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10-oxo-12(Z)-Octadecenoic Acid

Catalog No.: GC52071Purity:>95.00%Synonyms: 10-keto-12Z-Octadecenoic Acid, 10-oxo-12-cis-Octadecenoic Acid
A metabolite of linoleic acid and an activator of TRPV1

Les produits sont exclusivement destinés à la recherche. Ils ne doivent pas être utilisés chez l’être humain. Nous ne vendons pas aux patients.


10-oxo-12(Z)-Octadecenoic Acid
Cas No.: 103521-29-5
100 µgIn Stock
$173.00
1
500 µgIn Stock
$518.00
1
1 mgIn Stock
$951.00
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Citations

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
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    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
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    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
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    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Description

10-oxo-12(Z)-Octadecenoic acid is a metabolite of linoleic acid and an activator of transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1).1,2 It is formed from linoleic acid by conjugated linoleic acid dehydrogenase (CLA-DH) via a 10-hydroxy-12(Z)-octadecenoic acid intermediate and can also be produced from linoleic acid by gut microbiota.1 10-oxo-12(Z)-Octadecenoic acid (100 µM) selectively increases calcium levels in HEK293 cells expressing TRPV1 over those expressing TRPV2, TRPV3, TRPV4, and TRP melastatin 8 (TRPM8).2 It also induces inward currents in HEK293 cells expressing TRPV1, an effect that can be blocked by the TRPV1 antagonist capsazepine . Dietary administration of 10-oxo-12(Z)-octadecenoic acid (0.1% w/w) reduces weight gain and adipose tissue weight and increases the expression of the gene encoding mitochondrial uncoupling protein 1 (Ucp1) in wild-type, but not Trpv1 knockout, mice fed a high-fat diet. It also decreases plasma glucose and triglyceride levels in diabetic KKAy mice fed a high-fat diet.

1.Kishino, S., Takeuchi, M., Park, S.-B., et al.Polyunsaturated fatty acid saturation by gut lactic acid bacteria affecting host lipid compositionProc. Natl. Acad. Sci. USA110(44)17808-17813(2013) 2.Kim, M., Furuzono, T., Yamakuni, K., et al.10-oxo-12(Z)-octadecenoic acid, a linoleic acid metabolite produced by gut lactic acid bacteria, enhances energy metabolism by activation of TRPV1FASEB J.3(11)5036-5048(2017)

Documents produit (Product Documents)

Purity:>95.00%Appearance:A solution in ethanol

Propriétés chimiques (Chemical Properties)

N° CAS
103521-29-5
Synonymes
10-keto-12Z-Octadecenoic Acid, 10-oxo-12-cis-Octadecenoic Acid
SMILES
O=C(C/C=C\CCCCC)CCCCCCCCC(O)=O
Formule moléculaire
C18H32O3
Masse moléculaire
296.5
Solubilité
DMF: 10 mg/ml,DMSO: 5 mg/ml,Ethanol: 5 mg/ml,PBS (pH 7.2): insol
Conservation
-20°C
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.

Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités / Formulation in vivo / Solubilité

g/mol

Reviews

Review for 10-oxo-12(Z)-Octadecenoic Acid

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