IF 11
PMID: 38582300 ↗Sedanolide
Catalog No.: GC15216Purity:>98.00%
Sedanolide, un tipo de ftaleína, es un potente inhibidor de hMAO-B con un valor de IC50 de 0.124±0.033µM
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Cas No.: 6415-59-4
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Sedanolide, un tipo de ftaleína, es un potente inhibidor de hMAO-B con un valor de IC50 de 0.124±0.033µM [1]. Sedanolide tiene actividades inhibidores de la COX-I y la COX-II y actividades inhibidoras de la topoisomerasa-I y topoisomerase-II[2]. Sedanolide se ha usado en una variedad de modelos de células cancerosas para inhibir el crecimiento celular y tiene efectos inhibidores en una variedad de bacterias y hongos[3].
In vitro, el tratamiento con Sedanolide a 500μM durante 24 horas indujo la autofagia en las células J5, que inhibieron la vía PI3K/Akt/mTOR[4]. El tratamiento con Sedanolide 500μM durante 24h resultó en una aumento significativo en las roturas de la cadena de DNA en las células HepG2[5]. Tratamiento con Sedanolide 100μM para las células HepG2 que expresan luciferasa protegidas durante 24h de la muerte celular inducida por H2O2 y los niveles reducidos de ROS intracelular[6].
In vivo, el tratamiento con Sedanolide a través de la administración diaria a una dosis de 20mg/kg/día durante 14 días consecutivos protegió a los ratones de la colitis inducida por sulfato de sodio de dextrano (DSS), alivió la inflamación intestinal y mejoró la función de barrera intestinal[7]. La administración oral de Sedanolide (10mg/kg/día) durante 14 días consecutivos puede activar la vía Nrf2 y aliviar el daño hepático en ratones tratados con Acetaminophen (APAP)[8].
References:
[1] Fan Y, Wang J, Jian J, et al. High-throughput discovery of highly selective reversible hMAO-B inhibitors based on at-line nanofractionation[J]. Acta Pharmaceutica Sinica B, 2024, 14(4): 1772-1786.
[2] Momin R A, Nair M G. Antioxidant, cyclooxygenase and topoisomerase inhibitory compounds from Apium graveolens Linn. seeds[J]. Phytomedicine, 2002, 9(4): 312-318.
[3] Xie Q, Zhang X, Zhao S, et al. Sedanolide: A review on its chemical compounds, mechanisms and functions[J]. Fitoterapia, 2025: 106732.
[4] Hsieh S L, Chen C T, Wang J J, et al. Sedanolide induces autophagy through the PI3K, p53 and NF-κB signaling pathways in human liver cancer cells[J]. International journal of oncology, 2015, 47(6): 2240-2246.
[5] Woods J A, Jewell C, O'Brien N M. Sedanolide, a natural phthalide from celery seed oil: effect on hydrogen peroxide and tert-butyl hydroperoxide-induced toxicity in HepG2 and CaCo-2 human cell lines[J]. In Vitro & Molecular Toxicology: A Journal of Basic and Applied Research, 2001, 14(3): 233-240.
[6] Tabei Y, Abe H, Suzuki S, et al. Sedanolide activates KEAP1–NRF2 pathway and ameliorates hydrogen peroxide-induced apoptotic cell death[J]. International journal of molecular sciences, 2023, 24(22): 16532.
[7] Li S, Zhuge A, Chen H, et al. Sedanolide alleviates DSS-induced colitis by modulating the intestinal FXR-SMPD3 pathway in mice[J]. Journal of Advanced Research, 2025, 69: 413-426.
[8] Li S, Zhuge A, Xia J, et al. Bifidobacterium longum R0175 protects mice against APAP-induced liver injury by modulating the Nrf2 pathway[J]. Free Radical Biology and Medicine, 2023, 203: 11-23.
Protocolo (Protocol)
| Experimentos celulares [1]: | |
Líneas celulares | Células HepG2 que expresan luciferasa |
Método de preparación | Las células de HepG2 que expresan luciferasa se cultivaron a 37°C y al 5% de CO2 en un ambiente humidificado en el medio Eagle modificado de, complementado con un 10% de suero bovino fetal (FBS), un 1% de aminoácidos no esenciales (MEM) de medio esencial mínimo y piruvato de sodio de 1mM. Las células HepG2 que expresan luciferasa se sembraron en placas de 12 pozos a una densidad de 3.6×105 células/pocillo. Después de un día de incubación, las células fueron pretratadas con Sedanolide 100µM durante 24h y luego expuestas a peróxido de hidrógeno durante 24h adicionales antes del análsis de la muerte celular inducida por peróxido de hidrógeno. |
Condiciones de reacción | 100µM; 24h |
Áreas de aplicación | El pretratamiento con Sedanolide inhibió la muerte célular inducida por peróxido de hidrógeno en células HepG2 que expresan luciferasa. |
| Experimentos con animales [2]: | |
Modelos animales | Ratones macho C57BL/6J |
Método de preparación | Los ratones machos C57BL/6J de seis semanas de edad fueron criados en un entorno SPF y se les proporcinó agua y alimentos adecuados. Los ratones fueron expuestos a un ciclo de luz/12 hoiras y oscuridad de 12 y se mantuvieron a una temperatura de 23±2°C. Se dividieron aleatoriamente en el grupo NC y el grupo Sedanolide. Los ratones fueron avavados por vía oral con Sedanolide (20mg/kg) o el vehículo todos los días durante 14 días consecutivos, desde el séptimo día hasta el día 14. En el grupo Sedanolide, se administró un 2% de DSS a los ratones del séptimo al decimocuarto día. El día 15th, el agua fue sustituida por un 2% de DSS, y los ratones fueron anestesiados y sacrificados el día 16th. Los tejidos del colon fueron recogidos para su análisis. |
Forma de dosificación | 20mg/kg/día durante 14 días; p.o. |
Áreas de aplicación | El tratamiento con Sedanolide mejoró los síntomas de la colitis, los niveles de inflamación y la función de la barrera intestinal en ratones. |
References: | |
Documentos del producto (Product Documents)
Purity:>98.00%Appearance:A solid
Propiedades químicas (Chemical Properties)
N.º CAS
6415-59-4
Nombre químico
3-butyl-3a,4,5,6-tetrahydro-1(3H)-isobenzofuranone
SMILES
O=C1OC(CCCC)C2CCCC=C21
Fórmula molecular
C12H18O2
Peso molecular
194.3
Solubilidad
≥ 6.65mg/mL in DMSO
Almacenamiento
Store at -20°C, protect from light
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.
Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad
g/mol
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