DIM-C-pPhOH (Synonyms: DIM-C-pPhOH, 1,1-bis-(3’-indolyl)-1-(p-hydroxyphenyl)methane) |
カタログ番号GC38772
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DIM-C-pPhOHは核受容体4A1（NR4A1）の拮抗剤であり、アポトーシスと細胞ストレスを誘発する。
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Cas No.: 151358-47-3
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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DIM-C-pPhOHは核受容体4A1（NR4A1）の拮抗剤であり、アポトーシスと細胞ストレスを誘発する[1-2]。NR4A1が癌の治療標的であるため、DIM-C-pPhOHは主に癌関連の研究に使われている[3-4]。
In vitro（体外）実験で、DIM-C-pPhOH（15–20μM）でMDA-MB-231とSKBR3乳癌細胞を24時間処理した。DIM-C-pPhOHにより、β1-インテグリンとTXNDC5タンパク質の発現が著しく減少し、p21、SERPINB5とGADD45aタンパク質のレベルが上昇し、よって細胞の成長と遊走が阻害され、アポトーシスが増加された。非癌性のMCF10A細胞では、著しい毒性は観察されなかった[5]。DIM-C-pPhOH（10–25μM）で結腸癌細胞株RKOとSW480を24-72時間処理した。DIM-C-pPhOHはNR4A1のリガンド結合ドメインと直接結合し（KD = 0.11μM）、NR4A1依存性の転写活性が阻害され、Survivin、Id1やPTTGなどのSp1調節遺伝子の発現が減少し、caspase-3/7とPARPの切断が誘発され、ミトコンドリア機能では、p53/sestrin2/AMPKα軸を通じて、mTORシグナル伝達経路が抑制される[6]。
In vivo（体内）実験で、DIM-C-pPhOH（5mg/ml；鼻腔の吸入で30分間投与；4週間、隔日）を使い、A549細胞の尾静脈注射による肺転移のBALB/cヌードマウスを治療した。DIM-C-pPhOHは、肺腫瘍の成長、転移性結節の数を著しく阻害し、docetaxel（10mg/kg；静脈内注射；週に二回）の化学療法の効果を増強し、肺組織で、VEGFの発現と微小血管の密度を減らした[7]。DIM-C-pPhOH（10mg/kg；髄腔内注射で投与）を使い、完全フロイントアジュバント（CFA；100μl） による炎症痛のラットモデルを治療した。DIM-C-pPhOHは、脊髄グリア細胞で、核内受容体NR4A1の活性を阻害することで、CFA誘発の機械的アロディニアと熱性痛覚過敏を著しく軽減した[8]。
References:
[1] Luo Q, Tang Y, Jiang Z, et al. hUCMSCs reduce theca interstitial cells apoptosis and restore ovarian function in premature ovarian insufficiency rats through regulating NR4A1-mediated mitochondrial mechanisms. Reprod Biol Endocrinol. 2022 Aug 19;20(1):125.
[2] Lee SO, Jin UH, Kang JH, et al. The orphan nuclear receptor NR4A1 (Nur77) regulates oxidative and endoplasmic reticulum stress in pancreatic cancer cells. Mol Cancer Res. 2014 Apr;12(4):527-538.
[3] Hedrick E, Lee SO, Kim G, et al. Nuclear Receptor 4A1 (NR4A1) as a Drug Target for Renal Cell Adenocarcinoma. PLoS One. 2015 Jun 2;10(6):e0128308.
[4] Lacey A, Hedrick E, Li X, et al. Nuclear receptor 4A1 (NR4A1) as a drug target for treating rhabdomyosarcoma (RMS). Oncotarget. 2016 May 24;7(21):31257-69.
[5] Hedrick E, Li X, Cheng Y, et al. Potent inhibition of breast cancer by bis-indole-derived nuclear receptor 4A1 (NR4A1) antagonists. Breast Cancer Res Treat. 2019 Aug;177(1):29-40.
[6] Lee SO, Li X, Hedrick E, et al. Diindolylmethane analogs bind NR4A1 and are NR4A1 antagonists in colon cancer cells. Mol Endocrinol. 2014 Oct;28(10):1729-39.
[7] Andey T, Patel A, Jackson T, et al. 1,1-Bis (3'-indolyl)-1-(p-substitutedphenyl)methane compounds inhibit lung cancer cell and tumor growth in a metastasis model. Eur J Pharm Sci. 2013 Oct 9;50(2):227-41.
[8] Deng Y, Xuan R, Qiu Z, et al. Nuclear receptor 4A1 facilitates complete Freund's adjuvant-induced inflammatory pain in rats by promoting ferroptosis in spinal glial cells. Brain Behav Immun. 2025 Mar;125:92-109.
| 細胞実験[1]: | |
細胞株 | RKOとSW480細胞（ヒト結腸癌細胞株） |
準備方法 | 10%のウシ胎児血清を添加した適切な培地でRKOとSW480細胞を培養した。細胞を10-25μMのDIM-C-pPhOHで24-72時間処理した。 |
反応条件 | 10-25μM；24-72時間 |
アプリケーション | DIM-C-pPhOHは、結腸癌細胞の成長を著しく阻害し（IC₅₀値は21.2µM (RKO)）、アポトーシスを誘発し、その証拠は、caspases 3/7とPARPの切断であった。DIM-C-pPhOHはp53陽性のRKO細胞で、survivinとその他のSp調節遺伝子の発現をも減らし、mTORシグナル伝達を阻害した。 |
| 動物実験 [2]: | |
動物モデル | Sprague-Dawleyラット |
準備方法 | 完全フロイントアジュバント（CFA；100μl） を足底内注射することで、ラットで炎症痛を誘発した。DIM-C-pPhOH（10mg/kg；単回注射）を髄腔内注射で投与した。 |
投与形態 | 10mg/ml；髄腔内注射；単回注射 |
アプリケーション | 脊髄グリア細胞でNR4A1の活性を阻害し、フェロトーシスと神経炎症を軽減し、脊髄で炎症促進のサイトカインの放出を減らすことで、ラットで、DIM-C-pPhOHはCFA誘発性機械的アロディニアと熱性痛覚過敏を著しく軽減した。 |
References: | |
| Cas No. | 151358-47-3 | SDF | |
| 同義語 | DIM-C-pPhOH, 1,1-bis-(3’-indolyl)-1-(p-hydroxyphenyl)methane | ||
| Canonical SMILES | OC1=CC=C(C(C2=CNC3=C2C=CC=C3)C4=CNC5=C4C=CC=C5)C=C1 | ||
| Formula | C23H18N2O | M.Wt | 338.4 |
| 溶解度 | DMSO: 250 mg/mL (738.77 mM) | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.9551 mL | 14.7754 mL | 29.5508 mL |
| 5 mM | 591 μL | 2.9551 mL | 5.9102 mL |
| 10 mM | 295.5 μL | 1.4775 mL | 2.9551 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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