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Miquelianin (Quercetin 3-O-glucuronide)

Catalog No.: GC44795Purity:>98.00%Synonyms: Miquelianin, Quercetin 3-O-β-Dglucuronide
Miquelianin (Quercetin 3-O-glucuronide) es el principal metabolito de la quercetina en el cuerpo y también es un inhibidor de la carbonil reductasa 1 (CBR1)

Los productos son exclusivamente para uso en investigación. No aptos para uso humano. No vendemos a pacientes.


Miquelianin (Quercetin 3-O-glucuronide)
Cas No.: 22688-79-5
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
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Citas (Citations)

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    641, 529–536 (2025)
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    628, 630–638 (2024)
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    632, 686–694 (2024)
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    618, 1017–1023 (2023)
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    610, 366–372 (2022)
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    187(9):2288-2304 (2024)
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    183(7):1867-1883 (2020)
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    388(6745) (2025)
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    387(6739) (2025)
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    387(6734) (2025)
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    35, 97–116 (2025)
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    34, 683–706 (2024)
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    33, 273–287 (2023)
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    33, 546–561 (2023)
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    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
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    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Descripción (Description)

Miquelianin (Quercetin 3-O-glucuronide) es el principal metabolito de la quercetina en el cuerpo y también es un inhibidor de la carbonil reductasa 1 (CBR1) [1]. Miquelianin elimina eficazmente las especies reactivas de oxígeno (ROS), inhibe las respuestas inflamatorias mediadas por la vía de señalización NF-κB y mejora la homeostasis metabólica celular al activar la vía PI3K/Akt[2]. Miquelianin se utiliza principalmente en estudios experimentales de mecanismos oxidativos, antiinflamatorios, neuroprotectores y de regulación metabólica[3-4].

En las células MDCK, Miquelianin puede inhibir eficazmente la replicación del virus H1N1-UI182, como se manifiesta por una disminución significativa en la expresión de la nucleoproteína viral (NP) y una reducción significativa en el efecto citopático (CPE) observada bajo un microscopio [5]. En las células C3H10T1/2, Miquelianin (5μM, 10μM; 24h) puede reducir la acumulación de lípidos intracelulares al promover la lipólisis y la β-oxidación de los ácidos grasos e inhibir la ejerciendo así la regulación metabólica y los efectos anti-degeneración grasa [6].

En el modelo de ratones de dermatitis atópica (AD), la administración oral de Miquelianin (4mg/mL, 10mg/mL; po; 21d) puede reducir los niveles séricos de IgE y la expresión de citoquinas relacionadas con Th2 (como IL-4 e IL-5) en el bazo, inhibiendo así las respuestas inmunitarias excesivas de Th2 [7]. En el modelo de ratones alimentados con HFD, el extracto de Miquelianin (12.8mg/kg, 25.6mg/kg; ig; 12 semanas) promueve la conversión de grasa blanca a beuge a través del bloqueo de AMPK/DRP1/mitofagia y la modulación de la microbiota intestinal[8].

References:
[1]. Terao J, Yamaguchi S, Shirai M, et al. Protection by quercetin and quercetin 3-O-β-D-glucuronide of peroxynitrite-induced antioxidant consumption in human plasma low-density lipoprotein[J]. Free Radical Research, 2001, 35(6): 925-931.
[2]. Wang T, Lv L, Feng H, et al. Unlocking the potential: quercetin and its natural derivatives as promising therapeutics for sepsis[J]. Biomedicines, 2024, 12(2): 444.
[3]. Bakirhan N K, Sener S O, Baran M Y, et al. An Electrochemical Approach for a Flavonoid: Miquelianin via Carbon-Based Electrodes and Its Analysis from Calystegia silvatica[J]. Journal of AOAC International, 2025: qsaf032.
[4]. Schepetkin I A, Ramstead A G, Kirpotina L N, et al. Therapeutic potential of polyphenols from Epilobium angustifolium (Fireweed)[J]. Phytotherapy research, 2016, 30(8): 1287-1297.
[5]. Li H, Shen B, Bi Y, et al. Miquelianin inhibits IAV infection via the MAPK signaling pathway both in vitro and in vivo[J]. Frontiers in Immunology, 2025, 16: 1532336.
[6]. Wang Z, Xue C, Yang T, et al. Miquelianin, a main functional flavonoid of lotus leaf, induces thermogenic signature via p38‐PINK1‐PARKIN‐mediated mitophagy and mimicking NRF2 signaling during brown adipocyte differentiation[J]. Food Frontiers, 2023, 4(4): 1831-1844.
[7]. Choi D W, Jung S Y, Kim G D, et al. Miquelianin inhibits allergic responses in mice by suppressing CD4+ T cell proliferation[J]. Antioxidants, 2021, 10(7): 1120.
[8]. Wang Z, Yang T, Zeng M, et al. Miquelianin in Folium Nelumbinis extract promotes white-to-beige fat conversion via blocking AMPK/DRP1/mitophagy and modulating gut microbiota in HFD-fed mice[J]. Food and Chemical Toxicology, 2023, 181: 114089.

