IF 15
TBTA
Catalog No.: GC45003Purity:>98.00%Synonyms: Tris(benzyltriazolylmethyl)amine
TBTA (tris(benzyltriazolylmethyl)amine) ist ein tertiäres Amin mit einer 1,2,3-Triazolgruppe.
Die Produkte sind ausschließlich für Forschungszwecke bestimmt. Nicht zur Anwendung am Menschen. Wir verkaufen nicht an Patienten.
Cas No.: 510758-28-8
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| 50mg | $32.00 | In Stock | 1 | |
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Zitate (Citations)
7 publicationsPublikationen von Forschern, die dieses Produkt verwendenIF 14
PMID: 41361996 ↗IF 13
PMID: 38146933 ↗IF 13
PMID: 37471002 ↗IF 12
PMID: 35349929 ↗Beschreibung (Description)
TBTA (tris(benzyltriazolylmethyl)amine) ist ein tertiäres Amin mit einer 1,2,3-Triazolgruppe [1]. TBTA bildet Komplexe mit Kupfer (I) und fördert die Katalyse von Click-Reaktionen durch Stabilisierung der Kupfer(I)-Oxidationsstufe [2]. TBTA ist einer der am häufigsten verwendeten wasserunlöslichen Liganden in der kupferkatalysierten Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC) [3].
Die Click-Chemie-Reaktion ist eine vielseitige Reaktion, die für die Synthese einer Vielzahl von Konjugate verwendet werden kann. Praktisch jedes Biomolekül kann mit Hilfe der Click-Chemie-Methode leicht mit kleinen Molekülen wie Fluoreszenzfarbstoffen, Biotin usw. markiert werden.
Die Click-Chemie-Reaktion findet zwischen zwei Komponenten statt: Azid und Alkin (endständiges Acetylen). Sowohl Azid- als auch Alkin-Gruppen sind in natürlichen Biomolekülen fast nie anzutreffen. Daher ist die Reaktion sehr bioorthogonal und spezifisch.
References:
[1] Alireza Movahedi, et al. One-pot synthesis of TBTA-functionalized coordinating polymers. Reactive and Functional Polymers.2014. 82:1-8.
[2] Kennedy DC, McKay C S, Legault M C B, et al. Cellular consequences of copper complexes used to catalyze bioorthogonal click reactions[J]. Journal of the American Chemical Society, 2011, 133(44): 17993-18001.
[3] Hagmann V, Sommer S, Fabian P, et al. Chemically monoubiquitinated PEX5 binds to the components of the peroxisomal docking and export machinery[J]. Scientific Reports, 2018, 8(1): 16014.
Protokoll (Protocol)
Dieser Plan ist nur ein Leitfaden, bitte modifizieren Sie diesen Plan an Ihre speziellen Bedürfnisse.
1.Kalkulieren Sie die Volumen der Reagenzien, die für die Beschriftung der Click-Chemie benötigt werden, anhand der untenstehenden Tabelle. Stellen Sie die benötigten Stammlösungen vor (nach Anhang).
|
Reagent |
Final concentration in the mixture |
Stock solution concentration |
|
Oligonucleotide, alkyne-modified |
Varies (20 — 200 uM) |
Varies |
|
Azide |
1.5 x (oligonucleotide concentration) |
10 mM in DMSO |
|
DMSO |
50 vol % |
— |
|
Ascorbic acid |
0.5 mM |
5 mM in water |
|
Cu-TBTA complex |
0.5 mM |
10 mM in 55 vol % DMSO |
2.Lösen Sie Alkin-modifiziertes Oligonukleotid oder DNA in Wasser in einem druckfesten Gefäß auf.
3.2M Triethylammoniumacetat-Puffer, pH 7.0, bis zur Endkonzentration 0,2 M hinzufügen.
4.DMSO hinzufügen und vortexen.
5.Azid-Stammlösung (10 mM in DMSO) hinzufügen und vortexen.
6.Das erforderliche Volumen an 5 mM Ascorbinsäure-Stammlösung hinzufügen und kurz vortexen.
7.Entgasen Sie die Lösung, indem Sie die Lösung für 30 Sekunden mit Inertgas durchblasen. Stickstoff, Argon, oder Helium können verwendet werden.
