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Methylthioadenosine

Catalog No.: GC11222Purity:>98.00%Synonyms: 5'-S-Methylthioadenosine, MTA, NSC 335422, Vitamin L2
COASDSData Sheet
Methylthioadenosine est un nucléoside d’adénine contenant du soufre produit à partir de S-adénosylméthionine (SAMe) au cours de la biosynthise des polyamines. Methylthioadenosine est communément utilisée pour la recherche de la colite,des maladies du foie, et des cancers variés.

Les produits sont exclusivement destinés à la recherche. Ils ne doivent pas être utilisés chez l’être humain. Nous ne vendons pas aux patients.

Methylthioadenosine
Cas No.: 2457-80-9
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$34.00
1
10mgIn Stock
$37.00
1
25mgIn Stock
$43.00
1
50mgIn Stock
$68.00
1
100mgIn Stock
$105.00
1
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Citations

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Description

Methylthioadenosine est un nucléoside d’adénine contenant du soufre produit à partir de S-adénosylméthionine (SAMe) au cours de la biosynthise des polyamines. Methylthioadenosine est communément utilisée pour la recherche de la colite,des maladies du foie, et des cancers variés[1][2].

Methylthioadenosine (15µM,trois jours) protège les MTAP-positifs cellules,mais pas les MTAP-négatifs 549 cellules ,contre des analogues toxiques d’ adénine [1]. Le traitement de Methylthioadenosine(1-1000µM,48h) a induit la déphossphorylation cellulaire SKMel147 de la protéine s6 ribosomale de la cible mTOR en aval,et la diminution des niveaux de la protéine cycline D1[2]. Methylthioadenosine(50-250µM;5d)inhibe la prolifération des lymphocytes humaines T CD4＋et CD8＋et l’induction de la progression du cycle cellulaire[3].

Dans le modèle de carcinome hépatocellulaire (HCC)induit par Mdr2-/- mâle,Methylthioadenosine(30mg/kg) a inhibé l’infiltration inflammatoire in vivo,l’expression des cytokines IL6 et Mcp-1,des facteurs pro-fibrogénique comme TGF-ß2 et ténascine-C,et des voies de signalisation intracellulaire pro-fibrogéniques[4]. Dans le modèle de colite induite par DSS chez les rats,l’administration prophylactique de Méthylthioadénosine(150mg/kg) a réduit l’activité;le poids corporel,l’activité de la myéloperoxydase et les dommages histologiques dans les rats atteintes de colite[5].

References:
[1]. Lubin M, Lubin A. Selective killing of tumors deficient in methylthioadenosine phosphorylase: a novel strategy[J]. PloS one, 2009, 4(5): e5735.
[2]. Andreu-Pérez P, Hernandez-Losa J, Moliné T, et al. Methylthioadenosine (MTA) inhibits melanoma cell proliferation and in vivo tumor growth[J]. BMC cancer, 2010, 10: 1-11.
[3]. Henrich F C, Singer K, Poller K, et al. Suppressive effects of tumor cell-derived 5′-deoxy-5′-methylthioadenosine on human T cells[J]. Oncoimmunology, 2016, 5(8): e1184802.
[4]. Latasa M U, Gil-Puig C, Fernandez-Barrena M G, et al. Oral methylthioadenosine administration attenuates fibrosis and chronic liver disease progression in Mdr2−/− mice[J]. PloS one, 2010, 5(12): e15690.
[5]. Benight N M, Stoll B, Marini J C, et al. Preventative oral methylthioadenosine is anti-inflammatory and reduces DSS-induced colitis in mice[J]. American Journal of Physiology-Gastrointestinal and Liver Physiology, 2012, 303(1): G71-G82.

Protocole (Protocol)

Expériences cellulaires [1]:

Lignées cellulaires

SKMel147 et SKMel103(NRASQ61Lmuté)

Méthode de préparation

SKMel147 et SKMel103(NRASQ61L mutation) mélanoma cellules ont été cultivées dans un milieu complet contenant différentes concentrations de Methylthioadenosine(MTA) pendant 48 heures.

Conditions de réaction

1-1000μM; 48h.

Domaines d'application

Le traitement à methylthioadenosine a induit la déphosphorylation de la protéine ribosomique S6 de la cible mTOR en aval et la diminution des taux de protéine cycline D1.

Expériences animales [1]:

Modèles animaux

mélanome xénogreffe rat modèle

Méthode de préparation

Des rats masculins FVB, entre cinq et six mois ont été injectés sous-cutanée d’ un milion de cellules dans PBS. Quand les tumeurs atteignent 150-100mm3,les rats ont été traités avec du DMSO ou de la methylthioadenosine (96 μmol / kg de poids corporel). les traitement ont été admistrés quotidiennement par l’injection intra-péritonéal. les rats témoins ont été traitées avec le même volume de DMSO(100μl).Le taille de tumeur et le poids de rats ont été surveillés tous les deux jours.Le volume de tumeur ont été calculé à l’aide de la formule(d2*D)*(π/6)(d=diamètre mineur,D=diamètre majeur).Les rats ont été sacrifiés et les tumeurs ont été disséquées et traitées.

Forme de dosage

96μM/kg; 31d

Domaines d'application

Le traitement de Methylthioadenosine a diminulé la volume de tumeur en rats et a inhibé la croissance in vivo de mélanome.

References:
[1]. Andreu-Pérez P, Hernandez-Losa J, Moliné T, et al. Methylthioadenosine (MTA) inhibits melanoma cell proliferation and in vivo tumor growth[J]. BMC cancer, 2010, 10: 1-11.

Documents produit (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid
COASDSData Sheet

Propriétés chimiques (Chemical Properties)

N° CAS
2457-80-9
Synonymes
5'-S-Methylthioadenosine, MTA, NSC 335422, Vitamin L2
Nom chimique
(2R,3R,4S,5S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-((methylthio)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
SMILES
CSC[C@](O1)([H])[C@](O)([H])[C@](O)([H])[C@]1([H])N2C=NC(C2=NC=N3)=C3N
Formule moléculaire
C11H15N5O3S
Masse moléculaire
297.33
Solubilité
≥ 83.3mg/mL in DMSO with gentle warming
Conservation
Store at -20°C,protect from light
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.

Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités / Formulation in vivo / Solubilité

g/mol

Reviews

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