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IAA-94

Catalog No.: GC15308Purity:>98.00%Synonyms: R(+)-IAA 94
COASDSData Sheet
IAA-94 (ácido indaniloxiacético-94) es un bloqueador de canales de cloruro intracelular.

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IAA-94
Cas No.: 54197-31-8
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$94.00
1
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$85.00
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Citas (Citations)

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    641, 529–536 (2025)
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    628, 630–638 (2024)
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    Nature
    632, 686–694 (2024)
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    618, 1017–1023 (2023)
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    Nature
    610, 366–372 (2022)
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    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
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    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
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    Science
    388(6745) (2025)
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    Science
    387(6739) (2025)
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    Science
    387(6734) (2025)
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    35, 97–116 (2025)
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    34, 683–706 (2024)
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    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
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    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
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    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
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    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Descripción (Description)

IAA-94 (ácido indaniloxiacético-94) es un bloqueador de canales de cloruro intracelular [1]. IAA-94 inhibió la permeabilidad de cloruro dependiente de CLIC-1 con una IC50 aparente de 8,6 µM [2]. IAA-94 redujo la fuerza inducida por K+ con una IC50 de 17,0 ± 1,2 µM [3].

En células tratadas con IAA-94 (30 µM) en comparación con el control, la cantidad de fagocitosis intracelular de Aβ1-42 aumentó notablemente después de 24 horas de incubación [4]. La inhibición de los canales de Cl- con el bloqueador de canales de cloruro IAA-94 (50 µM) abolió la protección inducida por el pretratamiento con 200 nM de CsA en cardiomiocitos [5]. El bloqueador de canales de aniones IAA-94 (200 µM) bloqueó significativamente la liberación de glutamato y taurina contra astrocitos en solución hipotónica [6].

Se demostró que IAA-94 elimina la cardioprotección mediada por IPC y ciclosporina A (CsA) [7]. Corazones de ratas machos adultas fueron sometidos a oclusión de la arteria coronaria izquierda durante 45 minutos, seguida de 3 horas de reperfusión. Se administró un solo bolo intravenoso de solución salina tamponada con fosfato (PBS) (control) o IAA-94 (20 mg/kg de peso corporal) 5 minutos antes de la reperfusión. El tamaño del infarto (IS) fue significativamente mayor en el grupo tratado con IAA-94 en comparación con el control; la proporción de IS respecto al área en riesgo fue de 58,1±7% en IAA-94 vs. 33,5±6% en el control en este modelo de rata [1].

References:
[1]. Ponnalagu D, Hussain A T, Thanawala R, et al. Chloride channel blocker IAA-94 increases myocardial infarction by reducing calcium retention capacity of the cardiac mitochondria[J]. Life sciences, 2019, 235: 116841.
[2]. Tulk B M, Schlesinger P H, Kapadia S A, et al. CLIC-1 functions as a chloride channel when expressed and purified from bacteria[J]. Journal of Biological Chemistry, 2000, 275(35): 26986-26993.
[3]. Doughty J M, Miller A L, Langton P D. Non‐specificity of chloride channel blockers in rat cerebral arteries: block of the L‐type calcium channel[J]. The Journal of physiology, 1998, 507(2): 433-439.
[4]. Paradisi S, Matteucci A, Fabrizi C, et al. Blockade of chloride intracellular ion channel 1 stimulates Aβ phagocytosis[J]. Journal of neuroscience research, 2008, 86(11): 2488-2498.
[5]. Diaz R J, Fernandes K, Lytvyn Y, et al. Enhanced cell-volume regulation in cyclosporin A cardioprotection[J]. Cardiovascular research, 2013, 98(3): 411-419.
[6]. Ye Z C, Oberheim N, Kettenmann H, et al. Pharmacological “cross‐inhibition” of connexin hemichannels and swelling activated anion channels[J]. Glia, 2009, 57(3): 258-269.
[7]. Diaz R J, Losito V A, Mao G D, et al. Chloride channel inhibition blocks the protection of ischemic preconditioning and hypo-osmotic stress in rabbit ventricular myocardium[J]. Circulation research, 1999, 84(7): 763-775.

