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Rilpivirine

Catalog No.: GC11059Purity:>99.50%Synonyms: R278474, TMC278
Rilpivirine est un inhibiteur non-nucléosidique de la transcriptase inverse (INNTI), de la famille sépcifique des diarylpyrimidines (DAPY).

Les produits sont exclusivement destinés à la recherche. Ils ne doivent pas être utilisés chez l’être humain. Nous ne vendons pas aux patients.


Rilpivirine
Cas No.: 500287-72-9
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$48.00
1
1mgIn Stock
$19.00
1
5mgIn Stock
$44.00
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25mgIn Stock
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50mgIn Stock
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100mgIn Stock
$301.00
1

Citations

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Description

Rilpivirine est un inhibiteur non-nucléosidique de la transcriptase inverse (INNTI), de la famille sépcifique des diarylpyrimidines (DAPY). Rilpivirine inhibe l'activité de VIH sauvage (EC₅₀=0.4nM) et des mutants du virus (EC₅₀ = 0.1–2.0nM). Rilpivirine peut être utilisé à rechercher les infections virales et le développement de tumeur[1-4].

In vitro, on traite les cellules de cancer pancréatique BxPC-3 avec Rilpivirine (1–1000μM) pendant 72h. Rilpivirine a significativement induit l'apoptose et la nécrose, diminue le taux de la durée de vie des cellules[5]. On expose également les cellules KCL22 surexprimant la protéine SLC22A1 à Rilpivirine (20μM) pendant 30 minutes. On observe une forte accumulation intracellulaire, la molécule inhibe la fonction de transport des protéines SLC22A1 et SLC22A2[6].

In vivo, Rilpivirine (0.42mg/kg) est administré aux rats par gavage pendant 30 jours. Rilpivirine n'a pas significativement modifié l'expression ni la localisation des protéines des jonctions serrées (claudin‑5, ZO‑1) au niveau des microvaisseaux cérébraux. Il n'augmente pas la perméabilité de la barrière hémato-encéphalique, n'aggrave pas la gravité de l'accident vasculaire cérébral dans un modèle d'occlusion de l'artère cérébrale moyenne[7]. Rilpivirine (0.5mg/kg; début du traitement deux jours avant l'infection) est injecté par voie intra-péritonéale aux rats Knock-Out pour IFNAR infectés par le virus Zika (ZIKV) pendant 16 jours. Rilpivirine a significativement amélioré l'évolution clinique, empêché la mortalité provoquée par ZIKV, réduit le taux d'ARN viral dans l'hippocampe, le cortex frontal, le thalamus et le cervelet[8].

References:
[1] Dash PK, Chen C, Kaminski R, et al. CRISPR editing of CCR5 and HIV-1 facilitates viral elimination in antiretroviral drug-suppressed virus-infected humanized mice. Proc Natl Acad Sci U S A. 2023 May 9;120(19):e2217887120.
[2] Janssen PA, Lewi PJ, Arnold E, et al. In search of a novel anti-HIV drug: multidisciplinary coordination in the discovery of 4-[[4-[[4-[(1E)-2-cyanoethenyl]-2,6-dimethylphenyl]amino]-2- pyrimidinyl]amino]benzonitrile (R278474, rilpivirine). J Med Chem. 2005 Mar 24;48(6):1901-9.
[3] Azijn H, Tirry I, Vingerhoets J, et al. TMC278, a next-generation nonnucleoside reverse transcriptase inhibitor (NNRTI), active against wild-type and NNRTI-resistant HIV-1. Antimicrob Agents Chemother. 2010 Feb;54(2):718-27.
[4] Pereira M, Vale N. Evolution of Antiretroviral Drug Rilpivirine and Approach to Oncology. Int J Mol Sci. 2023 Feb 2;24(3):2890.
[5] Hecht M, Erber S, Harrer T, et al. Efavirenz Has the Highest Anti-Proliferative Effect of Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors against Pancreatic Cancer Cells. PLoS One. 2015 Jun 18;10(6):e0130277.
[6] Moss DM, Liptrott NJ, Curley P, et al. Rilpivirine inhibits drug transporters ABCB1, SLC22A1, and SLC22A2 in vitro. Antimicrob Agents Chemother. 2013 Nov;57(11):5612-8.
[7] Bertrand L, Dygert L, Toborek M. Antiretroviral Treatment with Efavirenz Disrupts the Blood-Brain Barrier Integrity and Increases Stroke Severity. Sci Rep. 2016 Dec 23;6:39738.
[8] Sariyer IK, Gordon J, Burdo TH, et al. Suppression of Zika Virus Infection in the Brain by the Antiretroviral Drug Rilpivirine. Mol Ther. 2019 Dec 4;27(12):2067-2079.

