SNAP (Synonyms: SNitrosoNAcetylD,LPenicillamine) |
Catalog No.GC10767
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SNAP es donante de óxido nítrico (NO), empleado como herramienta farmacológica para estudiar las funciones fisiológicas y farmacológicas del óxido nítrico
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Cas No.: 67776-06-1
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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SNAP es donante de óxido nítrico (NO), empleado como herramienta farmacológica para estudiar las funciones fisiológicas y farmacológicas del óxido nítrico[1]. SNAP se descompone de forma espontánea o bajo la influencia de la luz, el calor o iones metálicos, liberando óxido nítrico y generando el disulfuro correspondiente [2]. Este compuesto permite estudiar los mecanismos de regulación cardiovascular, la neurotransimisión y la respuesta inmune[3-4].
In vitro, el tratamiento con SNAP (1mM) durante 8 horas indujo de froma citotoxicidad en células de hepatoma de rata Fu5 [5]. La exposición de células de carcinoma pulmonar de Lewis (LLC-F6) y células de melanoma B16 (B16-4A5-F6) a SNAP (2mM) durante 24 horas redujo la viabilidad de ambos tipos celulares[6].
In vivo, una única inyección intramuscular de SNAP (1.0mg/kg) administrada 3 horas después de inducir la isquemia crítica de la extremidad (CLI)en las SD aumentó de forma la relación de flujo sanguíneo entre la extremidad isquémica y la normal (INBF) el día 14, incluyendo la densidad microvascular en la zona isquémica[7]. La infusión continua intracerebroventricular de SNAP (0.1μM; 2μL) durante 6 días en ratones P2X7R+/+ and P2X7R−/− elevó de manera la S-nitrosylation de la proteína disulfuro isomerasa (SNO-PDI) en el hipocampo aumentó y la fosforilación de NF-κB p65 en la serina 276 en la microglía[8].
References:
[1] Salas E, Moro MA, Askew S, et al. Comparative pharmacology of analogues of S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine on human platelets. Br J Pharmacol. 1994 Aug;112(4):1071-6.
[2] Pravdic D, Vladic N, Cavar I, et al. Effect of nitric oxide donors S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine, spermine NONOate and propylamine propylamine NONOate on intracellular pH in cardiomyocytes. Clin Exp Pharmacol Physiol. 2012 Sep;39(9):772-8.
[3] Mang CF, Kilbinger H. Modulation of acetylcholine release in the guinea-pig trachea by the nitric oxide donor, S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine (SNAP). Br J Pharmacol. 2000 Sep;131(1):94-8.
[4] Lu J, Katano T, Okuda-Ashitaka E, et al. Involvement of S-nitrosylation of actin in inhibition of neurotransmitter release by nitric oxide. Mol Pain. 2009 Sep 29;5:58.
[5] Ioannidis I, de Groot H. Cytotoxicity of nitric oxide in Fu5 rat hepatoma cells: evidence for co-operative action with hydrogen peroxide. Biochem J. 1993 Dec 1;296 ( Pt 2)(Pt 2):341-5.
[6] Hirano S. In vitro and in vivo cytotoxic effects of nitric oxide on metastatic cells. Cancer Lett. 1997 May 1;115(1):57-62.
[7] Yeh JN, Yip HK, Shao PL, et al. Combination of melatonin-delivered endothelial progenitor cells with S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine for improving critical limb ischemia in the rat. Am J Transl Res. 2024 Sep 15;16(9):5020-5037.
[8] Kim JE, Wang SH, Lee DS, et al. Protein disulfide isomerase integrates toll-like receptor 4 and P2X7 receptor signaling pathways during lipopolysaccharide-induced neuroinflammation. Sci Rep. 2025 Mar 6;15(1):7906.
| Experimentos celulares [1]: | |
Líneas celulares | Células de hepatoma de rata Fu5 (línea celular de hepatoma de rata) |
Método de preparación | Las células Fu5 se mantuvieron en el Medio/Nutriente Mezcla de Aáguila Modificada F12 (1:1) de Dulbecco, siplementado con 2mM de L-glutamine, 50μg/mL de gentamycin y 10% de suero fetal ternero a 37°C bajo 5% de CO₂. Las células fueron tratadas con SNAP a una concentración de 1mM durante 8 horas. |
Condiciones de reacción | 1mM; 8h |
Áreas de aplicación | SNAP indujo una citotoxicidad en las células Fu5. Cuando se combina con xantina oxidasa (20m-unidades/mL), SNAP mejoró sinérgicamente la citotoxicidad. Los efectos citotóxicos fueron mediados por la liberación de óxido nítrico (NO), independientemente de las vías de anión superóxido(O₂⁻) o peroxynitrite (ONOO⁻). |
| Experimentos con animales [2]: | |
Modelos animales | Ratas SD |
Método de preparación | A las ratas se les administró por vía intramuscular una dosi única de SNAP (1.0mg/kg) 3 horas después de la inducción de isquemia crítica de las extremidades (CLI). Las ratas fueron sacrificadas en el día 14 para el análisis del músculo cuádriceps. |
Forma de dosificación | 1.0mg/kg; i.m.; 14 días |
Áreas de aplicación | La administración de SNAP aumentó la relación de flujo sanguíneo isquémico a normal (INBF) y uamentó la densidad de los vasos pequeños en el miembro isquémico. Los marcadores de superficie de las células endoteliales (CD31/vWF/eNOS) y los facotres de angiogénesis se regulan positivamente por SNAP, al tiempo que reducen el estrés oxidativo, la apoptosis y los biomarcadores inflamatorios. |
References: | |
| Cas No. | 67776-06-1 | SDF | |
| Sinónimos | SNitrosoNAcetylD,LPenicillamine | ||
| Chemical Name | (R)-2-acetamido-3-methyl-3-(nitrosothio)butanoic acid | ||
| Canonical SMILES | OC([C@H](C(C)(C)SN=O)NC(C)=O)=O | ||
| Formula | C7H12N2O4S | M.Wt | 220.24 |
| Solubility | <22.02mg/ml in DMSO | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 4.5405 mL | 22.7025 mL | 45.405 mL |
| 5 mM | 908.1 μL | 4.5405 mL | 9.081 mL |
| 10 mM | 454.1 μL | 2.2703 mL | 4.5405 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
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