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Triolein (1,2,3-Trioleoyl-rac-glycerol)

Catalog No.: GC41776Purity:>99.00%Synonyms: Glyceryl Trioleate, TG(18:1/18:1/18:1), Triolein
Triolein (1,2,3-Trioleoyl-rac-glycerol) est un triglycéride qui a été utilisé dans l'étude des processus liés au métabolisme lipidique. Triolein peut servir de substrat modèle pour étudier la digestion, l'absorption et le transport des graisses dans l'organisme.

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Triolein (1,2,3-Trioleoyl-rac-glycerol)
Cas No.: 122-32-7
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Description

Triolein (1,2,3-Trioleoyl-rac-glycerol) est un triglycéride qui a été utilisé dans l'étude des processus liés au métabolisme lipidique[1]. Triolein peut servir de substrat modèle pour étudier la digestion, l'absorption et le transport des graisses dans l'organisme[2]. La teneur en Triolein et d'autres indicateurs connexes possèdant une valeur de référence significative pour évaluer la quantité et les caractéristiques des huiles et graisses. Triolein est l'un des facteurs clés dans la mesure des composants nutritionnels et des qualités connexes des huiles[3]. De plus, Triolein peut être employé en tant que vecteur dans la construction de systèmes d'administration de médicaments, aidant au transport effectif et à la libération ciblée des médicaments[4].

Le pré-traitement in vitro avec Triolein (20µM) à la lignée cellulaire de cellules souches du bourrelet humain Tel-E6E7 pendant 24 heures, suivi d'une irradiation UVB (6.8mJ/cm²), a significativement inhibé l'expression de la cytokine pro-inflammatoire d'IL-6, réduit la génération d'espèces réactives de l'oxygène (ROS) et diminué l'expression de la métalloprotéinase de la matrice 1 (MMP1) dans les fibroblastes[5]. Le pré-traitement avec Triolein (10µM) aux cellules endothéliales des veines ombilicales humaines pendant 24h, suivi d'une stimulation avec de la lipoprotéine de basse densité oxydée (ox-LDL, 50µg/ml) pendant 24 heures, a considérablement augmenté la viabilité cellulaire, réduit l'apoptose, inhibé l'expression de mRNA de la molécule d'adhésion intercellulaire-1 (ICAM-1) et d' E-sélectine, amélioré le système de défense antioxydant, diminué la teneur en malondialdéhyde (MDA) et augmenté l'activité de la superoxyde dismutase (SOD) et de la glutathion peroxydase (GPX)[6].

In vivo, une dose unique de Triolein (65%; 2mL) a été administrée par sonde gastrique à des rats allaitants qui avaient été mis à jeun pendant 18 heures puis réalimentés. Triolein a significativement inhibé l'activation de la lipogenèse dans la glande mammaire pendant la réalimentation, diminué la prise en glucose, augmenté la concentration en glucose 6-phosphate et diminué la concentration en fructose 1,6-bisphosphate[7]. Triolein (40mg/kg) a été administré par voie orale à des rats C57BL/6J à partir de 8-10 semaines d'âge et pendant 10 jours. Triolein a significativement réduit le volume d'infarctus cérébral, amélioré la récupération neurologique, inhibé l'activation des microglies M1 et la réponse inflammatoire, et supprimé l'autophagie après un accident vasculaire cérébral ischémique via la voie de signalisation AKT/mTOR[8].

