Oleanolic acid (Synonyms: Astrantiagenin C, Caryophyllin, Giganteumgenin C, Gledigenin 1, NSC 114945, Oleanoic Acid, Virgaureagenin B) |
Catalog No.GN10184
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Oleanolic acid est un triterpénoïde pentacyclique naturel reconnu pour son efficacité dans le traitement de l'hépatite.
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Cas No.: 508-02-1
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
Oleanolic acid est un triterpénoïde pentacyclique naturel reconnu pour son efficacité dans le traitement de l'hépatite. De plus, il démontre également des effets antitumoraux sur divers types de cancers[1-3].
A des concentrations de 50 μM, 65 μM et 80 μM pendant 24 ou 28 heures, Oleanolic acid a renforcé la capacité du regorafénib à inhiber la croissance des cellules PLC, particulièrement aux doses de 65 μM ou 80 μM[4]. Administré à des concentrations de 2 μM, 4 μM et 8 μM pendant 48 heures, Oleanolic acid agit comme un activateur de Nrf2, montrant une atténuation dose-dépendante de la transition épithélio-mésenchymateuse (EMT)induite par GF-β1 dans les cellules NRK-52E[5]. De plus, oleanolic acid à une concentration de 50 μM pendant 6 heures induit la libération de prostacycline dans les cellules musculaires lisses coronaires humaines (SMC) via un mécanisme dépendant de Cox-2[6].
Oleanolic acid(50 mg/kg/j; i.g; 2 semaines) exerce un effet anti-EMT in vivo et potentialise l'effet antitumoral du regorafénib[4]. Oleanolic acid(10-100 mg/kg; ip) a démontré un potentiel anti-épileptogène significatif dans lesc crises induites par le pentylènetétrasole[7].
References:
[1]. Pollier J, Goossens A. Oleanolic acid. Phytochemistry. 2012 May;77:10-5. doi: 10.1016/j.phytochem.2011.12.022. Epub 2012 Feb 28. PMID: 22377690.
[2]. Ma W, Wang DD, et,al. Caveolin-1 plays a key role in the oleanolic acid-induced apoptosis of HL-60 cells. Oncol Rep. 2014 Jul;32(1):293-301. doi: 10.3892/or.2014.3177. Epub 2014 May 15. PMID: 24842472.
[3]. Žiberna L, Šamec D, et,al. Oleanolic Acid Alters Multiple Cell Signaling Pathways: Implication in Cancer Prevention and Therapy. Int J Mol Sci. 2017 Mar 16;18(3):643. doi: 10.3390/ijms18030643. PMID: 28300756; PMCID: PMC5372655.
[4]. Wang H, Zhong W, et,al. Oleanolic Acid Inhibits Epithelial-Mesenchymal Transition of Hepatocellular Carcinoma by Promoting iNOS Dimerization. Mol Cancer Ther. 2019 Jan;18(1):62-74. doi: 10.1158/1535-7163.MCT-18-0448. Epub 2018 Oct 8. PMID: 30297361.
[5]. He WM, Yin JQ, et,al. Oleanolic acid attenuates TGF-β1-induced epithelial-mesenchymal transition in NRK-52E cells. BMC Complement Altern Med. 2018 Jul 4;18(1):205. doi: 10.1186/s12906-018-2265-y. PMID: 29973206; PMCID: PMC6031099.
[6]. Martínez-González J, Rodríguez-Rodríguez R, et,al. Oleanolic acid induces prostacyclin release in human vascular smooth muscle cells through a cyclooxygenase-2-dependent mechanism. J Nutr. 2008 Mar;138(3):443-8. doi: 10.1093/jn/138.3.443. PMID: 18287347.
[7]. Akünal Türel C, Yunusoğlu O. Oleanolic acid suppresses pentylenetetrazole-induced seizure in vivo. Int J Environ Health Res. 2023 May;33(5):529-540. doi: 10.1080/09603123.2023.2167947. Epub 2023 Feb 22. PMID: 36812380.
| Expériences cellulaires [1]: | |
Lignées cellulaires | Les cellules PLC (lymphocytes péritonéaux (PLC-PRF-5)) |
Méthode de préparation | Les cellules PLC (5 × 103 cellules/mL) ont été ensemencées dans des plaques de culture à 96 puits et incubées pendant 20 heures. Par la suite, les cellules ont été traitées soit avec le solvant seul, soit avec oleanolic acid (aux concentrations de 50 μM, 65 μM et 80 μM), du regorafénib, ou une combinaison d'oleanolic acid et de regorafénib. Les cellules ont ensuite été incubées pendant 24 ou 48 heures. |
Conditions de réaction | 50, 65 et 80 μM;24/48h |
Domaines d'application | Oleanolic acid, à des doses de 65 μM ou 80 μM, a potentialisé l'efficacité du regorafénib dans l'inhibition de la croissance des cellules PLC. |
| Expériences animales [2]: | |
Modèles animaux | Souris mâles BAlB/c nu/nu âgées de 6 à 8 semaines |
Méthode de préparation | 1 × 106 cellules PLC, en suspension dans PBS, ont été injectées par voie sous-cutanée à des souris, qui ont ensuite été réparties aléatoirement en quatre groupes. Deux semaines après l'inoculaiton, les groupes expérimentaux ont reçu par administration orale soit de l'oleanolic acid (50 mg/kg/jour), soit du regorafénib (10 mg/kg/jour), soit une combinaison d'oleanolic acid (50 mg/kg/jour) et de regorafénib (10 mg/kg/jour) pendant deux semaines supplémentaires. Le groupe témoin a reçu un volume équivalent de solution saline pendant la même durée. |
Forme de dosage | 50 mg/kg/j; i.g; pendant 2 semaines |
Domaines d'application | Le traitement à oleanolic acid a significativement inhibé la croissance tumorale et potentialise l'effet antitumoral du regorafénib. |
References: [1].Wang H, Zhong W, et,al. Oleanolic Acid Inhibits Epithelial-Mesenchymal Transition of Hepatocellular Carcinoma by Promoting iNOS Dimerization. Mol Cancer Ther. 2019 Jan;18(1):62-74. doi: 10.1158/1535-7163.MCT-18-0448. Epub 2018 Oct 8. PMID: 30297361. | |
| Cas No. | 508-02-1 | SDF | |
| Synonymes | Astrantiagenin C, Caryophyllin, Giganteumgenin C, Gledigenin 1, NSC 114945, Oleanoic Acid, Virgaureagenin B | ||
| Chemical Name | (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid | ||
| Canonical SMILES | CC1(CCC2(CCC3(C(=CCC4C3(CCC5C4(CCC(C5(C)C)O)C)C)C2C1)C)C(=O)O)C | ||
| Formula | C30H48O3 | M.Wt | 456.71 |
| Solubility | ≥ 16.6mg/mL in DMSO,ultrasonic solubilization | Storage | Store at 2-8°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.1896 mL | 10.9479 mL | 21.8957 mL |
| 5 mM | 437.9 μL | 2.1896 mL | 4.3791 mL |
| 10 mM | 219 μL | 1.0948 mL | 2.1896 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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