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Theaflavine-3,3'-digallate

Catalog No.: GN10817Purity:>98%
COASDSData Sheet
Theaflavine-3,3'-digallate est un composé polyphénolique du thé bioactif. C'est un inhibiteur efficace de la protéase du virus Zika (ZIKV), sa valeur d'IC50 est 2.3 μM.

Les produits sont exclusivement destinés à la recherche. Ils ne doivent pas être utilisés chez l’être humain. Nous ne vendons pas aux patients.

Theaflavine-3,3'-digallate
Cas No.: 33377-72-9
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$236.00
1
1mgIn Stock
$63.00
1
5mgIn Stock
$155.00
1
10mgIn Stock
$234.00
1
25mgIn Stock
$375.00
1
50mgIn Stock
$515.00
1
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Citations

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Description

Theaflavine-3,3'-digallate est un composé polyphénolique du thé bioactif. C'est un inhibiteur efficace de la protéase du virus Zika (ZIKV), sa valeur d'IC50 est 2.3 μM [1]. Theaflavine-3,3'-digallate se lie directement à ZIKVpro (Kd = 8.86μM) et inhibe la réplication de ZIKV. Il peut inhiber les activités des protéases gp41 et NS2B-3 et possède des activités antivirales contre HSV et VIH-1 [2]. Theaflavine-3,3'-digallate est un agent antitumoral efficace et peut également être utilisé pour étudier l'effet régulateur de la composition du microbiote intestinal [3].

Le pré-traitement in vitro avec Theaflavine-3,3'-digallate (5-30μM; 3, 72h) exhibe des effets inhibiteurs sur la croissance des cellules HCT116 de manière dépendante de la dose et du temps, entraînant un arrêt du cycle cellulaire et une induction de l'apoptose, ainsi qu'une inhibition de l'expression de COX-2, iNOS et ERK1/2 [5]. Le traitement avec Theaflavine-3,3'-digallate (0-20μM; 6 jours) augmente de manière dose-dépendante la sensibilité des cellules SNU-216 et NCI-N87 à trastuzumab (Trast) et réduit la prolifération cellulaire[6].

In vivo, Theaflavine-3,3'-digallate (50mg/kg/jour; 21 jours; i.p.) combiné avec un traitement avec trastuzumab inhibe significativement la croissance tumorale chez les rats xénogreffés porteurs de cellules tumorales NCI-N87 et induit une régression significative des tumeurs, bloquant efficacement la translocation nucléaire de SHCBP1 et inhibant la phosphorylation de MISP [6].

References:
[1] Cui X, Zhou R, Huang C, et al. Identification of Theaflavin-3,3'-Digallate as a Novel Zika Virus Protease Inhibitor. Front Pharmacol. 2020;11:514313. Published 2020 Oct 21.
[2] Lian Y, Huang Z, Liu X, et al. Discovery of Ten Anti-HIV Hit Compounds and Preliminary Pharmacological Mechanisms Studies[J]. Current HIV Research, 2024, 22(2): 82-90.
[3] Xue Z, Junli Y I N, Jiaxiang W, et al. Research Progress on Anti-Tumor Mechanism of Theaflavins Natural Products[J]. Cancer Research on Prevention and Treatment, 2022, 49(8): 820-826. 
[4] Qu F, Liu S, He C, et al. Comparison of the effects of green and black tea extracts on Na+/K+‐ATPase activity in intestine of type 1 and type 2 diabetic mice[J]. Molecular nutrition & food research, 2019, 63(17): 1801039.
[5] Ding Y, Chen B, Gao Z, Suo H, Xiao H. Pre-treated theaflavin-3,3'-digallate has a higher inhibitory effect on the HCT116 cell line. Food Nutr Res. 2017 Nov 15;61(1):1400340. 
[6] Shi W, Zhang G, Ma Z, et al. Hyperactivation of HER2-SHCBP1-PLK1 axis promotes tumor cell mitosis and impairs trastuzumab sensitivity to gastric cancer[J]. Nature Communications, 2021, 12(1): 2812.

Protocole (Protocol)

Expérience sur la kinase [1]:

Méthode de préparation

Des mélanges de l'enzyme Na+/K+-ATPase, de tampon Tris (contenant 1mM d'ouabaïne ou non) et de différentes concentrations de Theaflavine-3,3’-digallate ont été pré-incubés à 37°C selon la méthode du dosage de l'activité Na+/K+-ATPase. Des concentrations croissantes du substrat ATP dans la plage de 2,0-5,0mM ont été ajoutées pour estimer la cinétique de ATP de Na+/K+-ATPase. Après une incubation de 60 minutes à 37°C, 200µl d'acide trichloroacétique ont été ajoutés pour arrêter la réaction, et le phosphore inorganique libéré a été déterminé à l'aide de Kit de dosage du phosphate. Les constantes Vmax et Km ont été déterminées à l'aide de diagrammes Lineweaver–Burk générés à partir des équations de Michaelis–Menten correspondantes. La cinétique de Na+/K+-ATPase pour les cofacteurs Na+ ou K+ a été déterminée par la même méthode en présence de concentrations croissantes de NaCl ou KCl dans la plage de 1.0–8.0mM ou 0.5–4.0mM. La quantité d'ATP était constante (5mM).