Protocole (Protocol)

Expériences cellulaires [1]:

Lignées cellulaires

Lignées cellulaires de cancer pancréatique BxPC-3 et Panc-1

Méthode de préparation

Les cellules ont été cultivées à 37°C dans un incubateur à 5% CO₂, dans le milieu DMEM (Dulbecco's Modified Eagle Medium) complété par 10% de sérum foetal bovin et 1% de pénicilline/streptomycine. Les cellules ont été traitées par Rilpivirine (1-1000μM).

Conditions de réaction

1-1000μM; 72h

Domaines d'application

Rilpivirine induit l'apoptose et la nécrose dans les cellules cancéreuses pancréatiques, sa valeur d'EC50 est 24,4µM pour les cellules BxPC-3, est 294μM pour les cellules Panc-1. Dans les essais de formation de colonies, le traitement avec Rilpivirine a réduit la fraction de survie des cellules BxPC-3.
Expériences animales [2]:

Modèles animaux

Rats knockout pour le récepteur de l'interféron alpha/bêta (IFN-α/βR)

Méthode de préparation

Les rats ont été infectés par le virus Zika (souche PRVABC59) par injection dans le coussinet plantaire. Le traitement avec Rilpivirine (0.5mg/kg) via l'injection intra-péritonéale a été initié deux jours avant l'infection par le virus Zika (ZIKV). Les injections quotidiennes de Rilpivirine ont été poursuivies jusqu'à l'autopsie des animaux.

Forme de dosage

0.5mg/kg; i.p.; une injection quotidienne pendant 16 jours

Domaines d'application

Rilpivirine a amélioré l'évolution clinique, prévenu la mortalité provoquée par le virus Zika (ZIKV), réduit le taux d'ARN de ZIKV dans l'hippocampe, le cortex frontal, le thalamus et le cervelet.

References:
[1] Hecht M, Erber S, Harrer T, et al. Efavirenz Has the Highest Anti-Proliferative Effect of Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors against Pancreatic Cancer Cells. PLoS One. 2015 Jun 18;10(6):e0130277.
[2] Sariyer IK, Gordon J, Burdo TH, et al. Suppression of Zika Virus Infection in the Brain by the Antiretroviral Drug Rilpivirine. Mol Ther. 2019 Dec 4;27(12):2067-2079.

Documents produit (Product Documents)

Purity:>99.50%Appearance:A solid

Propriétés chimiques (Chemical Properties)

N° CAS
500287-72-9
Synonymes
R278474, TMC278
Nom chimique
4-[[4-[4-[(E)-2-cyanoethenyl]-2,6-dimethylanilino]pyrimidin-2-yl]amino]benzonitrile
SMILES
CC1=CC(=CC(=C1NC2=NC(=NC=C2)NC3=CC=C(C=C3)C#N)C)C=CC#N
Formule moléculaire
C22H18N6
Masse moléculaire
366.42
Solubilité
≥ 12.25 mg/mL in DMSO, ≥ 6.58 mg/mL in EtOH with ultrasonic and warming
Conservation
Store at -20°C
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.

Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités / Formulation in vivo / Solubilité

g/mol

Reviews

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