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Eicosadienoic acid

Catalog No.: GC30726Purity:>98.00%
COASDSData Sheet
Eicosadienoic acid peut inhiber l'activité de la réductase de 5'-monophosphoadenosine diphosphate (IMPDH), du rat, et sa liaison à IMPDH est compétitive (Ki = 3.1μM).

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Eicosadienoic acid
Cas No.: 2091-39-6
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$39.00
1
1mgIn Stock
$14.00
1
5mgIn Stock
$35.00
1
10mgIn Stock
$49.00
1
100mgIn Stock
$126.00
1
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Citations

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Description

Eicosadienoic acid peut inhiber l'activité de la réductase de 5'-monophosphoadenosine diphosphate (IMPDH), du rat, et sa liaison à IMPDH est compétitive (Ki = 3.1μM)[1]. Eicosadienoic acid est un acide gras polyinsaturé de type n-6 naturel rare, principalement présent dans les tissus animaux. Il est métabolisé en acide stéaridonoïque (SCA) dans les macrophages [2]. Eicosadienoic acid est utilisé pour étudier les effets de la composition en acides gras sur la fluidité et la fonction des membranes cellulaires[3].

In vitro, Eicosadienoic acid (0, 10, 25, 50 et 100μM; 24 heures) a augmenté la proportion d'acides gras polyinsaturés de type n-6 (comme LA, GLA, DGLA, AA et l'acide surrénal) dans les macrophages RAW264.7 de rat de manière dose-dépendante, et a significativement réduit le pourcentage d'acides gras monoinsaturés (MUFA) [4]. Eicosadienoic acid (10μM; 24 heures) a inhibé la diminution de la viabilité cellulaire induite par le lipopolysaccharide (LPS) dans les cellules RAW264.7, et réduit la régulation de l'expression d' iNOS et COX-2 dans les cellules ainsi que le niveau de ROS[5].

References:
[1] Mizushina Y, Dairaku I, Yanaka N, et al. Inhibitory action of polyunsaturated fatty acids on IMP dehydrogenase. Biochimie. 2007;89(5):581-590.
[2] Yagaloff KA, et al. Essential fatty acids are antagonists of the leukotriene B4 receptor. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 1995 May;52(5):293-7. 
[3] Yang X, Sheng W, Sun G Y, et al. Effects of fatty acid unsaturation numbers on membrane fluidity and α-secretase-dependent amyloid precursor protein processing[J]. Neurochemistry international, 2011, 58(3): 321-329.
[4] Huang YS, Huang WC, Li CW, Chuang LT. Eicosadienoic acid differentially modulates production of pro-inflammatory modulators in murine macrophages. Mol Cell Biochem. 2011;358(1-2):85-94.
[5] Pereira D M, Correia-da-Silva G, Valentão P, et al. Anti-inflammatory effect of unsaturated fatty acids and ergosta-7, 22-dien-3-ol from Marthasterias glacialis: Prevention of CHOP-mediated ER-stress and NF-κB activation[J]. PloS one, 2014, 9(2): e88341.

Protocole (Protocol)

Expériences cellulaires [1]:

Lignées cellulaires

Cellules RAW 264.7

Méthode de préparation

Les cellules semblables à des macrophages RAW 264.7 de rat ont été cultivées dans DMEM complété par 10% (v/v) de sérum de veau foetal (SVF) inactivé par chauffage, et maintenues dans un environnement totalement humidifié à 5% CO2 à 37°C. Les macrophages (5×105/ml) ont été ensemencés dans une plaque de culture de tissu de 100mm et laissés s'adhérer pendant 4 heures à 37°C. Après l'adhésion des cellules, le milieu de culture a été remplacé par du milieu DMEM supplémenté contenant du sérum. Pour déterminer si l'absorption de Eicosadienoic acid était dose-dépendante, le même nombre de macrophages (5 × 105/ml) a été cultivé dans le même milieu DMEM complété avec différentes concentrations finales de Eicosadienoic acid (0, 10, 25, 50, ou 100μM) pendant 24h. Pour surveiller la viabilité cellulaire, un test basé sur l'exclusion du bromure de 3-(4,5-Diméthylthiazol-2-yl)-2,5-diphényltétrazolium bromure (MTT), et du colorant bleu trypan a été utilisé.

Conditions de réaction

0, 10, 25, 50, 100, 200, et 400μM; 24h

Domaines d'application

Lorsque la concentration est inférieure à 200µM, Eicosadienoic acid n'a aucun impact négatif sur la viabilité cellulaire.

References:
[1]Huang YS, Huang WC, Li CW, Chuang LT. Eicosadienoic acid differentially modulates production of pro-inflammatory modulators in murine macrophages. Mol Cell Biochem. 2011;358(1-2):85-94.

Documents produit (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A liquid
COASDSData Sheet

Propriétés chimiques (Chemical Properties)

N° CAS
2091-39-6
SMILES
CCCCC/C=C/C/C=C/CCCCCCCCCC(O)=O
Formule moléculaire
C20H36O2
Masse moléculaire
308.5
Solubilité
0.15 M Tris-HCl pH 8.5: >1 mg/ml (from Oleic Acid),DMF: >100 mg/ml (from Oleic Acid),DMSO: >100 mg/ml (from Oleic Acid),Ethanol: >100 mg/ml (from Oleic Acid),PBS pH 7.2: <100 µ g/ml (from Oleic Acid)
Conservation
Store at -20°C
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.

Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités / Formulation in vivo / Solubilité

g/mol

Reviews

Review for Eicosadienoic acid

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