Conditions de réaction

0-30μM; 60min

Domaines d'application

Theaflavine-3,3’-digallate inhibe significativement l'activité de Na+/K+-ATPase de manière dose-dépendante.
Expériences cellulaires [2]:

Lignées cellulaires

Cellules HCT116

Méthode de préparation

La viabilité cellulaire a été évaluée à l'aide d'une variante du test au bromure de 3-(4,5-diméthylthiazol-2-yl)-2,5-diphénytétrazolium (MTT). Les cellules HCT116 ont été ensemencées dans les plaques de 96 puits (2×103 cellules/puits). Après 24h d'incubation à 37°C, les cellules ont été traitées selon quatre conditions avec Theaflavine-3,3’-digallate (TFDG). Premier, traitement avec différentes concentrations de TFDG (TFDG, 5–30μM) pendant 72h. Seconde, traitement avec différentes concentrations de TFDG pré-traité (O-TFDG) pendant 72h (la concentration d' O-TFDG) pendant 72h (la concentration d' O-TFDG est exprimée en équivalents TFDG); Troisième, traitement avec TFDG pendant seulement 3h, puis remplacement du milieu par un milieu frais pour une incubation supplémentaire de 69h (TFDG-3); quatrième, traitement avec O-TFDG pendant seulement 3h, ensuite remplacement du milieu par un milieu frais pour une incubation supplémentaire de 69h (O-TFDG-3). Après 72h, le nombre de cellules viables (comparé au témoin) a été détecté via le test MTT : le milieu de traitement a été remplacé par 100µl de milieu frais contenant 0,5mg/ml de MTT, puis incubé pendant 1,5h. Le milieu a été ensuite remplacé par 100µL de DMSO; après agitation douce, la densité optique (DO) a été mesurée à 570nm à l'aide d'un lecteur de microplaques.

Conditions de réaction

5-30μM; 3, 72h

Domaines d'application

Le pré-traitement avec Theaflavine-3,3’-digallate exhibe un effet inhibiteur sur la croissance des cellules HCT116 de manière dépendante de la dose et du temps.
Expériences animales [3]:

Modèles animaux

Rats nus BALB/c (modèles de xénogreffes tumorales NCI-N87/luc)

Méthode de préparation

Des modèles de xénogreffes tumorales NCI-N87/luc ont été établis chez les rats nus athymiques. Les tumeurs ont été imagées à l'aide d'un système d'imagerie in vivo. Pour évaluer l'effet de Knock-down de SHCBP1 sur la sensibilité du cancer gastrique à trastuzumab, des rats nus féminins BALB/c (âgés de 6-8 semaines) ont reçu une injection unique en sous-cutané dans le flanc de 1 × 106 cellules NCI-N87/luc transduites par un vecteur lentiviral ou shRNA lentiviral, en suspension dans un mélange PBS:Matrigel à parts égales (1:1). Lorsque le volume des tumeurs a atteint 100mm3, trastuzumab a été administré par voie intra-péritonéale à 10mg/kg, deux fois par semaine. Les tumeurs ont été mesurées au calibre trois fois par semaine. Les animaux ont été sacrifiés, et un marquage immunohistochimique a été réalisé sur les tumeurs après 21 jours de traitement médicamenteux. Pour déterminer les effets synergétiques de l'association trastuzumab avec Theaflavine-3,3'-digallate, cellules NCI-N87/luc (1 × 106 cellules par site) en suspension ont été mélangées à un volume égal de Matrigel et injectées en sous-cutané chez les rats nus féminins âgés de 6-8 semaines. Lorsque le volume des tumeurs a atteint 100mm3, les xénogreffes tumorales NCI-N87 pré-établies ont reçu un traitement avec véhicule, trastuzumab (voie intra-péritonéale, 10mg/kg, 2×/semaine × 3), Theaflavine-3,3'-digallate (voie sous-cutanée, 2.5mg/kg ou voie intra-péritonéale, 50mg/kg, 1×/jour × 21), ou une association de ces agents. A la fin des expériences, les animaux ont été sacrifiés et les tumeurs sous-cutanées ont été prélevées. La prolifération tumorale a été évaluée par marquage immunohistochimique du marqueur Ki-67.

Forme de dosage

50mg/kg/jour; 21 jours; i.p.

Domaines d'application

Theaflavine-3,3'-digallate combiné avec un traitement avec trastuzumab inhibe significativement la croissance tumorale chez les rats xénogreffés porteurs de cellules tumorales NCI-N87 et induit une régression significative des tumeurs.

References:
[1] Qu F, Liu S, He C, et al. Comparison of the effects of green and black tea extracts on Na+/K+?ATPase activity in intestine of type 1 and type 2 diabetic mice[J]. Molecular nutrition & food research, 2019, 63(17): 1801039.
[2] Ding Y, Chen B, Gao Z, Suo H, Xiao H. Pre-treated theaflavin-3,3'-digallate has a higher inhibitory effect on the HCT116 cell line. Food Nutr Res. 2017 Nov 15;61(1):1400340.
[3] Shi W, Zhang G, Ma Z, et al. Hyperactivation of HER2-SHCBP1-PLK1 axis promotes tumor cell mitosis and impairs trastuzumab sensitivity to gastric cancer[J]. Nature Communications, 2021, 12(1): 2812.

Propriétés chimiques (Chemical Properties)

N° CAS
33377-72-9
Nom chimique
(2S,3S)-2-(8-((2R,3R)-5,7-dihydroxy-3-((3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy)chroman-2-yl)-3,4,6-trihydroxy-5-oxo-5H-benzo[7]annulen-1-yl)-5,7-dihydroxychroman-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
SMILES
OC(C=C1O2)=CC(O)=C1C[C@](OC(C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3)=O)([H])[C@@]2([H])C(C=C4O)=CC(C([C@@]5([H])[C@](OC(C6=CC(O)=C(O)C(O)=C6)=O)([H])CC7=C(O)C=C(O)C=C7O5)=CC(O)=C8O)=C8C4=O
Formule moléculaire
C43H32O20
Masse moléculaire
868.7
Solubilité
Soluble in DMSO
Conservation
Store at -20°C
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.

Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités / Formulation in vivo / Solubilité

g/mol

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