AMPPD (Lumi-Phos Plus)は1,2-ジオキセタン誘導体であり、アルカリ性ホスファターゼの超高感度化学発光基質として、生化学検出に広く使われる[1-2]。アルカリ性ホスファターゼの触媒の下、AMPPDは脱リン酸化を経験し、不安定な中間体を形成する。この中間体は分解し、ジオキセタンの構造の切断を起こし、波長が470nmの光を放出し、発光強度はアルカリ性ホスファターゼの濃度に比例している[3-4]。
References:
[1] Yue L, Liu YJ. Mechanism of AMPPD Chemiluminescence in a Different Voice. J Chem Theory Comput. 2013 May 14;9(5):2300-12.
[2] Tu L, Wang Y, Yang Y, et al. Spectroscopic study of the authentic emitter of AMPPD chemiluminescence in alkaline aqueous solution. Phys Chem Chem Phys. 2010 Jul 7;12(25):6789-94.
[3] Cate RL, Ehrenfels CW, Wysk M, et al. Genomic Southern analysis with alkaline-phosphatase-conjugated oligonucleotide probes and the chemiluminescent substrate AMPPD. Genet Anal Tech Appl. 1991 May;8(3):102-6.
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[4] Hai Z, Li J, Wu J,, et al. Alkaline Phosphatase-Triggered Simultaneous Hydrogelation and Chemiluminescence. J Am Chem Soc. 2017 Jan 25;139(3):1041-1044.