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Nitrosoglutathione (GSNO)

Catalog No.: GC11815Purity:>98.00%Synonyms: S-Nitroso-L-glutathione
COASDSData Sheet
Nitrosoglutathione (GSNO) es un donante de S-nitrosylthiol NO basado en glutatión natural

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Nitrosoglutathione (GSNO)
Cas No.: 57564-91-7
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Citas (Citations)

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
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    Nature
    632, 686–694 (2024)
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    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
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    Nature
    610, 366–372 (2022)
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    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
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    Science
    388(6745) (2025)
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    Science
    387(6739) (2025)
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    Science
    387(6734) (2025)
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    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
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    34, 683–706 (2024)
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    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
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    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
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    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Descripción (Description)

Nitrosoglutathione (GSNO) es un donante de S-nitrosylthiol NO basado en glutatión natural [1]. Nitrosoglutathione es un eficaz relajante muscular liso e inhibidor de la agregación plaquetaria, capaz de inhibir las respuestas del receptor AT1 dependientes e independientes de la angiotensina II [2]. Nitrosoglutathione inhibe selectivamente la activación de plaquetas y NF-κB[3].

In vitro, Nitrosoglutathione (1-100μM; 5h) puede activar las quinasas Ras, Src y ERK1/2 MAP y promover la proliferación celular de HeLa. Sin embargo, cuando las células de HeLa están expuestas a Nitrosoglutathione 1mM, se inhibe la proliferación celular[4]. El tratamiento con Nitrosoglutathione (500μM; 2h) de los neutrófilos reduce la actividad de NF-κB inducida por TNFα inhibe la degradación de IκBα[5].

In vivo, Nitrosoglutathione (8mg/kg/día; 7d; i.v.) reduce significativamente la presión arterial sistólica, la presión arterial diastólica y la presión arterial media en ratas con preeclampsia (PE) del día 14 al día 20 [6]. Nitrosoglutathione (0.2 y 0.6mg/kg; administración única; i.v.) inhibe significativamente la producción de superóxido en ratas con modelos de lesión por ischemia/reperfusion e inhibe la activación de NF-κB, la inducción de iNOS y la expresión de 3-nitrotyrosine, y regula positivamente la expresión de NOS endotelial en los vasos de colgajo[7].

References:
[1] Bouressam ML, Lecat S, Raoul A, et al. S-nitrosoglutathione inhibits cerebrovascular angiotensin II-dependent and -independent AT receptor responses: A possible role of S-nitrosation. Br J Pharmacol. 2019;176(12):2049-2062.
[2] Jensen DE, Belka GK, Du Bois GC. S-Nitrosoglutathione is a substrate for rat alcohol dehydrogenase class III isoenzyme. Biochem J. 1998;331 (Pt 2) (Pt 2):659-668.
[3] Fortenberry J D, Owens M L, Brown L A S. S-nitrosoglutathione enhances neutrophil DNA fragmentation and cell death[J]. American Journal of Physiology-Lung Cellular and Molecular Physiology, 1999, 276(3): L435-L442.
[4] Batista W L, Ogata F T, Curcio M F, et al. S-nitrosoglutathione and endothelial nitric oxide synthase-derived nitric oxide regulate compartmentalized ras S-nitrosylation and stimulate cell proliferation[J]. Antioxidants & redox signaling, 2013, 18(3): 221-238. 
[5] Fortenberry J D, Owens M L, Chen N X, et al. S-nitrosoglutathione inhibits TNF-α-induced NF κ B activation in neutrophils[J]. Inflammation Research, 2001, 50(2): 89-95.
[6] Brown, Caneta et al. “The effects of S-nitrosoglutathione and S-nitroso-N-acetyl-D, L-penicillamine in a rat model of pre-eclampsia.” Journal of natural science, biology, and medicine vol. 4,2 (2013): 330-5.
[7] Kuo YR, Wang FS, Jeng SF, Lutz BS, Huang HC, Yang KD. Nitrosoglutathione promotes flap survival via suppression of reperfusion injury-induced superoxide and inducible nitric oxide synthase induction. J Trauma. 2004;57(5):1025-1031.

