DIM-C-pPhOH (Synonyms: DIM-C-pPhOH, 1,1-bis-(3’-indolyl)-1-(p-hydroxyphenyl)methane) |
Catalog No.GC38772
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DIM-C-pPhOH est un antagoniste du récepteur nucléaire 4A1 (NR4A1) qui induit l'apoptose et le stress cellulaire.
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Cas No.: 151358-47-3
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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DIM-C-pPhOH est un antagoniste du récepteur nucléaire 4A1 (NR4A1) qui induit l'apoptose et le stress cellulaire[1-2]. Etant donné que NR4A1 est une cible thérapeutique dans le cancer, DIM-C-pPhOH est principalement utilisé dans la recherche liée au cancer[3-4].
In vitro, DIM-C-pPhOH (15–20μM) a été utilisé pour traiter les cellules de cancer du sein MDA-MB-231 et SKBR3 pendant 24 heures. DIM-C-pPhOH a significativement diminué l'expression des protéines β1-intégrine et TXNDC5, tout en augmentant le niveau des protéines p21, SERPINB5, et GADD45a, inhibant ainsi la croissance et la migration cellulaires et potentialisant l'apoptose. Aucune toxicité significative n'a été observée dans les cellules non-cancéreuses MCF10A[5]. DIM-C-pPhOH (10–25μM) a été utilisé pour traiter les lignées cellulaires de cancer colorectal RKO et SW480 pendant 24-72 heures. DIM-C-pPhOH se lie directement au domaine de liaison au ligand de NR4A1 (KD = 0.11μM), inhibe l'activité transcriptionnelle dépendante de NR4A1, réduit l'expression des gènes régulés par Sp1 tels que Survivin, Id1, et PTTG, induit le clivage de caspase-3/7 et de PARP, et supprime la voie de signalisation mTOR via l'axe p53/sestrin2/AMPKα dans la fonction mitochondriale[6].
In vivo, DIM-C-pPhOH (5mg/ml; administré par inhalation nasale pendant 30 minutes; tous les deux jours pendant 4 semaines) a été utilisé pour traiter des rats nus BALB/c présentant des métastases pulmonaires induites par injection veineuse caudale de cellules A549. DIM-C-pPhOH a significativement inhibé la croissance tumorale pulmonaire et le nombre de nodules métastatiques, potentialisé l'efficacité chimiothérapeutique du docétaxel (10mg/kg; injection intraveineuse; deux fois par semaine), et réduit l'expression de VEGF et la densité microvasculaire dans le tissu pulmonaire[7]. DIM-C-pPhOH (10mg/kg; administré par injection intrathécale) a été utilisé pour traiter un modèle de rat de douleur inflammatoire induite par l'adjuvant complet de Freund (CFA; 100 μl). DIM-C-pPhOH a significativement atténué l'allodynie mécanique et l'hyperalgésie thermique induites par CFA en inhibant l'activité du récepteur nucléaire NR4A1 dans les cellules gliales spinales[8].
References:
[1] Luo Q, Tang Y, Jiang Z, et al. hUCMSCs reduce theca interstitial cells apoptosis and restore ovarian function in premature ovarian insufficiency rats through regulating NR4A1-mediated mitochondrial mechanisms. Reprod Biol Endocrinol. 2022 Aug 19;20(1):125.
[2] Lee SO, Jin UH, Kang JH, et al. The orphan nuclear receptor NR4A1 (Nur77) regulates oxidative and endoplasmic reticulum stress in pancreatic cancer cells. Mol Cancer Res. 2014 Apr;12(4):527-538.
[3] Hedrick E, Lee SO, Kim G, et al. Nuclear Receptor 4A1 (NR4A1) as a Drug Target for Renal Cell Adenocarcinoma. PLoS One. 2015 Jun 2;10(6):e0128308.
[4] Lacey A, Hedrick E, Li X, et al. Nuclear receptor 4A1 (NR4A1) as a drug target for treating rhabdomyosarcoma (RMS). Oncotarget. 2016 May 24;7(21):31257-69.
[5] Hedrick E, Li X, Cheng Y, et al. Potent inhibition of breast cancer by bis-indole-derived nuclear receptor 4A1 (NR4A1) antagonists. Breast Cancer Res Treat. 2019 Aug;177(1):29-40.
[6] Lee SO, Li X, Hedrick E, et al. Diindolylmethane analogs bind NR4A1 and are NR4A1 antagonists in colon cancer cells. Mol Endocrinol. 2014 Oct;28(10):1729-39.
[7] Andey T, Patel A, Jackson T, et al. 1,1-Bis (3'-indolyl)-1-(p-substitutedphenyl)methane compounds inhibit lung cancer cell and tumor growth in a metastasis model. Eur J Pharm Sci. 2013 Oct 9;50(2):227-41.
[8] Deng Y, Xuan R, Qiu Z, et al. Nuclear receptor 4A1 facilitates complete Freund's adjuvant-induced inflammatory pain in rats by promoting ferroptosis in spinal glial cells. Brain Behav Immun. 2025 Mar;125:92-109.
| Expériences cellulaires [1]: | |
Lignées cellulaires | Cellules RKO et SW48 (lignées cellulaires humaines de cancer colorectal) |
Méthode de préparation | Les cellules RKO et SW48 ont été maintenues dans un milieu approprié supplémenté de 10% de sérum bovin foetal. Les cellules ont été traitées avec DIM-C-pPhOH à 10-25μM pendant 24-72 heures. |
Conditions de réaction | 10-25μM; 24-72h |
Domaines d'application | DIM-C-pPhOH a significativement inhibé la croissance des cellules de cancer colorectal, sa valeur d'IC50 est 21,2µM (pour les cellules RKO), et a induit l'apoptose, comme en témoigne le clivage des caspases 3/7 et du PARP. DIM-C-pPhOH a également diminué l'expression de Survivin et d'autres gènes régulés par Sp, et a inhibé la signalisation mTOR dans les cellules RKO positives pour p53. |
| Expériences animales [2]: | |
Modèles animaux | Rats Sprague-Dawley |
Méthode de préparation | Une douleur inflammatoire a été induite chez les rats par injection intraplantaire d'adjuvant complet de Freund (CFA; 100 μl). DIM-C-pPhOH (10mg/kg; injection unique) a été administré par injection intrathécale. |
Forme de dosage | 10mg/ml; injection intrathécale; injection unique. |
Domaines d'application | DIM-C-pPhOH a significativement atténué l'allodynie mécanique et l'hyperalgésie thermique induuites par CFA chez les rats, en inhibant l'activité de NR4A1 dans les cellules gliales spinales, en atténuant la ferroptose et la neuro-inflammation, et en réduisant la libération de cytokines pro-inflammatoires dans la moelle épinière. |
References: | |
| Cas No. | 151358-47-3 | SDF | |
| Synonymes | DIM-C-pPhOH, 1,1-bis-(3’-indolyl)-1-(p-hydroxyphenyl)methane | ||
| Canonical SMILES | OC1=CC=C(C(C2=CNC3=C2C=CC=C3)C4=CNC5=C4C=CC=C5)C=C1 | ||
| Formula | C23H18N2O | M.Wt | 338.4 |
| Solubility | DMSO: 250 mg/mL (738.77 mM) | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.9551 mL | 14.7754 mL | 29.5508 mL |
| 5 mM | 591 μL | 2.9551 mL | 5.9102 mL |
| 10 mM | 295.5 μL | 1.4775 mL | 2.9551 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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