Zinc protoporphyrin IX
Catalog No.: GC11208Purity:>98.00%Synonyms: ZnPPIX
Zinc protoporphyrin IX (ZnPP) ist ein Mitglied der Metallporphyrine, bei dem das Häm-Eisen durch Zink ersetzt wird, was zu einem kompetitiven Inhibitor der Häm-Oxygenase 1 (HO-1) führt.
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Cas No.: 15442-64-5
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Zinc protoporphyrin IX (ZnPP) ist ein Mitglied der Metallporphyrine, bei dem das Häm-Eisen durch Zink ersetzt wird, was zu einem kompetitiven Inhibitor der Häm-Oxygenase 1 (HO-1) führt [1].
Zinc protoporphyrin IX zeigte antivirale Aktivität gegen das Vesikuläre Stomatitis-Virus (VSV) ohne Photoaktivierung, wobei die Viruslast bei 1 µM Zink-Protoporphyrin etwa um das 10-Fache reduziert wurde. Bei 5 µM konnte Zink-Protoporphyrin IX die VSV-Infektiosität vollständig eliminieren. Die photoaktivierung der Porphyrine verstärkte ihre antivirale Aktivität signifikant, wobei 0.1 µM Zink-Protoporphyrin etwa um das 10-Fache reduziert wurde. Bei 5 µM konnte Zink-Protoporthyrin IX die VSV-Infektiosität vollständig eliminieren. Die Photoaktivierung der Porphyrine verstärkte ihre antivirale Aktivität signifikant, wobei 0,1 µM ZnPPIX die VSV-Infektiosität vollständig beseitigte[2]. Zink-Protoporphyrin IX (ZnPP) (5 µM; 72 Stunden) führte dazu, dass der Anteil der spät-apoptotischen und nekrotischen Zellen von 10.9% in den Kontrollen auf 30.4% nach 72 Stunden in C-26-Zellen anstieg [3].
Zinc Protoporphyrin IX (12.5, 25, 50 mg/kg für i.p.; 12.5, 50 mg/kg für p.o. für 7 Tage) übt dosisabhängige antitumorale Effekte aus, die sich in einer Verzögerung des Tumorwachstums in BALB/c-Mäusen manifestieren, die mit C-26-Zellen inokuliert wurden[3]. Zinc Protoporphyrin IX (5 und 20 µg/Maus) hemmte dosisabhängig das Tumorwachstum im LL/2-Tumormodell der Maus. Die Konzentration des vaskulären endothelialen Wachstumsfaktors in Tumoren wurde durch Zink-Protoporphyrin IX reduziert [4].
References:
[1]. Fang J, Greish K, Qin H, et al. HSP32 (HO-1) inhibitor, copoly (styrene-maleic acid)-zinc protoporphyrin IX, a water-soluble micelle as anticancer agent: In vitro and in vivo anticancer effect[J]. European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics, 2012, 81(3): 540-547.
[2]. Cruz-Oliveira C, Almeida A F, Freire J M, et al. Mechanisms of vesicular stomatitis virus inactivation by protoporphyrin IX, zinc-protoporphyrin IX, and mesoporphyrin IX[J]. Antimicrobial agents and chemotherapy, 2017, 61(6): e00053-17.
[3]. Nowis D, Bugajski M, Winiarska M, et al. Zinc protoporphyrin IX, a heme oxygenase-1 inhibitor, demonstrates potent antitumor effects but is unable to potentiate antitumor effects of chemotherapeutics in mice[J]. BMC cancer, 2008, 8(1): 1-12.
[4]. Hirai K, Sasahira T, Ohmori H, et al. Inhibition of heme oxygenase‐1 by zinc protoporphyrin IX reduces tumor growth of LL/2 lung cancer in C57BL mice[J]. International Journal of Cancer, 2007, 120(3): 500-505.
