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Maltol

Catalog No.: GC36536Purity:>98%
Maltol est un composé organique naturel qui est un agent d'amélioration et d'aromastisation du goût.

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Maltol
Cas No.: 118-71-8
100mgIn Stock
$45.00
1
200mgIn Stock
$62.00
1
500mgIn Stock
$85.00
1

Citations

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Description

Maltol est un composé organique naturel qui est un agent d'amélioration et d'aromastisation du goût[1]. Maltol est également un agent antioxydant et un chélateur d'ions métalliques[2][3]. Maltol est généralement utilisé dans les domaines de la catalyse, de la chimie alimentaire et de la médecine[4][5].

Le traitement in vitro avec Maltol (5 ou 10μg/ml dans le milieu; 72h) aux cellules B16F10 a réduit les teneurs en mélanine, l'activité de la tyrosinase et le niveau d'expression de la tyrosinase et de la protéine 1 apparentée à la tyrosinase, a supprimé la capacité proliférative, a induit un arrêt du cycle cellulaire, a augmenté les taux d'apoptose en élevant la caspase-3 clivée et PARP, et a démontré un effet synergique avec le cisplatine dans l'inhibition de la croissance et la promotion de l'apoptose[6].

In vivo, le traitement oral avec Maltol (50 ou 100mg/kg/jour; 4 semaines) aux rats avec des âges et des lésions hépatiques et rénales induits par D-galactose a activé les protéines associées au vieillissement (comprendre p53, p21, et p16), suivie par l'inhibition de la surproduction de malondialdéhyde (MDA) et l'augmentation du niveau d'enzymes antioxydantes[7]. Le gavage oral de Maltol (15 ou 30mg/kg; deux fois par semaine) pendant 12 semaines chez des rats atteints de dégénérescence du disque intervertébral (IDD) a inhibé la dégradation de MEC et la réponse inflammatoire en supprimant la voie PI3K/AKT/NF-κB et la pyroptose médiée par l'inflammasome NLRP3, a augmenté l'expression des protéines anaboliques, a diminué l'expression des protéines cataboliques, et a réduit la sécrétion de médiateurs inflammatoires tels que IL-18 et IL-1β[8].

References:
[1] Han, Y., Xu, Q., Hu, J. N., Han, X. Y., Li, W., & Zhao, L. C. (2015). Maltol, a food flavoring agent, attenuates acute alcohol-induced oxidative damage in mice. Nutrients, 7(1), 682–696.
[2] Guo, N., , Li, C., , Liu, Q., , Liu, S., , Huan, Y., , Wang, X., , Bai, G., , Yang, M., , Sun, S., , Xu, C., , & Shen, Z., (2018). Maltol, a food flavor enhancer, attenuates diabetic peripheral neuropathy in streptozotocin-induced diabetic rats. Food & function, 9(12), 6287–6297.
[3] Yang, Y., Wang, J., Xu, C., Pan, H., & Zhang, Z. (2006). Maltol inhibits apoptosis of human neuroblastoma cells induced by hydrogen peroxide. Journal of biochemistry and molecular biology, 39(2), 145–149.
[4] Krishnakumar, V., Barathi, D., Mathammal, R., Balamani, J., & Jayamani, N. (2014). Spectroscopic properties, NLO, HOMO-LUMO and NBO of maltol. Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 121, 245–253.
[5] Thompson, K. H., Barta, C. A., & Orvig, C. (2006). Metal complexes of maltol and close analogues in medicinal inorganic chemistry. Chemical Society reviews, 35(6), 545–556.
[6] Han, N. R., Park, H. J., Ko, S. G., & Moon, P. D. (2023). Maltol has anti-cancer effects via modulating PD-L1 signaling pathway in B16F10 cells. Frontiers in pharmacology, 14, 1255586.
[7] Sha, J. Y., Li, J. H., Zhou, Y. D., Yang, J. Y., Liu, W., Jiang, S., Wang, Y. P., Zhang, R., Di, P., & Li, W. (2021). The p53/p21/p16 and PI3K/Akt signaling pathways are involved in the ameliorative effects of maltol on D-galactose-induced liver and kidney aging and injury. Phytotherapy research : PTR, 35(8), 4411–4424.
[8] Gong, Y., Qiu, J., Jiang, T., Li, Z., Zhang, W., Zheng, X., He, Z., Chen, W., Wang, Z., Feng, X., Wang, M., & Hong, Z. (2023). Maltol ameliorates intervertebral disc degeneration through inhibiting PI3K/AKT/NF-κB pathway and regulating NLRP3 inflammasome-mediated pyroptosis. Inflammopharmacology, 31(1), 369–384.

