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1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatriene

Catalog No.: GC45306Purity:>98.00%Synonyms: Diphenylhexatriene, DPH, NSC 90479
1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatriene est une sonde fluorescente qui s'utilise sur les monocouches lipidiques et les membranes bicouches (son excitation et émission maximales sont à 360/430nm).

Les produits sont exclusivement destinés à la recherche. Ils ne doivent pas être utilisés chez l’être humain. Nous ne vendons pas aux patients.


1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatriene
Cas No.: 1720-32-7
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$252.00
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Citations

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Description

1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatriene est une sonde fluorescente qui s'utilise sur les monocouches lipidiques et les membranes bicouches (son excitation et émission maximales sont à 360/430nm). 1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatriene se loge dans la partie hydrocarbonée des lipides membranaires : dans l'eau, il ne fluorescence presque pas, mais dès qu'il s'insère dans une membrane, sa fluorescence augmente fortement. Il permet de mesurer la viscosité, la polarité et l'ordre des lipides membranaires. On l'emploie notamment à étudier la fluidité membranaire, détecter la fluorescence des gouttelettes lipidiques, déterminer la concentration micellaire critique des tensioactifs, ou encore analyser la fluidité de la membrane des spores bactériennes, entre autres applications[1-4].

References:
[1] He W. DPH Probe Method for Liposome-Membrane Fluidity Determination. Methods Mol Biol. 2023;2622:241-244.
[2] Parasassi T, Sapora O, Giusti AM, et al. Alterations in erythrocyte membrane lipids induced by low doses of ionizing radiation as revealed by 1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene fluorescence lifetime. Int J Radiat Biol. 1991 Jan;59(1):59-69.
[3] Bouchy M, Donner M, André JC. Evolution of fluorescence polarization of 1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene (DPH) during the labelling of living cells. Exp Cell Res. 1981 May;133(1):39-46.
[4] Ibrahim H, Jurcic K, Wang JS, et al. 1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatriene (DPH) as a Novel Matrix for MALDI MS Imaging of Fatty Acids, Phospholipids, and Sulfatides in Brain Tissues. Anal Chem. 2017 Dec 5;89(23):12828-12836.

Protocole (Protocol)

Méthode d'utilisation de la sonde fluorescente 1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatriene pour les études membranaires[1]

Ce protocole est adapté de données de recherche et fourni à titre de référence uniquement. Des ajustements peuvent être nécessaires en fonction des exigences expérimentales spécifiques.

1.Préparation des réactifs : Dissoudre 1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatriene dans du diméthylformamide (DMF) pour préparer la solution de stock; dissoudre séparément POPC (34,6mM) et ITZ (9,5mM) dans du chloroforme pour préparer leurs solutions de stock respectives.

2.Préparation des liposomes (petites vésicules unilamellaires, SUV) : Mélanger les volumes appropriés des solutions de stock de POPC et d'ITZ dans un ballon jaugé, évaporer le solvant sous un courant d'azote pour former un film lipidique sec. Réhydrater avec un tampon phosphate (concentration finale en POPC de 2,5mg/ml), puis soniquer pour obtenir SUVs de taille de particule 30-200nm.

3.Marquage à 1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatriene : Ajouter la solution stock de DPH à l'échantillon de liposomes pour obtenir une concentration finale en 1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatriene de 102nM, puis incuber à l'abri de la lumière pendant une heure.

4.Mesure de l'anisotropie de fluorescence à l'état stable : Utiliser un spectrofluoromètre, régler la longueur d'onde d'excitation λ_exc=360nm et la longueur d'onde d'émission λ_em=430nm, puis mesurer les intensités de fluorescence des polarisations verticale et horizontale.

Précautions:

(1)La durée de vie de fluorescence de 1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatriene est sensible à la polarité (constante diélectrique) de l'environnement membranaire; sa valeur augmente dans les environnements membranaires plus ordonnés et hydrophobes.

(2)Pour votre santé et votre sécurité, veuillez porter une blouse de laboratoire et les gants jetables pendant la manipulation.

References:
[1] Poojari C, Wilkosz N, Lira RB, et al. Behavior of the DPH fluorescence probe in membranes perturbed by drugs. Chem Phys Lipids. 2019 Sep;223:104784.

Documents produit (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid

Propriétés chimiques (Chemical Properties)

N° CAS
1720-32-7
Synonymes
Diphenylhexatriene, DPH, NSC 90479
SMILES
C1(/C=C/C=C/C=C/C2=CC=CC=C2)=CC=CC=C1
Formule moléculaire
C18H16
Masse moléculaire
232.3
Solubilité
DMF: 0.2mg/mL,DMF:PBS (pH 7.2): 0.5mg/mL
Conservation
Store at -20°C
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.

Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités / Formulation in vivo / Solubilité

g/mol

Reviews

Review for 1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatriene

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