Protokoll (Protocol)
| Zellexperiment [1]: | |
Zelllinien | Menschliches Ovarialkarzinom (MDAH2774), menschliches Pankreas-Adenokazinom(Mia PaCa2), menschliches Brustkarzinom (MDA-MB231), Murines Brustkarzinom (EMT6) |
Vorbereitungsmethode | Die Tumorzellen wurden mit einer Konzentration von 5×103 Zellen pro Vertiefung in 96-Well-Platten ausgesät und über Nacht anhaften lassen. Am nächsten Tag wurden die untersuchten Substanzen in den angegebenen Konzentrationen hinzugefügt. Die Zellen wurden für 48 oder 72 Stunden im Dunkeln gehalten. Nach der Inkubationszeit wurden die Zellen mit PBS gespült und mit 0.5% Kristallviolett in 2% Ethanol für 10 Minuten bei Raumtemperatur gefärbt. Die Platten wurden viermal mit Leitungswasser gewaschen und die Zellen mit einer 1%-SDS-Lösung lysiert. Die Absorption wurde bei 595 nm mit einem Enzym-Immunoassay-Lesegerät gemessen, das mit einem 595-nm-Filter ausgestattet war. |
Reaktionsbedingungen | 0-40 µM für 48, 72 Stunden |
Anwendungen | Incubation der C-26 Zellen mit Zinc protoporphyrin IX für 48 oder 72 Stunden führte zu Dosis- und Zeit-abhängige Reduktion der Zellen in G1-Phase von der Zell-Zyklus. |
| Tierversuch [1]: | |
Tiermodelle | Murines C-26 Model |
Vorbereitungsmethode | Zur Beurteilung der antitumoralen Aktivität von Zink-Protoporphyrin IX in vivo wurden exponentiell wachsende C-26-Zellen geerntet, in PBS-Medium auf die entsprechende Konzentration resuspendiert und mit einer Dosis von 1×105 Zellen pro Maus in die Fußsohle der rechten Hinterbeine der Versuchstiere injiziert. Die Zellviabilität der Tumorzellen, gemessen durch Trypanblau- Ausschluss, lag immer über 95%. Füt die vivo-Behandlung wurde Zinc protoporphyrin IX in DMSO gelöst und weiter in 0.9% NaCl auf die erforderlichen Konzentrationen verdünnt. Die endgültige DMSO-Konzentration war immer unter 0.1%. Zinc protoporphyrin IX wurde intraperitioneal mit Dosen von 12,5 bis 50 mg pro kg Körpergewicht oder oral mit Dosen von 11 bis 22 mg pro kg Körpergewicht verabreicht. Kontrolltiere erhielten 0.1% DMSO-Lösung in 0.9% NaCl i.p. oder oral. |
Dosierungsform | 12.5 bis 50 mg/kg i.p. für 7 Tage; 11 bis 22 mg/kg oral für 7 Tage |
Anwendungen | Der HO-1-Inhibitor wurde entweder intraperitoneal (i.p.) oder per os verabreicht, und das Tumorvolumen wurde alle zwei Tage überwacht, beginnend am Tag 7 nach der Inokulation der Tumorzellen. Zinc protoporphyrin IX zeigte dosisabhängige antitumorale Effekte, die sich in einer Verzögerung des Tumorwachstums manifesierten. Eine statistische Signifikanz wurde an den Tagen 17 und 19 für Zinc protoporphyrin IX erreicht, das mit einer Dosis von 25 mg/kg entweder i.p. oder oral verabreicht wurde. EIn starker Effekt wurde beobachtet, als Zinc protoporphyrin IX i.p. mit einer Dosis von 50 mg/kg verabreicht wurde, wobei eine statistisch signifikante Verzögerung des Tumorwachstums an den Tagen 13-19 im Vergleicht zu den Kontrollen festgestellt wurde. |
References: | |
Produktdokumente (Product Documents)
Purity:>98.00%Appearance:A solid
Biologische Daten (Biological Data)
1 / 1
Chemische Eigenschaften (Chemical Properties)
CAS-Nr.
15442-64-5
Synonyme
ZnPPIX
Chemischer Name
zinc;3-[18-(2-carboxyethyl)-8,13-bis(ethenyl)-3,7,12,17-tetramethylporphyrin-21,24-diid-2-yl]propanoic acid
SMILES
OC(CCC1=C(C)/C([N-]/C1=C\2)=C/C(C(C)=C/3C=C)=NC3=C/C4=N/C(C(C=C)=C4C)=C\C5=C(C)C(CCC(O)=O)=C2[N-]5)=O.[Zn+2]
Summenformel
C34H32N4O4Zn
Molekulargewicht
626.03
Löslichkeit
DMSO：slightly soluble
Lagerung
Store at -20°C, sealed storage, away from moisture
Allgemeine Hinweise
Wählen Sie anhand der Löslichkeitsdaten des Produkts ein geeignetes Lösungsmittel. Aliquotieren Sie die Stammlösung nach der Herstellung, um wiederholte Gefrier-Auftau-Zyklen zu vermeiden.
Verwenden Sie Stammlösungen bei Lagerung bei -80°C innerhalb von 6 Monaten bzw. bei -20°C innerhalb von 1 Monat.
Zur Verbesserung der Löslichkeit das Röhrchen auf 37°C erwärmen und für eine angemessene Dauer beschallen.
Verwenden Sie Stammlösungen bei Lagerung bei -80°C innerhalb von 6 Monaten bzw. bei -20°C innerhalb von 1 Monat.
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Versandbedingungen
Evaluierungsmuster werden mit Kühlakkus versandt. Andere verfügbare Größen werden bei Raumtemperatur oder auf Anfrage mit Kühlakkus versandt.
Rechner (Calculators)Molarität / Verdünnung / Molekulargewicht / Einheitenumrechnung / In-vivo-Formulierung / Löslichkeit
g/mol
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