Protocole (Protocol)

Expériences cellulaires [1]:

Lignées cellulaires

Cellules B16F10

Méthode de préparation

Les cellules B16F10 ont été maintenues dans du milieu de Eagle modifié de Dulbecco supplémenté avec 10% de sérum de veau foetal et 1% de pénicilline/streptomycine. Les cellules B16F10 (1 × 105 par puits) ont été exposées à Maltol (5 ou 10μg/ml dans le milieu) puis traitées avec α-MSH (100nM) pendant 72h. Pour le dosage de la teneur en mélanine, les culots cellulaires ont été dissous dans 1N NaOH contenant 10% diméthyl-sulfoxyde (DMSO) et soumis à une lyse cellulaire pendant 1 heure à 80°C. La densité optique de la teneur en mélanine a été mesurée par spectrophotométrie à l'aide d'un lecteur de microplaques (405nm). Dans le dosage de l'activité de la tyrosinase, les culots cellulaires ont été lysés dans PBS contenant 1% Triton X-100 pendant 2h à 80°C. Un substrat frachîchement préparé (L-DOPA, 10mM) a été ensuite ajouté et incubé pendant 30 minutes à 37°C. L'absorbance résultante a été analysée par spectrophotométrie à l'aide d'un lecteur de microplaques (475nm).

Conditions de réaction

5 ou 10μg/ml; 72h

Domaines d'application

Maltol a réduit les teneurs en mélanine et l'activité de la tyrosinase.
Expériences animales [2]:

Modèles animaux

Rats C57BL/6

Méthode de préparation

Les rats C57BL/6 ont été aléatoirement divisés en quatre groupes (groupe témoin, groupe d'instabilité vertébrale, groupe d'instabilité vertébrale +15mg/kg Maltol, et groupe instabilité vertébrale +30mg/kg Maltol). Les rats du groupe d'instabilité vertébrale et des groupes de Maltol ont subi une manipulation chirurgicale pour générer le modèle d'instabilité de la colonne lombaire. Après la chirurgie, le traitement médicamenteux correspondant a été administré selon le groupe. Les rats du groupe témoin ont été traités avec une saline tamponnée au phosphate (PBS), tandis que celles des groupes de Maltol ont reçu 15mg/kg ou 30mg/kg de Maltol (dissous dans PBS) par gavage deux fois par semaine, respectivement, et le groupe IDD n'a pas été traité avec le médicament. Par la suite, les rats ont été euthanasiés 12 semaines après la chirurgie avec du pentobarbital à 1% excessif, et les tissus IVD ont été prélévés pour une analyse histologique et immunohistochimique.

Forme de dosage

15 ou 30mg/kg; p.o.; deux fois par semaine pendant 12 semaines

Domaines d'application

Maltol a inhibé la dégradation de MEC et la réponse inflammatoire en supprimant la voie PI3K/AKT/NF-κB et la pyroptose médiée par l'inflammasome NLRP3, a augmenté l'expression des protéines anaboliques, a diminué l'expression des protéines cataboliques, et a réduit la sécrétion de médiateurs inflammatoires tels que IL-18 et IL-1β.

References:
[1] Han, N. R., Park, H. J., Ko, S. G., & Moon, P. D. (2023). Maltol has anti-cancer effects via modulating PD-L1 signaling pathway in B16F10 cells. Frontiers in pharmacology, 14, 1255586.
[2] Gong, Y., Qiu, J., Jiang, T., Li, Z., Zhang, W., Zheng, X., He, Z., Chen, W., Wang, Z., Feng, X., Wang, M., & Hong, Z. (2023). Maltol ameliorates intervertebral disc degeneration through inhibiting PI3K/AKT/NF-?B pathway and regulating NLRP3 inflammasome-mediated pyroptosis. Inflammopharmacology, 31(1), 369–384.

Propriétés chimiques (Chemical Properties)

N° CAS
118-71-8
SMILES
O=C1C(O)=C(C)OC=C1
Formule moléculaire
C6H6O3
Masse moléculaire
126.11
Solubilité
DMSO: 100 mg/mL (792.96 mM); Water: 7.69 mg/mL (60.98 mM)
Conservation
Store at -20°C
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.

Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités / Formulation in vivo / Solubilité

g/mol

Reviews

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