8.Die benötigte Menge 10 mM Kupfer (II)-TBTA Stock in 55% DMSO zur Mischung hinzufügen. Spülen Sie das Fläschchen mit Inertgas und verschließen Sie es.
9.Das Gemisch gründlich vortexen. Wenn eine signifikante Ausfällung von Azid beobachtet wird, erwärmen Sie das Fläschchen 3 Minuten lang bei 80°C und vortreiben.
10.Über Nacht bei Raumtemperatur stehen lassen.
11.Das Konjugat mit Aceton (für Oligonukleotide) oder mit Ethanol (für DNA) ausfällen. Gründlich mischen und für 20 Minuten bei −20 °aufbewahren.
12.Für 10 Minuten bei 10000 rpm zentrifugieren.
13.Verwerfen Sie den Überstand. Waschen Sie das Pellet mit Aceton (1 mL) und zentrifugieren für 10 Minuten bei 10000 rpm.
14.Verwerfen Sie den Überstand, trocknen Sie das Pellet und reinigen Sie das Konjugat durch RP-HPLC oder PAGE.
Anhang. Herstellung von Stammlösungen der Reagenzien, die für die Click-Chemie-Markierung und Konjugation verwendet werden.
|
5 mM Ascorbic Acid Stock |
|
|
Preparation |
Dissolve 18 mg of ascorbic acid in 20 mL of distilled water |
|
Storage |
Ascorbic acid is readily oxidized by air. The solution is stable for one day. Use fresh preparations |
|
10 mM Copper (II)-TBTA Stock in 55% DMSO |
|
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Preparation |
Dissolve 50 mg of copper (II) sulfate pentahydrate in 10 mL of distilled water. Dissolve 116 mg of TBTA ligand in 11 mL of DMSO. Mix two solutions |
|
Storage |
Store at room temperature. The solution is stable for years |
|
2M Triethylammonium Acetate Buffer, pH 7.0 |
|
|
Preparation |
Mix 2.78 mL of triethylamine with 1.14 mL of acetic acid. Add water to 10 mL volume, and adjust pH to 7.0 |
|
Storage |
Store at room temperature. The solution is stable for years |
Produktdokumente (Product Documents)
Purity:>98.00%Appearance:A solid
Chemische Eigenschaften (Chemical Properties)
CAS-Nr.
510758-28-8
Synonyme
Tris(benzyltriazolylmethyl)amine
SMILES
C1(CN(CC2=CN(CC3=CC=CC=C3)N=N2)CC4=CN(CC5=CC=CC=C5)N=N4)=CN(CC6=CC=CC=C6)N=N1
Summenformel
C30H30N10
Molekulargewicht
530.6
Löslichkeit
DMF: 30 mg/ml,DMSO: 30 mg/ml,DMSO:PBS(pH7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
Lagerung
Store at -20°C
Allgemeine Hinweise
Wählen Sie anhand der Löslichkeitsdaten des Produkts ein geeignetes Lösungsmittel. Aliquotieren Sie die Stammlösung nach der Herstellung, um wiederholte Gefrier-Auftau-Zyklen zu vermeiden.
Verwenden Sie Stammlösungen bei Lagerung bei -80°C innerhalb von 6 Monaten bzw. bei -20°C innerhalb von 1 Monat.
Zur Verbesserung der Löslichkeit das Röhrchen auf 37°C erwärmen und für eine angemessene Dauer beschallen.
Verwenden Sie Stammlösungen bei Lagerung bei -80°C innerhalb von 6 Monaten bzw. bei -20°C innerhalb von 1 Monat.
Zur Verbesserung der Löslichkeit das Röhrchen auf 37°C erwärmen und für eine angemessene Dauer beschallen.
Versandbedingungen
Evaluierungsmuster werden mit Kühlakkus versandt. Andere verfügbare Größen werden bei Raumtemperatur oder auf Anfrage mit Kühlakkus versandt.
Rechner (Calculators)Molarität / Verdünnung / Molekulargewicht / Einheitenumrechnung / In-vivo-Formulierung / Löslichkeit
g/mol
Reviews
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