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Itaconic acid

Catalog No.: GC12809Purity:>98.00%
COASDSData Sheet
Itaconic acid, un acide dicarboxylique insaturé, peut être synthétisé par les procaryotes et les champignons, et est aussi produit et sécrété par l'aconate - décarboxylase 1 (ACOD1, également être connu sous le nom d'IRG1) dans les macrophages de mammifères lors des injections.

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Itaconic acid
Cas No.: 97-65-4
100mgIn Stock
$38.00
1
500mgIn Stock
$74.00
1
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Citations

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Description

Itaconic acid, un acide dicarboxylique insaturé, peut être synthétisé par les procaryotes et les champignons, et est aussi produit et sécrété par l'aconate - décarboxylase 1 (ACOD1, également être connu sous le nom d'IRG1) dans les macrophages de mammifères lors des injections[1][2]. C'est un métobolite antibactérien endogène qui réduit la production de cytolines pro - inflammatoires à l'aide des mécanismes variés[3].

Itaconic acid (10mM, 24h) inhibe la réplication de S. typhimurium dans les macrophages4]. Itaconic acid (4mM, 6-24h) active l'autophagie par augmenter l'expression de la protéine microtubules - associée 1 avec la chaîne légère bêta-II (MAP1LC3β-II) dans les cellules PANC1[5].

Itaconic acid (50mg/kg, une fois tous les deux jours, 2 semaines; i.p.) réprime la croissance des tumeurs dans un modèle de rat de la lignée cellulaire de cancer du pancéas humain PANC1[5].

References:
[1] Cordes T, Michelucci A, Hiller K. Itaconic acid: the surprising role of an industrial compound as a mammalian antimicrobial metabolite. Annual review of nutrition. 2015 Jul 17;35(1):451-73.
[2] Wu R, Chen F, Wang N, et al. ACOD1 in immunometabolism and disease. Cellular & molecular immunology. 2020 Aug;17(8):822-33.
[3] Mills EL, Ryan DG, Prag HA, et al. Itaconate is an anti-inflammatory metabolite that activates Nrf2 via alkylation of KEAP1. Nature. 2018 Apr 5;556(7699):113-7.
[4] Zhu X, Guo Y, Liu Z, et al. Itaconic acid exerts anti-inflammatory and antibacterial effects via promoting pentose phosphate pathway to produce ROS. Scientific reports. 2021 Sep 13;11(1):18173.
[5] Qu C, Dai E, Lai T, et al. Itaconic acid induces ferroptosis by activating ferritinophagy. Biochemical and biophysical research communications. 2021 Dec 17;583:56-62.

Protocole (Protocol)

Expériences cellulaires [1]:

Lignées cellulaires

Ligne cellulaire de monocytes/macrophages - type RAW264.7 et RAW264.7-IRG1KO

Méthode de préparation

La souche de Salmonella typhimurium 14028 (ATCC) a été cultivée de façon aérobie à 37°C dans le broyage Luria–Bertani (LB) pendant la nuit. Les bactéries cultivées ont été récupérées par centrifuger à 10000g pendant 30 secondes, enuite, ont été lavées deux fois et ont été remises en suspension dans PBS stérile (pH 7,2) à la concentration adaptée. Salmonella typhimurium (~ 100:1) a été ajouté au substrat des cellules (RAW264.7 et RAW264.7-IRG1KO). Après 30 minutes de co - culture, gentamicine a été ajoutée à la concentration finale de 100µg/mL pour éliminer les bactéries dans le substrat. Une heure plus tard, le substrat a été remplacé par un nouveau substrat contenant 16μg/mL gentamicine et a été maitenu par ou sans les traitements (10mM Itaconic acid, 2.5mM N-acétyl-L-cystéine) pendant 24 heures. Ensuite, les cellules ont été collectées, pesées et lysées pendant 10 minutes par TritonX-100 (0.1%). Les lysats cellulaires contenant les bactéries ont été dilués par PBS à la concentration souhaitée et le nombre de bactéries a été déterminé par comptage de plaques dans le substrat solide LB. Six répétitions ont été effectuées pour chaque traitement.

Conditions de réaction

10mM, 24h

Domaines d'application

Itaconic acid peut inhiber la réplication de S. typhimurium dans les macrophages.
Expériences animales [2]:

Modèles animaux

Modèle de rat de la lignée cellulaire de cancer du pancréas humain PANC1

Méthode de préparation

Pour générer les tumeurs sous - cutanées murines, 5×106 cellules PANC1 dans 100µl de PBS ont été injectées de manière sous - cutanée à la droite de la ligne médiane dorsale de rats féminins anthymiques nus âgés de 6 à 8 semaines (n = 6 rats/groupe). Lorsque la tumeur a atteint 60-80mm3 au jour 7, les rats ont été regroupés au hasard, ensuite, ont reçu les injections intra - péritonéales d'Itaconic acid (50mg/kg, une fois tous les deux jours) au jour 7 pendant 2 semaines.

Forme de dosage

50mg/kg, une fois tous les deux jours, 2 semaines, i.p.

Domaines d'application

Itaconic acid réprime la croissance des tumeurs dans le modèle de rats atteints cancer de pancréas.

References:
[1] Zhu X, Guo Y, Liu Z, et al. Itaconic acid exerts anti-inflammatory and antibacterial effects via promoting pentose phosphate pathway to produce ROS. Scientific reports. 2021 Sep 13;11(1):18173.
[2] Qu C, Dai E, Lai T, et al. Itaconic acid induces ferroptosis by activating ferritinophagy. Biochemical and biophysical research communications. 2021 Dec 17;583:56-62.

Documents produit (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid
COASDSData Sheet

Propriétés chimiques (Chemical Properties)

N° CAS
97-65-4
Nom chimique
2-methylenesuccinic acid
SMILES
C=C(C(O)=O)CC(O)=O
Formule moléculaire
C5H6O4
Masse moléculaire
130.1
Solubilité
≥ 13mg/mL in DMSO,30mg/mL in Water
Conservation
Store at -20°C
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.

Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités / Formulation in vivo / Solubilité

g/mol

Reviews

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