Fmoc-Arg(Pbf)-OH는 아르기닌의 보호된 아미노산 유도체이다. Fmoc기능성 그룹은 아미노기를 보호하는 반면 Pbf 그룹을 통해 측쇄의 구아니딘 그룹이 보호된다. 합성 과정에서 Fmoc-Arg(Pbf)-OH는 Fmoc 그룹을 통해 가역적으로 제거되고 특정 아미노산 서열은 순서대로 연장된다. 반면에 후속 전역 탈보호 단계에서 Pbf 보호 그룹은 선택적으로 제거된다[2]. Fmoc-Arg(Pbf)-OH는 Gly-Pro와 Arg(Pbf)-OH와 유사한 화합물이고 둘 다 이펩타이드 구조 단위이다. Fmoc-Arg(Pbf)-OH의 Pbf 그룹은 중등도의 산성 조건에서 절단될 수 있다[3]. Fmoc-Arg(Pbf)-OH는 L-아르기닌을 함유하는 펩타이드의 고체상 합성에 사용되었다[4].
References:
[1] Beatriz G, et al. Successful development of a method for the incorporation of Fmoc-Arg (Pbf)-OH in solid-phase peptide synthesis using N-butylpyrrolidinone (NBP) as solvent. Green Chemistry, 2020, 22(10): 3162-3169.
[2] Alhassan M, Kumar A, Lopez J, et al. Revisiting NO2 as protecting group of arginine in solid-phase peptide synthesis[J]. International journal of molecular sciences, 2020, 21(12): 4464.
[3] Fields C G, Fields G B. Minimization of tryptophan alkylation following 9-fluorenylmethoxycarbonyl solid-phase peptide synthesis[J]. Tetrahedron letters, 1993, 34(42): 6661-6664.
[4] Boullet H, Bentot F, Hequet A, et al. Small antimicrobial peptide with in vivo activity against sepsis[J]. Molecules, 2019, 24(9): 1702.
















