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Oleanolic acid

Catalog No.: GN10184Purity:>98.00%Synonyms: Astrantiagenin C, Caryophyllin, Giganteumgenin C, Gledigenin 1, NSC 114945, Oleanoic Acid, Virgaureagenin B
Oleanolic acid est un triterpénoïde pentacyclique naturel reconnu pour son efficacité dans le traitement de l'hépatite.

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Oleanolic acid
Cas No.: 508-02-1
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
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Description

Oleanolic acid est un triterpénoïde pentacyclique naturel reconnu pour son efficacité dans le traitement de l'hépatite. De plus, il démontre également des effets antitumoraux sur divers types de cancers[1-3].

A des concentrations de 50 μM, 65 μM et 80 μM pendant 24 ou 28 heures, Oleanolic acid a renforcé la capacité du regorafénib à inhiber la croissance des cellules PLC, particulièrement aux doses de 65 μM ou 80 μM[4]. Administré à des concentrations de 2 μM, 4 μM et 8 μM pendant 48 heures, Oleanolic acid agit comme un activateur de Nrf2, montrant une atténuation dose-dépendante de la transition épithélio-mésenchymateuse (EMT)induite par GF-β1 dans les cellules NRK-52E[5]. De plus, oleanolic acid à une concentration de 50 μM pendant 6 heures induit la libération de prostacycline dans les cellules musculaires lisses coronaires humaines (SMC) via un mécanisme dépendant de Cox-2[6].

Oleanolic acid(50 mg/kg/j; i.g; 2 semaines) exerce un effet anti-EMT in vivo et potentialise l'effet antitumoral du regorafénib[4]. Oleanolic acid(10-100 mg/kg; ip) a démontré un potentiel anti-épileptogène significatif dans lesc crises induites par le pentylènetétrasole[7].

References:

[1]. Pollier J, Goossens A. Oleanolic acid. Phytochemistry. 2012 May;77:10-5. doi: 10.1016/j.phytochem.2011.12.022. Epub 2012 Feb 28. PMID: 22377690.

[2]. Ma W, Wang DD, et,al. Caveolin-1 plays a key role in the oleanolic acid-induced apoptosis of HL-60 cells. Oncol Rep. 2014 Jul;32(1):293-301. doi: 10.3892/or.2014.3177. Epub 2014 May 15. PMID: 24842472.

[3]. Žiberna L, Šamec D, et,al. Oleanolic Acid Alters Multiple Cell Signaling Pathways: Implication in Cancer Prevention and Therapy. Int J Mol Sci. 2017 Mar 16;18(3):643. doi: 10.3390/ijms18030643. PMID: 28300756; PMCID: PMC5372655.

[4]. Wang H, Zhong W, et,al. Oleanolic Acid Inhibits Epithelial-Mesenchymal Transition of Hepatocellular Carcinoma by Promoting iNOS Dimerization. Mol Cancer Ther. 2019 Jan;18(1):62-74. doi: 10.1158/1535-7163.MCT-18-0448. Epub 2018 Oct 8. PMID: 30297361.

[5]. He WM, Yin JQ, et,al. Oleanolic acid attenuates TGF-β1-induced epithelial-mesenchymal transition in NRK-52E cells. BMC Complement Altern Med. 2018 Jul 4;18(1):205. doi: 10.1186/s12906-018-2265-y. PMID: 29973206; PMCID: PMC6031099.

[6]. Martínez-González J, Rodríguez-Rodríguez R, et,al. Oleanolic acid induces prostacyclin release in human vascular smooth muscle cells through a cyclooxygenase-2-dependent mechanism. J Nutr. 2008 Mar;138(3):443-8. doi: 10.1093/jn/138.3.443. PMID: 18287347.
[7]. Akünal Türel C, Yunusoğlu O. Oleanolic acid suppresses pentylenetetrazole-induced seizure in vivo. Int J Environ Health Res. 2023 May;33(5):529-540. doi: 10.1080/09603123.2023.2167947. Epub 2023 Feb 22. PMID: 36812380.

Protocole (Protocol)

Expériences cellulaires [1]:

Lignées cellulaires

Les cellules PLC (lymphocytes péritonéaux (PLC-PRF-5))

Méthode de préparation

Les cellules PLC (5 × 103 cellules/mL) ont été ensemencées dans des plaques de culture à 96 puits et incubées pendant 20 heures. Par la suite, les cellules ont été traitées soit avec le solvant seul, soit avec oleanolic acid (aux concentrations de 50 μM, 65 μM et 80 μM), du regorafénib, ou une combinaison d'oleanolic acid et de regorafénib. Les cellules ont ensuite été incubées pendant 24 ou 48 heures.

Conditions de réaction

50, 65 et 80 μM;24/48h

Domaines d'application

Oleanolic acid, à des doses de 65 μM ou 80 μM, a potentialisé l'efficacité du regorafénib dans l'inhibition de la croissance des cellules PLC.
Expériences animales [2]:

Modèles animaux

Souris mâles BAlB/c nu/nu âgées de 6 à 8 semaines

Méthode de préparation

1 × 106 cellules PLC, en suspension dans PBS, ont été injectées par voie sous-cutanée à des souris, qui ont ensuite été réparties aléatoirement en quatre groupes. Deux semaines après l'inoculaiton, les groupes expérimentaux ont reçu par administration orale soit de l'oleanolic acid (50 mg/kg/jour), soit du regorafénib (10 mg/kg/jour), soit une combinaison d'oleanolic acid (50 mg/kg/jour) et de regorafénib (10 mg/kg/jour) pendant deux semaines supplémentaires. Le groupe témoin a reçu un volume équivalent de solution saline pendant la même durée.

Forme de dosage

50 mg/kg/j; i.g; pendant 2 semaines

Domaines d'application

Le traitement à oleanolic acid a significativement inhibé la croissance tumorale et potentialise l'effet antitumoral du regorafénib.

References:

[1].Wang H, Zhong W, et,al. Oleanolic Acid Inhibits Epithelial-Mesenchymal Transition of Hepatocellular Carcinoma by Promoting iNOS Dimerization. Mol Cancer Ther. 2019 Jan;18(1):62-74. doi: 10.1158/1535-7163.MCT-18-0448. Epub 2018 Oct 8. PMID: 30297361.

Documents produit (Product Documents)

Purity:>98.00%Appearance:A solid

Propriétés chimiques (Chemical Properties)

N° CAS
508-02-1
Synonymes
Astrantiagenin C, Caryophyllin, Giganteumgenin C, Gledigenin 1, NSC 114945, Oleanoic Acid, Virgaureagenin B
Nom chimique
(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
SMILES
CC1(CCC2(CCC3(C(=CCC4C3(CCC5C4(CCC(C5(C)C)O)C)C)C2C1)C)C(=O)O)C
Formule moléculaire
C30H48O3
Masse moléculaire
456.71
Solubilité
≥ 16.6mg/mL in DMSO,ultrasonic solubilization
Conservation
Store at 2-8°C
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.

Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités / Formulation in vivo / Solubilité

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