Eicosadienoic acid |
Catalog No.GC30726
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Eicosadienoic acid peut inhiber l'activité de la réductase de 5'-monophosphoadenosine diphosphate (IMPDH), du rat, et sa liaison à IMPDH est compétitive (Ki = 3.1μM).
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Cas No.: 2091-39-6
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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Eicosadienoic acid peut inhiber l'activité de la réductase de 5'-monophosphoadenosine diphosphate (IMPDH), du rat, et sa liaison à IMPDH est compétitive (Ki = 3.1μM)[1]. Eicosadienoic acid est un acide gras polyinsaturé de type n-6 naturel rare, principalement présent dans les tissus animaux. Il est métabolisé en acide stéaridonoïque (SCA) dans les macrophages [2]. Eicosadienoic acid est utilisé pour étudier les effets de la composition en acides gras sur la fluidité et la fonction des membranes cellulaires[3].
In vitro, Eicosadienoic acid (0, 10, 25, 50 et 100μM; 24 heures) a augmenté la proportion d'acides gras polyinsaturés de type n-6 (comme LA, GLA, DGLA, AA et l'acide surrénal) dans les macrophages RAW264.7 de rat de manière dose-dépendante, et a significativement réduit le pourcentage d'acides gras monoinsaturés (MUFA) [4]. Eicosadienoic acid (10μM; 24 heures) a inhibé la diminution de la viabilité cellulaire induite par le lipopolysaccharide (LPS) dans les cellules RAW264.7, et réduit la régulation de l'expression d' iNOS et COX-2 dans les cellules ainsi que le niveau de ROS[5].
References:
[1] Mizushina Y, Dairaku I, Yanaka N, et al. Inhibitory action of polyunsaturated fatty acids on IMP dehydrogenase. Biochimie. 2007;89(5):581-590.
[2] Yagaloff KA, et al. Essential fatty acids are antagonists of the leukotriene B4 receptor. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 1995 May;52(5):293-7.
[3] Yang X, Sheng W, Sun G Y, et al. Effects of fatty acid unsaturation numbers on membrane fluidity and α-secretase-dependent amyloid precursor protein processing[J]. Neurochemistry international, 2011, 58(3): 321-329.
[4] Huang YS, Huang WC, Li CW, Chuang LT. Eicosadienoic acid differentially modulates production of pro-inflammatory modulators in murine macrophages. Mol Cell Biochem. 2011;358(1-2):85-94.
[5] Pereira D M, Correia-da-Silva G, Valentão P, et al. Anti-inflammatory effect of unsaturated fatty acids and ergosta-7, 22-dien-3-ol from Marthasterias glacialis: Prevention of CHOP-mediated ER-stress and NF-κB activation[J]. PloS one, 2014, 9(2): e88341.
| Expériences cellulaires [1]: | |
Lignées cellulaires | Cellules RAW 264.7 |
Méthode de préparation | Les cellules semblables à des macrophages RAW 264.7 de rat ont été cultivées dans DMEM complété par 10% (v/v) de sérum de veau foetal (SVF) inactivé par chauffage, et maintenues dans un environnement totalement humidifié à 5% CO2 à 37°C. Les macrophages (5×105/ml) ont été ensemencés dans une plaque de culture de tissu de 100mm et laissés s'adhérer pendant 4 heures à 37°C. Après l'adhésion des cellules, le milieu de culture a été remplacé par du milieu DMEM supplémenté contenant du sérum. Pour déterminer si l'absorption de Eicosadienoic acid était dose-dépendante, le même nombre de macrophages (5 × 105/ml) a été cultivé dans le même milieu DMEM complété avec différentes concentrations finales de Eicosadienoic acid (0, 10, 25, 50, ou 100μM) pendant 24h. Pour surveiller la viabilité cellulaire, un test basé sur l'exclusion du bromure de 3-(4,5-Diméthylthiazol-2-yl)-2,5-diphényltétrazolium bromure (MTT), et du colorant bleu trypan a été utilisé. |
Conditions de réaction | 0, 10, 25, 50, 100, 200, et 400μM; 24h |
Domaines d'application | Lorsque la concentration est inférieure à 200µM, Eicosadienoic acid n'a aucun impact négatif sur la viabilité cellulaire. |
References: | |
| Cas No. | 2091-39-6 | SDF | |
| Canonical SMILES | CCCCC/C=C/C/C=C/CCCCCCCCCC(O)=O | ||
| Formula | C20H36O2 | M.Wt | 308.5 |
| Solubility | 0.15 M Tris-HCl pH 8.5: >1 mg/ml (from Oleic Acid),DMF: >100 mg/ml (from Oleic Acid),DMSO: >100 mg/ml (from Oleic Acid),Ethanol: >100 mg/ml (from Oleic Acid),PBS pH 7.2: <100 µ g/ml (from Oleic Acid) | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 3.2415 mL | 16.2075 mL | 32.4149 mL |
| 5 mM | 648.3 μL | 3.2415 mL | 6.483 mL |
| 10 mM | 324.1 μL | 1.6207 mL | 3.2415 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A liquid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
Average Rating: 5 (Based on Reviews and 14 reference(s) in Google Scholar.)