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2-Chlorotrityl Chloride Resin

Catalog No.: GA10388
2-Chlorotrityl Chloride Resin(2-CTC 수지)는 Fmoc-아미노산/카르복실-연결 프로토콜을 사용하고 펩타이드의 화학 합성에 사용되는 다기능성, 산에 민감한 수지로 카르복실산, 알코올, 페놀, 아민, 이미다졸 그리고 하이드록시아민의 고체상 고정화를 위해 사용된다.

제품은 연구용으로만 사용됩니다. 인체에 사용할 수 없으며 환자에게 판매하지 않습니다.


2-Chlorotrityl Chloride Resin
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인용 문헌 (Citations)

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
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    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
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    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
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    Science
    387(6734) (2025)
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    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
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    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
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    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
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    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

제품 설명 (Description)

2-Chlorotrityl Chloride Resin(2-CTC 수지)는 Fmoc-아미노산/카르복실-연결 프로토콜을 사용하고 펩타이드의 화학 합성에 사용되는 다기능성, 산에 민감한 수지로 카르복실산, 알코올, 페놀, 아민, 이미다졸 그리고 하이드록시아민의 고체상 고정화를 위해 사용된다. 고체상 고정화의 해리(수지 절단) 조건은 DCM 중 1-50% TFA에 5% TIS를 함유하고 달성되어 카르복실산은 AcOH/TFE/DCM, DCM 중에 0.5% TFA 또는 DCM 중에 HFIP를 사용하고 지지체에서 절단할 수도 있다[2][3]. 2-Chlorotrityl Chloride Resin는 Fmoc-N-Me-AA-OH의 간편한 합성(150mg, 프로토콜과 조건은 참고 문헌[4]을 참조), 펩신 B에 의해 절단 가능한 링커의 합성(프로토콜과 조건은 참고 문헌[5]을 참조) 그리고 Longicalycinin A의 선형 및 순환 이황화 헵타 펩타이드의 합성(프로토콜과 조건은 참고 문헌[6]을 참조)에서 일시적이고 재사용 가능한 보호 기능을 작용한다.

References:
[1] Hoekstra, W J. “The 2-chlorotrityl resin: a worthy addition to the medicinal chemist's toolbox.” *Current medicinal chemistry* vol. 8,6 (2001): 715-9. doi:10.2174/0929867013373192
[2] Al Musaimi, Othman et al. “Greener Cleavage of Protected Peptide Fragments from Sieber Amide Resin.” *ChemistryOpen* vol. 11,12 (2022): e202200236. doi:10.1002/open.202200236
[3] Bollhagen, Ralf, et al. "A new reagent for the cleavage of fully protected peptides synthesised on 2-Chlorotrityl Chloride Resin." *Journal of the Chemical Society, Chemical Communications* 22 (1994): 2559-2560.
[4] Román, Tanya et al. “Protocol for Facile Synthesis of Fmoc-N-Me-AA-OH Using 2-CTC Resin as Temporary and Reusable Protecting Group.” *Methods and protocols* vol. 6,6 110. 13 Nov. 2023, doi:10.3390/mps6060110
[5] Pryyma, Alla et al. “Rapid, High-Yielding Solid-Phase Synthesis of Cathepsin-B Cleavable Linkers for Targeted Cancer Therapeutics.” *Bioconjugate chemistry* vol. 31,12 (2020): 2685-2690. doi:10.1021/acs.bioconjchem.0c00563
[6]HoushdarTehrani, Mohammad Hassan et al. “Synthesis of Linear and Cyclic Disulfide Heptapeptides of Longicalycinin A and Evaluation of Toxicity on Cancerous Cells HepG2 and HT-29.” *Iranian journal of pharmaceutical research : IJPR* vol. 17,3 (2018): 956-963. doi:10.1089/sur.2020.189

실험 프로토콜 (Protocol)

Longicalycinin A의 보호된 선형 이황화 헵타펩타이드 합성 프로토콜[1]:

1.실온에서 Fmoc-Cys(Trt)-OH (1170mg, 2mmol)을 무수 DCM : DMF (30mL, 1:1) 중에서 DIPEA (1mL)를 사용하고 2-CTC 수지에 부착시키고 2시간 동안 교반했습니다.

2.여과 후 DCM/MeOH/DIPEA (17:2:1; 20mL) 용액을 사용하고 남아 있는 트리페닐메틸 클로라이드 기를 30분 동안 사용했습니다.

3.제품을 여과하고 DCM (1 × 10mL), DMF (2 × 20mL)로 세척합니다.

4. 수지 결합 Fmoc-아미노산을 DMF 중 10% 피페라진 (100mL)으로 처리하고 30분 동안 처리합니다.5. 수지를 DMF (4 × 20mL)로 세척합니다.6. 수지 결합 자유 아민에 Fmoc-Gly-OH (600mg, 2.01mmol), HATU (650mg, 1.7mmol) 그리고 DIPEA (0.5mL)의 DCM 용액 (10mL)을 추가하고 실온에서 2시간 동안 흔들어줍니다.7. 커플링 반응이 완료된 후 수지를 DMF (2 × 10mL)로 세척합니다.8. 수지를 DMF 중 10% 피페라진 (100mL)으로 처리하고 30분 동안 처리합니다.

9. 수지를 DMF (4 × 20mL)로 다시 세척합니다.10. 위에서 언급된 동일한 절차를 사용하고 다른 보호된 아미노산 즉, Fmoc-Phe-OH, Fmoc-Pro-OH, Fmoc-Tyr(tBu)-OH, Fmoc-Phe-OH와 Fmoc-Cys(Trt)-OH를 수지펩타이드에 순차적으로 추가합니다.11. DCM에 TFA 1% 처리하고 수지로부터 보호된 펜타펩타이드를 절단합니다.12.생성물을 여과하고 CH₃OH 에 4% 피리딘으로 중화시킵니다.

13. 감압하에 용매를 제거하고 잔여 물질을 물에 침전시킵니다.14. 침전물을 여과하고 건조합니다.합성 과정에서 수지펩타이드 상의 자유-원대 아민기의 존재 부제를 검출하기 위해 클로로닐 시험이 사용되었습니다.*이 프로토콜은 단지 가이드라인을 제공하고 필요에 따라 수정하시기 바랍니다.

References:
[1]HoushdarTehrani, Mohammad Hassan et al. “Synthesis of Linear and Cyclic Disulfide Heptapeptides of Longicalycinin A and Evaluation of Toxicity on Cancerous Cells HepG2 and HT-29.” Iranian journal of pharmaceutical research : IJPR vol. 17,3 (2018): 956-963.

제품 문서 (Product Documents)

Appearance:A solid

화학적 특성 (Chemical Properties)

보관
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일반 주의사항
제품의 용해도 데이터에 따라 적절한 용매를 선택하십시오. 조제 후에는 반복적인 동결·해동을 피할 수 있도록 저장 용액을 소분하십시오.
저장 용액은 -80°C 보관 시 6개월 이내, -20°C 보관 시 1개월 이내에 사용하십시오.
용해도를 높이려면 튜브를 37°C로 데운 뒤 적절한 시간 동안 초음파 처리하십시오.
배송 조건
평가용 샘플은 아이스팩과 함께 배송됩니다. 그 외 용량은 실온 배송되며, 요청 시 아이스팩과 함께 배송할 수 있습니다.

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