Protocolo (Protocol)

Experimentos celulares [1]:

Líneas celulares

Línea celular microglial murina BV-2, microglía primaria

Método de preparación

Se utilizó citometría de flujo para medir la captación de cuentas fluorescentes por las células BV-2 después de la estimulación con Aβ25-35, el fragmento activo de Aβ, y Aβ35-25, la forma inactiva y revertida. Las células fueron tratadas con Aβ25-35 agregado (50 µM) durante 30 min, 90 min y 3 horas en presencia o no del inhibidor de CLIC-1 IAA-94, y con Aβ35-25 (50 µM) durante 3 horas. Los tratamientos se realizaron en células en suspensión a 37°C; posteriormente, las células se lavaron con medio.

Condiciones de reacción

30 µM durante 3 horas

Áreas de aplicación

La microglía primaria mostró una capacidad fagocítica que permaneció sustancialmente inalterada después del tratamiento con Aβ. El tratamiento con IAA-94 no modificó la capacidad fagocítica de estas células.

Experimentos con animales [2]:

Modelos animales

Ratones machos CD-1 con un peso de 25-30 g

Método de preparación

Grupos de ratones fueron tratados por vía intratecal (i.t.) con un agonista selectivo del receptor δ-opioide [D-Ala2]deltorfina II (10 µg) en una solución de 10% de 2-hidroxipropil-β-ciclodextrina/suero fisiológico (5 µl), y la antinocicepción inducida por [D-Ala2]deltorfina II se midió durante 1 hora después del tratamiento. Para determinar el papel de los canales de Cl- activados por Ca2+ en la expresión de la antinocicepción mediada por el receptor δ-opioide, se pretrató intratecalmente con un bloqueador selectivo de canales de Cl- activados por Ca2+, IAA-94 (solución de 2% Tween 20/suero fisiológico, 1, 3, 10 µg en 5 µl) 10 minutos antes de la inyección de [D-Ala2]deltorfina II.

Forma de dosificación

1, 3, 10 µg en 5 µl, i.t.

Áreas de aplicación

Los ratones inyectados con [D-Ala2]deltorfina II mostraron una marcada antinocicepción (efecto máximo: 79.5±11.1% MPE). La antinocicepción inducida por [D-Ala2]deltorfina II fue atenuada por el pretratamiento intratecal con IAA-94 de manera dependiente de la dosis, y el efecto máximo se redujo significativamente a 44.8±10.0% MPE con 10 µg de IAA-94.

Referencias:

[1]: Paradisi S, Matteucci A, Fabrizi C, et al. Blockade of chloride intracellular ion channel 1 stimulates Aβ phagocytosis[J]. Journal of neuroscience research, 2008, 86(11): 2488-2498.

[2]: Yamazaki M, Mizoguchi H, Ohsawa M, et al. Implications of Ca2+-activated Cl- channels in the δ-opioid receptor-mediated antinociception in the mouse spinal cord[J]. Neuroscience letters, 2000, 295(3): 113-115.

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid
COASDSData Sheet

Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
54197-31-8
Sinónimos
R(+)-IAA 94
Nombre químico
2-[[(2R)-6,7-dichloro-2-cyclopentyl-2,3-dihydro-2-methyl-1-oxo-1H-inden-5-yl]oxy]-acetic acid
SMILES
ClC1=C(C([C@](C2CCCC2)(C)C3)=O)C3=CC(OCC(O)=O)=C1Cl
Fórmula molecular
C17H18Cl2O4
Peso molecular
357.2
Solubilidad
≤15mg/ml in ethanol;15mg/ml in DMSO;15mg/ml in dimethyl formamide
Almacenamiento
Store at -20°C
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

g/mol

Reviews

Review for IAA-94

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