IF 15
TBTA
Catalog No.: GC45003Purity:>98.00%Synonyms: Tris(benzyltriazolylmethyl)amine
La TBTA (tris(benzyltriazolylméthyl)amine) est une amine tertiaire contenant un groupe 1,2,3-triazole. La TBTA forme des complexes avec le cuivre(I) et favorise la catalyse des réactions click en stabilisant l’état d’oxydation du cuivre(I).
Les produits sont exclusivement destinés à la recherche. Ils ne doivent pas être utilisés chez l’être humain. Nous ne vendons pas aux patients.
Cas No.: 510758-28-8
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Citations
7 publicationsPublications de chercheurs utilisant ce produitIF 14
PMID: 41361996 ↗IF 13
PMID: 38146933 ↗IF 13
PMID: 37471002 ↗IF 12
PMID: 35349929 ↗Description
La TBTA (tris(benzyltriazolylméthyl)amine) est une amine tertiaire contenant un groupe 1,2,3-triazole. La TBTA forme des complexes avec le cuivre(I) et favorise la catalyse des réactions click en stabilisant l’état d’oxydation du cuivre(I)[2]. La TBTA est l'un des ligands insolubles dans l'eau les plus couramment utilisés dans la cycloaddition azide-alcyne catalysée par le cuivre (CuAAC)[3].
La chimie click est une réaction polyvalente qui peut être utilisée pour la synthèse de divers conjugués. Pratiquement toutes les biomolécules peuvent être facilement marquées avec de petites molécules, telles que des colorants fluorescents, de la biotine, etc., en utilisant la méthode de la chimie click.
La réaction de la chimie click se produit entre deux composants : l'azide et l'alcyne (acétylène terminal). Les groupes azido et alcyne sont pratiquement inexistants dans les biomolécules naturelles. Ainsi, la réaction est hautement bio-orthogonale et spécifique.
References:
[1] Alireza Movahedi, et al. One-pot synthesis of TBTA-functionalized coordinating polymers. Reactive and Functional Polymers.2014. 82:1-8.
[2] Kennedy D C, McKay C S, Legault M C B, et al. Cellular consequences of copper complexes used to catalyze bioorthogonal click reactions[J]. Journal of the American Chemical Society, 2011, 133(44): 17993-18001.
[3] Hagmann V, Sommer S, Fabian P, et al. Chemically monoubiquitinated PEX5 binds to the components of the peroxisomal docking and export machinery[J]. Scientific Reports, 2018, 8(1): 16014.
Protocole (Protocol)
Ce plan ne fournit qu'un guide, merci de le modifier pour répondre à vos besoins spécifiques.
1. Calculez les volumes de réactifs nécessaires pour le marquage par chimie click en utilisant le tableau ci-dessous. Préparez les solutions stock nécessaires (voir Annexe).
2. Dissoudre l'oligonucléotide ou l'ADN modifié avec un alcyne dans de l'eau dans un flacon hermétique sous pression.
3. Ajouter le tampon d'acétate de triéthylammonium 2M, pH 7,0, pour obtenir une concentration finale de 0,2 M.
4. Ajouter du DMSO et agiter au vortex.
5. Ajouter la solution stock d'azide (10 mM dans DMSO), et agiter au vortex.
6. Ajouter le volume requis de solution stock d'acide ascorbique 5 mM au mélange, et agiter brièvement au vortex.
7. Dégazer la solution en y injectant un gaz inerte pendant 30 secondes. L'azote, l'argon ou l'hélium peuvent être utilisés.
8. Ajouter la quantité requise de solution stock de Cuivre (II)-TBTA 10 mM dans 55 % de DMSO au mélange. Purger le flacon avec un gaz inerte et refermer le bouchon.
9. Agiter vigoureusement le mélange au vortex. Si une précipitation significative de l'azide est observée, chauffer le flacon pendant 3 minutes à 80°C, et agiter au vortex.
10. Laisser à température ambiante toute la nuit.
11. Précipiter le conjugué avec de l'acétone (pour les oligonucléotides) ou avec de l'éthanol (pour l'ADN). Bien mélanger et conserver à -20°C pendant 20 minutes.
Pour précipiter un conjugué oligonucléotidique : ajouter au mélange un excès de volume d'au moins 4 fois celui de perchlorate de lithium à 3 % dans l'acétone (si le volume du mélange est important, divisez-le dans plusieurs flacons).
Pour précipiter un conjugué d'ADN : ajouter au mélange de l'acétate de sodium à une concentration finale de 0,3 M ; ajouter 2,5 volumes d'éthanol (ou 0,8 volumes d'isopropanol).
12. Centrifuger à 10000 rpm pendant 10 minutes.
13. Jeter le surnageant. Laver le précipité avec de l'acétone (1 mL), puis centrifuger à 10000 rpm pendant 10 minutes.
14. Jeter le surnageant, sécher le précipité et purifier le conjugué par RP-HPLC ou PAGE.
Annexe. Préparation des solutions stock des réactifs utilisés pour le marquage et la conjugaison par chimie click.
Documents produit (Product Documents)
Purity:>98.00%Appearance:A solid
Propriétés chimiques (Chemical Properties)
N° CAS
510758-28-8
Synonymes
Tris(benzyltriazolylmethyl)amine
SMILES
C1(CN(CC2=CN(CC3=CC=CC=C3)N=N2)CC4=CN(CC5=CC=CC=C5)N=N4)=CN(CC6=CC=CC=C6)N=N1
Formule moléculaire
C30H30N10
Masse moléculaire
530.6
Solubilité
DMF: 30 mg/ml,DMSO: 30 mg/ml,DMSO:PBS(pH7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
Conservation
Store at -20°C
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.
Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités / Formulation in vivo / Solubilité
g/mol
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