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Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene)

Catalog No.: GC32985Purity:>98.00%
Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) (BaP, B[a]P) es un hidrocarburo aromático policíclico formado por un anillo de benceno fusionado con pireno

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Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene)
Cas No.: 50-32-8
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
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Descripción (Description)

Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) (BaP, B[a]P) es un hidrocarburo aromático policíclico formado por un anillo de benceno fusionado con pireno [1]. Los metabolitos de epóxido de diol del Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene), BPDE, reaccionan y se unen al DNA, lo que resulta en mutaciones y carcinogénesis [2]. Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) tiene toxicidad en el sistema nervioso, el sistema inmunológico, el sistema reproductivo y la carcinogenicidad y[3].

In vitro Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) (0.2µg/ml; 24h) induce la transformación de las células epiteliales mamarias humanas [4]. Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) (1,5, 10μM; hasta 6 días) también confiere una mayor susceptibilidad a la infección bacteriana [5]. La carcinogenesis causada por el Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) (0.05-500μg/ml; 24h) puede ser restaurada por la isoflavona biocanina A[6].

In vivo Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) (300μg/kg; 3 días; gavage oral) da como resultado una disminución de la expresión de mRNA de la subunidad receptor NMDA NR2B, lo que resulta en déficits al final de la vida en la actividad neuronal cortical en la descendencia [7]. Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) (150µg/kg; una vez al día durante 30 días; gavage oral) también aumenta la actividad de la 7-ethoxyresorufin-O-deethylase en la fracción microsómica del hígado [8].

References:
[1] Bukowska, Bożena et al. “Benzo[*a*]pyrene-Environmental Occurrence, Human Exposure, and Mechanisms of Toxicity.” *International journal of molecular sciences* vol. 23,11 6348. 6 Jun. 2022, doi:10.3390/ijms23116348
[2] Matter, Brock et al. “Formation of diastereomeric benzo[a]pyrene diol epoxide-guanine adducts in p53 gene-derived DNA sequences.” *Chemical research in toxicology* vol. 17,6 (2004): 731-41. doi:10.1021/tx049974l
[3] Fu, Chenghao et al. “Benzo(a)pyrene and cardiovascular diseases: An overview of pre-clinical studies focused on the underlying molecular mechanism.” *Frontiers in nutrition* vol. 9 978475. 4 Aug. 2022, doi:10.3389/fnut.2022.978475
[4] Stampfer, M R, and J C Bartley. “Induction of transformation and continuous cell lines from normal human mammary epithelial cells after exposure to benzo[a]pyrene.” *Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America*vol. 82,8 (1985): 2394-8. doi:10.1073/pnas.82.8.2394
[5] Clark, Ryan S et al. “Validation of research trajectory 1 of an Exposome framework: Exposure to benzo(a)pyrene confers enhanced susceptibility to bacterial infection.” *Environmental research* vol. 146 (2016): 173-84. doi:10.1016/j.envres.2015.12.027
[6] Cassady, J M et al. “Use of a mammalian cell culture benzo(a)pyrene metabolism assay for the detection of potential anticarcinogens from natural products: inhibition of metabolism by biochanin A, an isoflavone from Trifolium pratense L.” *Cancer research* vol. 48,22 (1988): 6257-61.
[7] McCallister, Monique M et al. “Prenatal exposure to benzo(a)pyrene impairs later-life cortical neuronal function.” *Neurotoxicology* vol. 29,5 (2008): 846-54. doi:10.1016/j.neuro.2008.07.008
[8]Kang, Hwan Goo et al. “Changes of biomarkers with oral exposure to benzo(a)pyrene, phenanthrene and pyrene in rats.” *Journal of veterinary science*vol. 8,4 (2007): 361-8. doi:10.4142/jvs.2007.8.4.361

Protocolo (Protocol)

Experimentos celulares [1]:

Líneas celulares

Monocitos humanos CD14+

Método de preparación

Las células se cultivaron en RPMI 1640 completo suplementado con o sin benzo(a)pyrene, Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) (1, 5 o 10μM) y M-CSF (50U/mL) durante 6 días. Después de 6 días, las células se lavaron, se incubaron con 1mg/mL de FITC-dextran durante 1h a 37°C. La absorción celular de FITC-dextran se monitorizó mediante citometría de flujo.

Condiciones de reacción

1,5, 10μM; hasta 6 díass

Áreas de aplicación

La exposición de los macrófagos al Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) altera su integridad de balsa lipídica al disminuir el colesterol de membrana en un 25% mientras aumenta el CD32 en fracciones de balsa no lipídicas.
Experimentos con animales [2]:

Modelos animales

Slc hembra de ocho semanas: ratas SD

Método de preparación

Un grupo de ratas fue tratado con Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene)(BaP) solo y otro con Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) con phenanthrene (PH) y pyrene (PY) administrados simultáneamente por gase oral una vez al día durante 30 días a un volumen de 2ml/kg y mantenido durante otras tres semanas después de la abstinencia. Se recogieron muestras de músculo, grasa, sangre, hígado y orina cada 10 días durante el tratamiento y cada 7 días después de la retirada del tratamiento.

Forma de dosificación

150µg/kg; una vez al día durante 30 días; gavage oral

Áreas de aplicación

La actividad de la 7-ethoxyresorufin-O-deethylase en la fracción microsómica hepática aumentó solo en los grupos de Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene)

References:
[1]Clark, Ryan S et al. “Validation of research trajectory 1 of an Exposome framework: Exposure to benzo(a)pyrene confers enhanced susceptibility to bacterial infection.” Environmental research vol. 146 (2016): 173-84. doi:10.1016/j.envres.2015.12.027
[2]. Kang, Hwan Goo et al. “Changes of biomarkers with oral exposure to benzo(a)pyrene, phenanthrene and pyrene in rats.” Journal of veterinary science vol. 8,4 (2007): 361-8. doi:10.4142/jvs.2007.8.4.361

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid

Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
50-32-8
SMILES
C12=C(C=C3)C=C(C=CC=C4)C4=C1C=CC5=CC=CC3=C25
Fórmula molecular
C20H12
Peso molecular
252.31
Solubilidad
DMSO : 50 mg/mL (198.17 mM)
Almacenamiento
Store at 2-8°C
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

g/mol

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