References:
[1] Tajima S, Yokoyama S, Yamamoto A. Mechanism of action of lipoprotein lipase on triolein particles: effect of apolipoprotein C-II. J Biochem. 1984 Dec;96(6):1753-67.
[2] Shirai K, Ohsawa I, Ishikawa Y, et al. Human plasma carboxyl esterase-catalyzed triolein hydrolysis. Existence of promoting factor in serum. J Biol Chem. 1985 May 10;260(9):5225-7.
[3] Warner K, Neff WE, Byrdwell WC, et al. Effect of oleic and linoleic acids on the production of deep-fried odor in heated triolein and trilinolein. J Agric Food Chem. 2001 Feb;49(2):899-905.
[4] Zhang Z, Fang X, Hao J, et al. Triolein-based polycation lipid nanocarrier for efficient gene delivery: characteristics and mechanism. Int J Nanomedicine. 2011;6:2235-44.
[5] Leirós GJ, Kusinsky AG, Balañá ME, et al. Triolein reduces MMP-1 upregulation in dermal fibroblasts generated by ROS production in UVB-irradiated keratinocytes. J Dermatol Sci. 2017 Feb;85(2):124-130.
[6] Luo T, Deng ZY, Li XP, et al. Triolein and trilinolein ameliorate oxidized low-density lipoprotein-induced oxidative stress in endothelial cells. Lipids. 2014 May;49(5):495-504.
[7] Mercer SW, Williamson DH. Rapid inhibition by intragastric triolein of the re-activation of glucose utilization and lipogenesis in the mammary gland during the starved-refed transition in lactating rats. Evidence for a direct effect of oral lipid on mammary tissue. Biochem J. 1988 Feb 15;250(1):269-76.
[8] Wang C, Li Y, Zhang Y, Smerin D, et al. Triolein alleviates ischemic stroke brain injury by regulating autophagy and inflammation through the AKT/mTOR signaling pathway. Mol Med. 2024 Dec 6;30(1):242.

Protocole (Protocol)

Expériences cellulaires [1]:

Lignées cellulaires

Cellules endothéliales des veines ombilicales humaines (EC)

Méthode de préparation

EC ont été cultivées dans du milieu Eagle modifié de Dulbecco (DMEM) supplémenté avec 10% de sérum bovin foetal, maintenues dans une atmosphère humidifiée contenant 5% CO₂ à 37°C. EC ont été traitées avec de la lipoprotéine de basse densité oxydée (ox-LDL, 50µg/mL) pendant 24 heures, suivie d'un traitement avec Triolein (10µM) pendant encore 24 heures.

Conditions de réaction

10µM; 24 heures

Domaines d'application

Triolein a considérablement augmenté la viabilité cellulaire, réduit l'apoptose, inhibé l'expression de mRNA de la molécule d'adhésion intercellulaire-1 (ICAM-1) et d' E-sélectine, amélioré le système de défense antioxydant et diminué la teneur en malondialdéhyde (MDA)
Expériences animales [2]:

Modèles animaux

Rats C57BL/6J

Méthode de préparation

Les rats ont subi une chirurgie d'occlusion/réperfusion de l'artère cérébrale moyenne (MCAO/R) et ont été traitées avec Triolein (40mg/kg) par sonde gastrique 30 minutes après la reperfusion, deux fois par jour pendant trois jours.

Forme de dosage

40mg/kg; par sonde gastrique

Domaines d'application

L'administration de Triolein a significativement réduit le volume d'infarctus cérébral, amélioré la récupération neurologique, inhibé l'activation des microglies M1, et inhibé l'inflammation et l'autophagie dans les rats MCAO/R-induits.

References:
[1] Luo T, Deng ZY, Li XP, et al. Triolein and trilinolein ameliorate oxidized low-density lipoprotein-induced oxidative stress in endothelial cells. Lipids. 2014 May;49(5):495-504.
[2] Wang C, Li Y, Zhang Y, Smerin D, et al. Triolein alleviates ischemic stroke brain injury by regulating autophagy and inflammation through the AKT/mTOR signaling pathway. Mol Med. 2024 Dec 6;30(1):242.

Documents produit (Product Documents)

Purity:>99.00%Appearance:An oil

Propriétés chimiques (Chemical Properties)

N° CAS
122-32-7
Synonymes
Glyceryl Trioleate, TG(18:1/18:1/18:1), Triolein
Nom chimique
9Z-octadecenoic acid, 1,1',1"-(1,2,3-propanetriyl) ester
SMILES
O=C(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)OCC(OC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O
Formule moléculaire
C57H104O6
Masse moléculaire
885.4
Solubilité
DMSO : 100 mg/mL (112.94 mM; Need ultrasonic)
Conservation
4°C, protect from light
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.

Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités / Formulation in vivo / Solubilité

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