Fmoc-Arg(Pbf)-OH est un dérivé d'acide aminé protégé de l'arginine [1]. Le groupe fonctionnel Fmoc protège le groupe amino, tandis que le groupe guanidine de la chaîne latérale est protégé par le groupe Pbf. Pendant le processus de synthèse, Fmoc-Arg(Pbf)-OH est enlevé de manière réversible via le groupe Fmoc, et la séquence spécifique d'acides aminés est étendue de manièe ordonnée; tandis que le groupe de protection Pbf est enlevé de manière sélective lors de l'étape subséquente de déprotection globale [2]. Fmoc-Arg(Pbf)-OH est un composé similaire à Gly-Pro and Arg(Pbf)-OH, qui sont tous les unités structurales de dipeptides. Le groupe Pbf de Fmoc-Arg(Pbf)-OH peut être clivé dans les conditions acides modérées [3]. Fmoc-Arg(Pbf)-OH a été utilisé dans la synthèse en phase solide de peptides contenant L-arginine [4].
References:
[1] Beatriz G, et al. Successful development of a method for the incorporation of Fmoc-Arg (Pbf)-OH in solid-phase peptide synthesis using N-butylpyrrolidinone (NBP) as solvent. Green Chemistry, 2020, 22(10): 3162-3169.
[2] Alhassan M, Kumar A, Lopez J, et al. Revisiting NO2 as protecting group of arginine in solid-phase peptide synthesis[J]. International journal of molecular sciences, 2020, 21(12): 4464.
[3] Fields C G, Fields G B. Minimization of tryptophan alkylation following 9-fluorenylmethoxycarbonyl solid-phase peptide synthesis[J]. Tetrahedron letters, 1993, 34(42): 6661-6664.
[4] Boullet H, Bentot F, Hequet A, et al. Small antimicrobial peptide with in vivo activity against sepsis[J]. Molecules, 2019, 24(9): 1702.