Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene)

Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene)(BaP, B[a]P)은 벤젠환과 피렌이 융합된 다환 방향족 탄화수소이다. Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene)의 디올 에폭시드 대사물질인 BPDE는 DNA와 반응해서 결합하고 돌연변이와 발암을 유발한다[2]. Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene)은 신경계, 면역계, 생식계에 독성을 가지고 있다[3].

체외 실험에서 Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene)(0.2µg/ml; 24시간)은 인간 유방 상피세포의 전환을 유도한다[4]. 그리고 Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene)(1,5, 10μM; 최대 6일)은 세균 감염에 대한 민감성을 증가시킨다[5]. Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene)(0.05-500μg/ml; 24시간)에 의해 유발된 발암은 이소플라본 바이오탄닌 A에 의해 회복될 수 있다[6].

체내 실험에서 Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene)(300μg/kg; 3일; 경구 투여)은 후대의 피질 신경 세포 활동에서 후기 생애 결핍을 유발하는 원인이 되는 NMDA NR2B 수용체 아단위의 mRNA 발현을 감소시킨다[7]. 게다가Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene)(150µg/kg; 하루에 한 번씩 30일 동안; 경구 투여)은 간 미세소체 분획에서 7-ethoxyresorufin-O-deethylase 활성을 증가시킨다[8].

References:
[1] Bukowska, Bożena et al. “Benzo[*a*]pyrene-Environmental Occurrence, Human Exposure, and Mechanisms of Toxicity.” *International journal of molecular sciences* vol. 23,11 6348. 6 Jun. 2022, doi:10.3390/ijms23116348
[2] Matter, Brock et al. “Formation of diastereomeric benzo[a]pyrene diol epoxide-guanine adducts in p53 gene-derived DNA sequences.” *Chemical research in toxicology* vol. 17,6 (2004): 731-41. doi:10.1021/tx049974l
[3] Fu, Chenghao et al. “Benzo(a)pyrene and cardiovascular diseases: An overview of pre-clinical studies focused on the underlying molecular mechanism.” *Frontiers in nutrition* vol. 9 978475. 4 Aug. 2022, doi:10.3389/fnut.2022.978475
[4] Stampfer, M R, and J C Bartley. “Induction of transformation and continuous cell lines from normal human mammary epithelial cells after exposure to benzo[a]pyrene.” *Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America*vol. 82,8 (1985): 2394-8. doi:10.1073/pnas.82.8.2394
[5] Clark, Ryan S et al. “Validation of research trajectory 1 of an Exposome framework: Exposure to benzo(a)pyrene confers enhanced susceptibility to bacterial infection.” *Environmental research* vol. 146 (2016): 173-84. doi:10.1016/j.envres.2015.12.027
[6] Cassady, J M et al. “Use of a mammalian cell culture benzo(a)pyrene metabolism assay for the detection of potential anticarcinogens from natural products: inhibition of metabolism by biochanin A, an isoflavone from Trifolium pratense L.” *Cancer research* vol. 48,22 (1988): 6257-61.
[7] McCallister, Monique M et al. “Prenatal exposure to benzo(a)pyrene impairs later-life cortical neuronal function.” *Neurotoxicology* vol. 29,5 (2008): 846-54. doi:10.1016/j.neuro.2008.07.008
[8]Kang, Hwan Goo et al. “Changes of biomarkers with oral exposure to benzo(a)pyrene, phenanthrene and pyrene in rats.” *Journal of veterinary science*vol. 8,4 (2007): 361-8. doi:10.4142/jvs.2007.8.4.361