DIMBOA

DIMBOA(2,4-dihydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one)은 벤조자신류(BX)의 일종으로서 잔디속에 존재하는 2차 대사물질이다. DIMBOA는 항생제와 화학적 방어계통의 일부이고 옥수수, 밀, 라면과 같은 밀과목 식물의 화학적 방어계통의 일부이다[1,2]. DIMBOA는 황금콩균, 대장균, 맥주효모와 같은 많은 박테리아와 곰팡의 성장을 억제하는 성질을 가지고 있다[2]. 방출되면 BX는 수용액 환경에서 상대적으로 빠르게 분해되고 반감기가 24시간 미만이다[1].

DIMBOA는 약한 박테리아 변이물질이고 더욱이 인간에서 유래한 간세포(HepG2 세포)에서 비정상적인 세포핵수를 유발한다[3]. DIMBOA는 HepG2 세포계에서 유전독성 효과를 보였다[4].

DIMBOA는 녹각균에 대한 항생활성을 나타내고 최소 억제 농도(MICs)가 50, 100, 200 mg/L이다. DIMBOA는 또한 박테리아 성장에 영향을 미치고 생물막 형성을 줄이고 24시간 내에 군집 이동성을 억제한다[5].

References:
[1]. Neal A L, Ahmad S, Gordon-Weeks R, et al. Benzoxazinoids in root exudates of maize attract Pseudomonas putida to the rhizosphere[J]. PloS one, 2012, 7(4): e35498.
[2]. Gleńsk M, Gajda B, Franiczek R, et al. In vitro evaluation of the antioxidant and antimicrobial activity of DIMBOA [2, 4-dihydroxy-7-methoxy-2 H-1, 4-benzoxazin-3 (4 H)-one][J]. Natural product research, 2016, 30(11): 1305-1308.
[3]. Buchmann C A, Nersesyan A, Kopp B, et al. Dihydroxy-7-methoxy-1, 4-benzoxazin-3-one (DIMBOA) and 2, 4-dihydroxy-1, 4-benzoxazin-3-one (DIBOA), two naturally occurring benzoxazinones contained in sprouts of Gramineae are potent aneugens in human-derived liver cells (HepG2)[J]. Cancer letters, 2007, 246(1-2): 290-299.
[4]. Buchmann C, Nersesyan A, Kopp B, et al. DIMBOA and DIBOA, two naturally occuring benzoxazinoides, cause aneuploidy in a human-derived liver cell line (HepG2)[C]//BMC Pharmacology. BioMed Central, 2007, 7(2): 1-1.
[5]. Guo B, Zhang Y, Li S, et al. Extract from maize (Zea mays L.): antibacterial activity of DIMBOA and its derivatives against Ralstonia solanacearum[J]. Molecules, 2016, 21(10): 1397.