Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene)
Catalog No.: GC32985Purity:>98.00%
Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) (BaP, B[a]P) est un hydrocarbure aromatique polycyclique formé par un anneau benzénique fusionné au pyrène.
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Cas No.: 50-32-8
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Citations
1 publicationsPublications de chercheurs utilisant ce produitDescription
Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) (BaP, B[a]P) est un hydrocarbure aromatique polycyclique formé par un anneau benzénique fusionné au pyrène[1]. Les métabolites diol époxydes du Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene), BPDE, réagissent avec l'ADN et s'y lient, entraînant des mutations et la carcinogenèse[2]. Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) présente une toxicité pour le système nerveux, le système immunitaire, le système producteur et possède un caractère cancérogène[3].
In vitro Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) (0.2µg/ml; 24h) induit la transformation des cellules épithéliales mammaires humaines[4]. Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) (1,5, 10μM; jusqu'a 6jours) augmente également la susceptibilité aux infections bactériennes[5].La carcinogènese causée par Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) (0.05-500μg/ml; 24h) peut être atténuée par la biochanine A, une isoflavone[6].
In vivo Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) (300μg/kg; 3 jours; gavage oral) entraîne une diminution de l'expression de l'ARNm de la sous-unité du récepteur NMDA NR2B, provoquant des déficits tardifs dans l'activité neuronale corticale chez la descendance [7]. Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) (150µg/kg; une fois par jour pendant 30 jours; gavage oral) augmente également l'activité de la 7-éthoxyresorufine-O-dééthylase dans la fraction microsomale hépatique[8].
References:
[1] Bukowska, Bożena et al. “Benzo[*a*]pyrene-Environmental Occurrence, Human Exposure, and Mechanisms of Toxicity.” *International journal of molecular sciences* vol. 23,11 6348. 6 Jun. 2022, doi:10.3390/ijms23116348
[2] Matter, Brock et al. “Formation of diastereomeric benzo[a]pyrene diol epoxide-guanine adducts in p53 gene-derived DNA sequences.” *Chemical research in toxicology* vol. 17,6 (2004): 731-41. doi:10.1021/tx049974l
[3] Fu, Chenghao et al. “Benzo(a)pyrene and cardiovascular diseases: An overview of pre-clinical studies focused on the underlying molecular mechanism.” *Frontiers in nutrition* vol. 9 978475. 4 Aug. 2022, doi:10.3389/fnut.2022.978475
[4] Stampfer, M R, and J C Bartley. “Induction of transformation and continuous cell lines from normal human mammary epithelial cells after exposure to benzo[a]pyrene.” *Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America*vol. 82,8 (1985): 2394-8. doi:10.1073/pnas.82.8.2394
[5] Clark, Ryan S et al. “Validation of research trajectory 1 of an Exposome framework: Exposure to benzo(a)pyrene confers enhanced susceptibility to bacterial infection.” *Environmental research* vol. 146 (2016): 173-84. doi:10.1016/j.envres.2015.12.027
[6] Cassady, J M et al. “Use of a mammalian cell culture benzo(a)pyrene metabolism assay for the detection of potential anticarcinogens from natural products: inhibition of metabolism by biochanin A, an isoflavone from Trifolium pratense L.” *Cancer research* vol. 48,22 (1988): 6257-61.
[7] McCallister, Monique M et al. “Prenatal exposure to benzo(a)pyrene impairs later-life cortical neuronal function.” *Neurotoxicology* vol. 29,5 (2008): 846-54. doi:10.1016/j.neuro.2008.07.008
[8]Kang, Hwan Goo et al. “Changes of biomarkers with oral exposure to benzo(a)pyrene, phenanthrene and pyrene in rats.” *Journal of veterinary science*vol. 8,4 (2007): 361-8. doi:10.4142/jvs.2007.8.4.361
Protocole (Protocol)
| Expériences cellulaires [1]: | |
Lignées cellulaires | Monocytes CD14+humains |
Méthode de préparation | Les cellules ont été cultivées dans du milieu RPMI1640 complet, supplémenté ou non avec du benzo(a)pyrène, Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) à des concentration de 1, 5 ou 10μM ainsi qu'avec du M-CSF (50U/mL) pendant 6jours. Après ces 6 jours, les cellules ont été lavées, puis incubées avec de la FITC-dextran (1mg/mL) pendant 1 heure à 37°C. L'absorption cellulaire de la FITC-dextran a été analysée par cytométrie en flux. |
Conditions de réaction | 1,5, 10μM; jusqu'a 6 days |
Domaines d'application | L'exposion des macrophages à Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) altère l'intégrité de leurs radeaux lipidiques en réduisant le cholestérol membranaire de 25%, tout en augmentant l'incorporation de CD32 dans les fractions non associées aux radeaux lipidiques. |
| Expériences anmales[2]: | |
| Modèles animaux | Rattes Slc: SD âgées de huit semaines |
Méthode de préparation | Un groupe de rats été traité avec Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene)(BaP) seul, tandis qu'un autre groupe Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene) avec phénanthrène (PH) et pyrène (PY), administrés par gavage oral une fois par jour pendant 30 jours à un volume de 2ml/kg, puis maintenus pendant trois semaines supplémentaires après l'arrêt du traitement. Des échantillons de muscle, de graisse, de sang, de foie et d'urine ont été prélevés tous les 10 jours pendant le traitement et tous les 7 jours après l'arrêt du traitement. |
Forme de dosage | 150µg/kg; une fois par jour pendant 30jours; gavage oral |
Domaines d'application | L'activité de 7-éthoxyresorufine-O-dééthylase dans la fraction microsomale du foie a été augmentée uniquement dans les groupes traités avec Benzo[a]pyrene (3,4-Benzopyrene). |
References: | |
Documents produit (Product Documents)
Purity:>98.00%Appearance:A solid
Propriétés chimiques (Chemical Properties)
N° CAS
50-32-8
SMILES
C12=C(C=C3)C=C(C=CC=C4)C4=C1C=CC5=CC=CC3=C25
Formule moléculaire
C20H12
Masse moléculaire
252.31
Solubilité
DMSO : 50 mg/mL (198.17 mM)
Conservation
Store at 2-8°C
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.
Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités / Formulation in vivo / Solubilité
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