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3,4-Dihydroxybenzoic acid (Protocatechuic acid)

Catalog No.: GN10369Purity:>99.50%Synonyms: NSC 16631, PCA
COASDSData Sheet
3,4-Dihydroxybenzoic acid (Protocatechuic acid) es un polifenol natural. Lo encuentras en muchísimas plantas comestibles y medicinales

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3,4-Dihydroxybenzoic acid (Protocatechuic acid)
Cas No.: 99-50-3
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$35.00
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200mgIn Stock
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Citas (Citations)

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
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    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
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    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
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    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
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    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Descripción (Description)

3,4-Dihydroxybenzoic acid (Protocatechuic acid) es un polifenol natural. Lo encuentras en muchísimas plantas comestibles y medicinales[1]. Este compuesto, tiene una capacidad antioxidante muy marcada[2] También protege las neuronas, eso sí[3]. Y además, tiene efectos anticancerígenos bien demostrados[4].

En ensayos con células, al tratar las células de carcinoma hepático humano HepG2 con este ácido a 100μM durante cuatro días. Las células mueren, y todo depende de las vías JNK y p38 MAPK[5]. Luego, si usas dosis entre 2.5–10μM durante 24 a 48 horas en las líneas de glioma humano U87 y U251. Frena mucho que las células crezcan, que se muevan o invadan tejidos. Y también provoca piroptosis, todo por la ruta NLRP3/caspase-1/GSDMD[6].

En pruebas con animales, se añade este compuesto a la dieta en proporciones de 0.025–0.1%w/w en peso durante 12 semanas a ratones C57BL/6J con dieta rica en grasas. Mejora bastante la esteatosis hepática metabólica. Es que frena el crecimiento del Enterococcus faecalis en el intestino, y ajusta las señales de la insulina, eso sí[7]. Pero también, se inyecta por vía intramuscular a 100mg/kg al día durante nueve días en ratones con insuficiencia cardíaca inducida. La función del corazón mejora mucho. Y además, baja la hipertrofia y la fibrosis del tejido cardíaco[8].

References:
[1] Khan AK, Rashid R, Fatima N, et al. PHARMACOLOGICAL ACTIVITIES OF PROTOCATECHUIC ACID. Acta Pol Pharm. 2015 Jul-Aug;72(4):643-50.
[2] Zhang X, Luo J, Bharati L, Hua Z, et al. Protocatechuic acid suppresses ferroptosis to protect against hypoxic-ischemic encephalopathy by targeting the HIF-1α/VEGFA axis. Phytomedicine. 2025 Jul 25;143:156900.
[3] Krzysztoforska K, Mirowska-Guzel D, Widy-Tyszkiewicz E. Pharmacological effects of protocatechuic acid and its therapeutic potential in neurodegenerative diseases: Review on the basis of in vitro and in vivo studies in rodents and humans. Nutr Neurosci. 2019 Feb;22(2):72-82.
[4] Cadena-Iñiguez J, Santiago-Osorio E, Sánchez-Flores N, et al. The Cancer-Protective Potential of Protocatechuic Acid: A Narrative Review. Molecules. 2024 Mar 23;29(7):1439.
[5] Yip EC, Chan AS, Pang H, et al. Protocatechuic acid induces cell death in HepG2 hepatocellular carcinoma cells through a c-Jun N-terminal kinase-dependent mechanism. Cell Biol Toxicol. 2006 Jul;22(4):293-302.
[6] Zhang W, Cai Y, Zheng H. Protective Role of Protocatechuic Acid in Glioma: Modulation of Cell Growth, Migration, and Pyroptosis via NLRP3/Caspase-1/GSDMD Axis. Discov Med. 2025 Apr;37(195):659-668.
[7] Tan J, Hu R, Gong J, et al. Protection against Metabolic Associated Fatty Liver Disease by Protocatechuic Acid. Gut Microbes. 2023 Jan-Dec;15(1):2238959.
[8] Bai L, Han X, Kee HJ, et al. Protocatechuic acid prevents isoproterenol-induced heart failure in mice by downregulating kynurenine-3-monooxygenase. J Cell Mol Med. 2023 Aug;27(16):2290-2307.

Protocolo (Protocol)

Experimentos celulares [1]:

Líneas celulares

Células U87 y U251 (líneas celulares de glioma humano)

Método de preparación

Las células se mantuvieron en el Medio Águila Modificada (DMEM) de Dulbecco, suplementado con un 10% de suero bovino fetal (FBS) y un 1% de penicillin-streptomycin a 37°C, 5% de CO₂. Las células fueron tratadas con 3,4-Dihydroxybenzoic acid a concentraciones de 2.5–10μM durante 24–48 horas.

Condiciones de reacción

2.5-10μM; 24–48 horas

Áreas de aplicación

3,4-Dihydroxybenzoic acid suprimió la viabilidad, invasión y migración celular de una manera dependiente de la dosis. 3,4-Dihydroxybenzoic acid indujo la piroptosisi al regular al alzar la expresión de NLRP3, caspase-1 y GSDMD, lo que lleva a una mayor positividad de GSDMD.
Experimentos con animales [2]:

Modelos animales

Ratones C57BL/6NTac

Método de preparación

Los ratones fueron implantados con minibombas osmóticas para infundir continuamente Isoproterenol (80mg/kg) durante 14 días para inducir insuficiencia cardíaca. 3,4-Dihydroxybenzoic acid (100mg/kg) se administró a través de inyecciones intramusculares diarias desde el día 6 hasta el día 14 de la infusión de isoproterenol.

Forma de dosificación

100mg/kg; i.m.

Áreas de aplicación

3,4-Dihydroxybenzoic acid atenuó la hipertrofia cardíaca inducida por isoproterenol, como lo demuestra la reducción de la relación peso cardíaco-peso corporal, la disminución del área de la sección transversal de los cardiomiocitos y la expresión regulada a la baja de los marcadores de hipertrofia. 3,4-Dihydroxybenzoic acid mejoró la función cardíaca al aumentar la fracción de eyección y el acortamiento fraccional, y redujo el edema pulmonar.

References:
[1] Zhang W, Cai Y, Zheng H. Protective Role of Protocatechuic Acid in Glioma: Modulation of Cell Growth, Migration, and Pyroptosis via NLRP3/Caspase-1/GSDMD Axis. Discov Med. 2025 Apr;37(195):659-668.
[2] Bai L, Han X, Kee HJ, et al. Protocatechuic acid prevents isoproterenol-induced heart failure in mice by downregulating kynurenine-3-monooxygenase. J Cell Mol Med. 2023 Aug;27(16):2290-2307.

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>99.50%Appearance:A solid
COASDSData Sheet

Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
99-50-3
Sinónimos
NSC 16631, PCA
Nombre químico
3,4-dihydroxybenzoic acid
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)O)O
Fórmula molecular
C7H6O4
Peso molecular
154.03
Solubilidad
≥ 4.9mg/mL in DMSO
Almacenamiento
-20°C
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

g/mol

Reviews

Review for 3,4-Dihydroxybenzoic acid (Protocatechuic acid)

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