Xanthine (Synonyms: 2,6-Dihydroxypurine, NSC 14664) |
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Catalog No.GC33846
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Xanthine es un base purina natural que se encuentra ampliamente en plantas como el té y el cacao,y Xanthine actúa como un intermediario calve en la vía metabólica purina dentro de los organismos vivos.
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Cas No.: 69-89-6
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
Xanthine es un base purina natural que se encuentra ampliamente en plantas como el té y el cacao,y Xanthine actúa como un intermediario calve en la vía metabólica purina dentro de los organismos vivos[1-2]. Xanthine s egenera principalmente a partir de guanina mediante desaminización catalizada por la desaminasa de guanina o por hipoxantina mediante oxidación catalizada por la oxiridreductasa de Xanthine(XOR),y se metaboliza posteriormente a ácido úrico[3-4].
In vitro, el tratamiento de granulares cerebelares de rata Sprague-Dawley de 8 días de antiguedad con Xanthine (100μM) combinada con Xanthine oxidase (0.02U/ml) durante 1 o 6 horas,Xanthine redujo significativamente la viabilidad celular e indujo atrofia de los cuerpos celulares y la morfología sináptica[5].Tratamiento de las células endoteliales de venas umbilicales humanas (HUVEC)con Xanthine(3-100μM) durante 15 minutos, Xanthine activó la vía del factor activador de plaquetas mediante peróxido de hidrógeno derivado de Xanthine oxidasa,lo que llevó a una adhesión neutrófilo-endotelial mejorada[6].
In vivo,la administración intraperitoneal de Xanthine (500mg/kg) a los ratones C57BL/6J/cada tres días durante 20 días) indució Xanthine en déficits de memoria espacial dependientes del hipocampo y uns tendencia a comportamientos similares a la ansiedad,además de aumentar la expresión de genes de hemoglobina(como Hba-a1 y HBA2)en neuronas del hipocampo,lo que resultó en anomalías cognitivas y conductuales[7].
References:
[1] POMALES R, ELION GB, HITCHINGS GH. XANTHINE AS A PRECURSOR OF NUCLEIC ACID PURINES IN THE MOUSE. Biochim Biophys Acta. 1965 Mar 15;95:505-6.
[2] Kanemitsu H, Tamura A, Kirino T, et al. Xanthine and uric acid levels in rat brain following focal ischemia. J Neurochem. 1988 Dec;51(6):1882-5.
[3] Zhang A, Ai L. Xanthine negatively regulates c-MYC through the PI3K/AKT signaling pathway and inhibits the proliferation, invasion, and migration of breast cancer cells. Asia Pac J Clin Oncol. 2025 Feb;21(1):3-11.
[4] Fan KQ, Li YY, Wang HL, et al. Stress-Induced Metabolic Disorder in Peripheral CD4+ T Cells Leads to Anxiety-like Behavior. Cell. 2019 Oct 31;179(4):864-879.e19.
[5] Fatokun AA, Stone TW, Smith RA. Hydrogen peroxide mediates damage by xanthine and xanthine oxidase in cerebellar granule neuronal cultures. Neurosci Lett. 2007 Apr 6;416(1):34-8.
[6] Ichikawa H, Wolf RE, Aw TY, et al. Exogenous xanthine promotes neutrophil adherence to cultured endothelial cells. Am J Physiol. 1997 Aug;273(2 Pt 1):G342-7.
[7] Kambe J, Miyata S, Li C, et al. Xanthine-induced deficits in hippocampal behavior and abnormal expression of hemoglobin genes. Behav Brain Res. 2023 Jul 9;449:114476.
| Experimentos celulares [1]: | |
Líneas celulares | Las células endoteliales de la vena umbilical,humana(HUVEC) |
Método de preparación | HUVECs sde cultivaron en medio M199 suplementado con 20% FBS,2mM L-glutamine, 100U/mL penicillin, y 100μg/mL streptomycin a 37°C, 5% CO₂. Las ce´lulas se trataron con Xanthine (3-100μM) durnate 15 minutos. |
Condiciones de reacción | 3-100μM; 15min |
Áreas de aplicación | Xanthine,a través del peróxido de hidrógeno derivado de Xanthine oxidasa,activó la vía del factor activador de plaquetas (PAF),lo que llevó a una mayor adhesión neutrófila a las células endoteliales.Este efecto se asoció con la regulación al alza de P-selectina endotelial y la expresión de la molécula de adhesión intercelular-1 (ICAM-1).El proceso de adhesión dependía de Xanthine oxidase en la superificie celular y podía ser inhibido por catalasa,inhibidores de Xanthine oxidase o antagonistas del recepotor PAF. |
| Experimentos con animales [2]: | |
Modelos animales | Los ratones C57BL/6 |
Método de preparación | A los ratones se les administró Xanthine (500mg/kg) cada tre días.Durante el periodo de tratamiento se realizaron pruebas conductuales(prueba de campo abierto,prueba de elevado más laberinto y prueba de localización de objetos),Los tejidos dle hipocampo se recogieron tras la perfusión transcádica para análisis transcriptómico. |
Forma de dosificación | 500mg/kg; i.p.;Cada tres días durnate 20 días. |
Áreas de aplicación | La administración de Xanthine indujo déficits de memoria espacial dependientes del hipocampo en la prueba d elocalización del objeto y una tendencia a comportamientos similares a la ansiedad en la prueba de mazo elevado más laberinto. |
References: | |
| Cas No. | 69-89-6 | SDF | |
| Sinónimos | 2,6-Dihydroxypurine, NSC 14664 | ||
| Canonical SMILES | O=C(N1)NC2=C(N=CN2)C1=O | ||
| Formula | C5H4N4O2 | M.Wt | 152.11 |
| Solubility | 5 mg/mL in Water (ultrasonic and warming and adjust pH to 10 with 1M NaOH and heat to 60°C);8 mg/mL in 1M NaOH (ultrasonic and adjust pH to 11 with NaOH) | Storage | Store at 2-8°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 6.5742 mL | 32.8709 mL | 65.7419 mL |
| 5 mM | 1.3148 mL | 6.5742 mL | 13.1484 mL |
| 10 mM | 657.4 μL | 3.2871 mL | 6.5742 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
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- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
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