Protocolo (Protocol)

Experimentos celulares [1]:

Líneas celulares

Células HeLa

Método de preparación

Las células HeLa (8×103) se sembraron en una placa de cultivo de 96 pozos y se sometieron a un período de inanición de 24 horas con MEM 0,5% FBS a 37°C, 5% CO2. Las células estuvieron expuestas a diferentes concentraciones de Nitrosoglutatión durante 5 horas. En el ensayo que se utilizó, se añadió PP2 (un inhibidor de la quinasa Src) o BIBX1382 (un inhibidor de EGFR) o LY294002 (inhibidor de PI3K) o PD98059 (inhibidor de MEK) 30 minutos antes de la estimulación con Nitrosoglutatión, EGF, Bk o FBS. Las células se lavaron y posteriormente se incubaron con reactivo MTT (0,5 mg/ml) a 37 °C, 5% de CO2, durante 2 horas para medir la tasa de proliferación diaria. El medio se desechó y se añadieron 100 μl de isopropanol frío para controlar la absorbencia espectrofotométricamente a 570 nm. El experimento se repitió tres veces. La proliferación celular se evaluó mediante un ensayo de recuento celular. Las células se cultivaron en placas de seis pozos para alcanzar una confluencia del 40% al 50% y se estimularon durante 5 horas con Nitrosoglutatión o FBS en un medio de cultivo sin suplementos. Después de la estimulación de 24-48 horas, las células fueron tripsinizadas y contadas usando un microscopio invertido

Condiciones de reacción

0, 0,1, 1, 10, 50, 100 y 1000 μM; 5h

Áreas de aplicación

Las células pretratadas con bajas concentraciones (1,0-100 μM) de nitrosoglutatión mostraron una estimulación y proliferación significativas a las 24 y 48 horas. Sin embargo, la exposición de las células HeLa a 1,0 milimol de Nitrosoglutatión inhibió la proliferación celular.
Experimentos con animales [2]:

Modelos animales

Ratas Sprague-Dawley

Método de preparación

En el día 14 de gestación, las ratas Sprague-Dawley hembras fueron separadas en cinco grupos y tratadas por vía intravenosa durante 7 días de la siguiente manera: (i) 0,3 ml de solución salina al 0,9% (control, n = 11); (ii) 50 mg/kg de peso corporal (BW) N-nitro-L-arginina éster (L-NAME) en solución salina de 0,3 ml (n = 10); (iii) 50 mg/kg de peso corporal L-NAME y 8 mg/kg de peso corporal Nitrosoglutatión en 0,15 ml de solución salina (n = 6); (iv) 50 mg/kg de sangre L-NAME en solución salina de 0,15 ml y 8 mg/kg de peso corporal en 0,15 ml de peso corporal (n = 9); y (v) 0,15 ml de DMSO de solución salina de 0,15 ml (control de 0,15 ml ( La presión arterial se midió del día 14 al día 20, se tomó una muestra de orina de 4 horas el día 20 y los animales fueron sacrificados el día 21. Los cachorros fueron contados y pesados individualmente.

Forma de dosificación

8 mg/kg/día; 7d; i.v.

Áreas de aplicación

Nitrosoglutathione disminuyó significativamente las presiones sistólicas, diastólicas y arteriales medias en ratas inducidas por preeclampsia (EP) desde el día 14 hasta el día 20.

References:
 [1] Batista W L, Ogata F T, Curcio M F, et al. S-nitrosoglutathione and endothelial nitric oxide synthase-derived nitric oxide regulate compartmentalized ras S-nitrosylation and stimulate cell proliferation[J]. Antioxidants & redox signaling, 2013, 18(3): 221-238.
[2] Brown, Caneta et al. “The effects of S-nitrosoglutathione and S-nitroso-N-acetyl-D, L-penicillamine in a rat model of pre-eclampsia.” Journal of natural science, biology, and medicine vol. 4,2 (2013): 330-5. 

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid
COASDSData Sheet

Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
57564-91-7
Sinónimos
S-Nitroso-L-glutathione
Nombre químico
(S)-2-amino-5-(((R)-1-((carboxymethyl)amino)-3-(nitrosothio)-1-oxopropan-2-yl)amino)-5-oxopentanoic acid
SMILES
O=C(CC[C@@H](C(O)=O)N)N[C@H](C(NCC(O)=O)=O)CSN=O
Fórmula molecular
C10H16N4O7S
Peso molecular
336.32
Solubilidad
DMSO:67mg/ml
Almacenamiento
Store at -20°C, protect from light
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

g/mol

Reviews

Review for Nitrosoglutathione (GSNO)

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