Protocolo (Protocol)

Experimentos celulares [1]:

Líneas celulares

Células MDCK

Método de preparación

Las células MDCK se cultivaron en medio de Eagle modificado de Dulbecco (DMEM) suplementado con 10% de FBS, 100IU/mL de penicillin y 100μg/mL de streptomycin a 37℃ y 5% de CO2. Cuando la densidad celular alcanzó el 70–80%, el sobrenadante fue descartado, y diferentes concentraciones de la Miquelianin (6.25, 12.5, 25, 50 y 100μM) se chaparon por duplicado en cinco pozos de réplica. Las células infectadas por virus y no infectadas se trataron simultñaneamente con la solución de trabajo a diferentes concentraciones. Se asignaron pozos de control positivos (solo virus H1N1-UI182) y pozos de control negativos (sin virus H1N1-UI182) a cada placa. Después de 48 horas, se evaluó la viabilidad celular utilizando un ensayo CCK-8.

Condiciones de reacción

6.25-100μM; 48h

Áreas de aplicación

Miquiline puede inhibir eficazmente la replicación del virus H1N1-UI182, como se manifiesta por una disminución significativa en la expresión de la nucleoproteína viral (NP) y una reducción significativa en el efecto citopático (CPE) observada bajo un microscopio.
Experimentos con animales [2]:

Modelos animales

Modelo de ratones de dermatitis atópica (AD)

Método de preparación

Para evaluar los efectos anti-AD del tratamiento oral con Miquelianin, los ratones BALB/c se dividieron en cinco grupos: ingenuos (TMA-non-expuestos, n = 6), sham (untreated, n = 8), Miquelianin-4 (4mg/mL, n = 8), Miquelianin-10 (10mg/mL, n = 8) y Dex (1mg/mL, n = 6). Los ratones fueron sensibilizados en el flanco derecho afeitado con 50μL de 5% de TMA en una mezcla de disolvente (acetone/isopropyl myristate, 4:1 v/v) en el día 0, y luego se aplicaron 20μL de 2% de TMA en la superficie de ambos oídos los días 5, 8, 11, 14, 17, 20, 23 y 26. Miquelianin o Dex se administró por vía oral diariamente del día 5 al 26.

Forma de dosificación

4mg/mL, 10mg/mL; po; 21d

Áreas de aplicación

La administración oral deof Miquelianin puedse reducir los niveles séricos de IgE y la expresión de citoquinas relacionadas con Th2 (como IL-4 e IL-5) en el bazo, inhibiendo así las respuestas inmunitarias excesivas de Th2.

References:
[1]. Li H, Shen B, Bi Y, et al. Miquelianin inhibits IAV infection via the MAPK signaling pathway both in vitro and in vivo[J]. Frontiers in Immunology, 2025, 16: 1532336.
[2]. Choi D W, Jung S Y, Kim G D, et al. Miquelianin inhibits allergic responses in mice by suppressing CD4+ T cell proliferation[J]. Antioxidants, 2021, 10(7): 1120.

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid

Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
22688-79-5
Sinónimos
Miquelianin, Quercetin 3-O-β-Dglucuronide
SMILES
OC1=CC(O)=C(C(C(O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C(O)=O)O2)=C(C3=CC=C(O)C(O)=C3)O4)=O)C4=C1
Fórmula molecular
C21H18O13
Peso molecular
478.4
Solubilidad
DMF: 30 mg/ml,DMSO: 20 mg/ml,Ethanol: 10 mg/ml,PBS (pH 7.2): 2 mg/ml
Almacenamiento
Store at 2-8°C
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

g/mol

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