GLPBio

Fmoc-Arg(Pbf)-OH

Catalog No.: GA11082Purity:>99.50%
Fmoc-Arg(Pbf)-OH는 아르기닌의 보호된 아미노산 유도체이다.

제품은 연구용으로만 사용됩니다. 인체에 사용할 수 없으며 환자에게 판매하지 않습니다.


Fmoc-Arg(Pbf)-OH
Cas No.: 154445-77-9
25gIn Stock
$70.00
1
100gIn Stock
$280.00
1

인용 문헌 (Citations)

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    Nature
    641, 529–536 (2025)
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    628, 630–638 (2024)
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    Nature
    632, 686–694 (2024)
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    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
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    Nature
    610, 366–372 (2022)
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    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
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    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
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    Science
    388(6745) (2025)
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    387(6739) (2025)
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    387(6734) (2025)
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    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
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    34, 683–706 (2024)
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    33, 273–287 (2023)
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    33, 546–561 (2023)
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    33, 904–922 (2023)
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    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

제품 설명 (Description)

Fmoc-Arg(Pbf)-OH는 아르기닌의 보호된 아미노산 유도체이다. Fmoc기능성 그룹은 아미노기를 보호하는 반면 Pbf 그룹을 통해 측쇄의 구아니딘 그룹이 보호된다. 합성 과정에서 Fmoc-Arg(Pbf)-OH는 Fmoc 그룹을 통해 가역적으로 제거되고 특정 아미노산 서열은 순서대로 연장된다. 반면에 후속 전역 탈보호 단계에서 Pbf 보호 그룹은 선택적으로 제거된다[2]. Fmoc-Arg(Pbf)-OH는 Gly-Pro와 Arg(Pbf)-OH와 유사한 화합물이고 둘 다 이펩타이드 구조 단위이다. Fmoc-Arg(Pbf)-OH의 Pbf 그룹은 중등도의 산성 조건에서 절단될 수 있다[3]. Fmoc-Arg(Pbf)-OH는 L-아르기닌을 함유하는 펩타이드의 고체상 합성에 사용되었다[4].

References:
[1] Beatriz G, et al. Successful development of a method for the incorporation of Fmoc-Arg (Pbf)-OH in solid-phase peptide synthesis using N-butylpyrrolidinone (NBP) as solvent. Green Chemistry, 2020, 22(10): 3162-3169.
[2] Alhassan M, Kumar A, Lopez J, et al. Revisiting NO2 as protecting group of arginine in solid-phase peptide synthesis[J]. International journal of molecular sciences, 2020, 21(12): 4464.
[3] Fields C G, Fields G B. Minimization of tryptophan alkylation following 9-fluorenylmethoxycarbonyl solid-phase peptide synthesis[J]. Tetrahedron letters, 1993, 34(42): 6661-6664.
[4] Boullet H, Bentot F, Hequet A, et al. Small antimicrobial peptide with in vivo activity against sepsis[J]. Molecules, 2019, 24(9): 1702.

실험 프로토콜 (Protocol)

Rink Amide 수지의 로딩과 결합[1]:

1.Rink Amide HL (0.98mmol/g)은 70°C에서 20분간 팽창됩니다.

2.DMF에 20% 피페리딘 용액을 추가해서 수지에서 Fmoc 그룹을 제거합니다.

3.Fmoc 아미노산(4.00eq.)은 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetrafluorophosphorodimethylurea (HBTU, 3.92eq.), 1-hydroxybenzotriazole hydrate (HOBt, 4.00eq.) 그리고 N,N-dipropylacetamide (DIPEA, 8.0eq.)와 결합됩니다.

4.다음 아미노산을 결합하기 전에 DMF에 20% 피페리딘으로 N-말단 Fmoc를 제거합니다.

5. Fmoc-Phe-OH(4.0eq.)와 Fmoc-Trp(Boc)-OH(4.0eq.)는 70°C에서 5분 동안 결합되고 Fmoc-Bip-OH(4.0eq.)는 75°C에서 결합됩니다. Fmoc-Arg(Pbf)-OH(4.0eq.)는 상온에서 60분 동안 결합되고 Fmoc-Lys(N3)는 상온에서 16시간 동안 결합됩니다. N3-PEG200-COOH(4.0eq.) 또는 N3-PEG400-COOH(4.0eq.)는 HBTU(3.92eq.)와 HOBt(4.0eq.)와 함께 상온에서 16시간 동안 결합됩니다.

6. 최종 결합 후 페질화되지 않은 펩타이드는 Fmoc 그룹에서 제거되고 수지가 MeOH와 DCM으로 세척된 후 건조기에서 밤새 놓아둡니다. 이 프로토콜은 단지 지침을 제공하고 필요에 따라 수정해야 합니다.

References:
[1] Karlsen, E.A.; Stensen, W.; Juskewitz, E.; Svenson, J.; Berglin, M.; Svendsen, J.S.M. Anti-Colonization Effect of Au Surfaces with Self-Assembled Molecular Monolayers Functionalized with Antimicrobial Peptides on S. epidermidis. Antibiotics 2021, 10, 1516.

제품 문서 (Product Documents)

Purity:>99.50%Appearance:A solid

화학적 특성 (Chemical Properties)

CAS 번호
154445-77-9
화학명
(2S)-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
SMILES
CC1=C2C(=C(C(=C1C)S(=O)(=O)NC(=NCCCC(C(=O)O)NC(=O)OCC3C4=CC=CC=C4C5=CC=CC=C35)N)C)CC(O2)(C)C
분자식
C34H40N4O7S
분자량
648.8
용해도
≥ 64.9mg/mL in DMSO, ≥ 2.14 mg/mL in EtOH with ultrasonic
보관
Desiccate at -20°C
일반 주의사항
제품의 용해도 데이터에 따라 적절한 용매를 선택하십시오. 조제 후에는 반복적인 동결·해동을 피할 수 있도록 저장 용액을 소분하십시오.
저장 용액은 -80°C 보관 시 6개월 이내, -20°C 보관 시 1개월 이내에 사용하십시오.
용해도를 높이려면 튜브를 37°C로 데운 뒤 적절한 시간 동안 초음파 처리하십시오.
배송 조건
평가용 샘플은 아이스팩과 함께 배송됩니다. 그 외 용량은 실온 배송되며, 요청 시 아이스팩과 함께 배송할 수 있습니다.

계산 도구 (Calculators)몰 농도 / 희석 / 분자량 / 단위 변환 / 생체 내 제형 / 용해도

g/mol

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