las células Fu5 se mantuvieron en el Medio/Nutriente Mezcla de Aáguila Modificada F12 (1:1) de Dulbecco, siplementado con 2mM de L-glutamine, 50μg/mL de gentamycin y 10% de suero fetal ternero a 37°C bajo 5% de CO₂. Las células fueron tratadas con SNAP a una concentración de 1mM durante 8 horas.

Condiciones de reacción

1mM; 8h

Áreas de aplicación

SNAP indujo una citotoxicidad en las células Fu5. Cuando se combina con xantina oxidasa (20m-unidades/mL), SNAP mejoró sinérgicamente la citotoxicidad. Los efectos citotóxicos fueron mediados por la liberación de óxido nítrico (NO), independientemente de las vías de anión superóxido(O₂⁻) o peroxynitrite (ONOO⁻).
Experimentos con animales [2]:

Modelos animales

Ratas SD 

Método de preparación

A las ratas se les administró por vía intramuscular una dosi única de SNAP (1.0mg/kg) 3 horas después de la inducción de isquemia crítica de las extremidades (CLI). Las ratas fueron sacrificadas en el día 14 para el análisis del músculo cuádriceps.

Forma de dosificación

1.0mg/kg; i.m.; 14 días

Áreas de aplicación

La administración de SNAP aumentó la relación de flujo sanguíneo isquémico a normal (INBF) y uamentó la densidad de los vasos pequeños en el miembro isquémico. Los marcadores de superficie de las células endoteliales (CD31/vWF/eNOS) y los facotres de angiogénesis se regulan positivamente por SNAP, al tiempo que reducen el estrés oxidativo, la apoptosis y los biomarcadores inflamatorios. 

References:
[1] Ioannidis I, de Groot H. Cytotoxicity of nitric oxide in Fu5 rat hepatoma cells: evidence for co-operative action with hydrogen peroxide. Biochem J. 1993 Dec 1;296 ( Pt 2)(Pt 2):341-5.
[2] Yeh JN, Yip HK, Shao PL, et al. Combination of melatonin-delivered endothelial progenitor cells with S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine for improving critical limb ischemia in the rat. Am J Transl Res. 2024 Sep 15;16(9):5020-5037.

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid
COASDSData Sheet

Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
67776-06-1
Sinónimos
SNitrosoNAcetylD,LPenicillamine
Nombre químico
(R)-2-acetamido-3-methyl-3-(nitrosothio)butanoic acid
SMILES
OC([C@H](C(C)(C)SN=O)NC(C)=O)=O
Fórmula molecular
C7H12N2O4S
Peso molecular
220.24
Solubilidad
<22.02mg/ml in DMSO
Almacenamiento
Store at -20°C
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

g/mol

Reviews

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