PyAOP는 펩타이드 합성에서 카르복실산과 아민을 아마이드로 전환하는 결합 시약이다. PyAOP는 HOAt 계열의 아마이드 결합 형성 시약의 유도체로 구아니딘 형성의 위험 없이 아마이드 결합을 중재하고 펩타이드 환형화의 선호 시약이다[2, 3]. PyAOP는 고체상 펩타이드 합성을 통해 N, N′-치환된 아실구아니딘을 합성하고 반복 펩타이드 하이브리드 합성 중 펩타이드 결합 형성을 촉진할 수 있다[4, 5]. PyAOP는 HATU를 대체하고Arg과Phe의 결합을 완료할 수 있다[6].
References:
[1] Hu L, Zhao J. Ynamide: a new coupling reagent for amide and peptide synthesis[J]. Synlett, 2017, 28(14): 1663-1670.
[2] Albericio F, El-Faham A. Choosing the right coupling reagent for peptides: a twenty-five-year journey[J]. Organic Process Research & Development, 2018, 22(7): 760-772.
[3] Sarojini V, Cameron A J, Varnava K G, et al. Cyclic tetrapeptides from nature and design: A review of synthetic methodologies, structure, and function[J]. Chemical reviews, 2019, 119(17): 10318-10359.
[4] Dodd D S, Zhao Y. Solid-phase synthesis of N, N′-substituted acylguanidines[J]. Tetrahedron Letters, 2001, 42(7): 1259-1262.
[5] Planas M, Bardajı́ E, Barany G. Synthesis of cyclic peptide hybrids with amino acid and nucleobase side-chains[J]. Tetrahedron Letters, 2000, 41(21): 4097-4100.
[6] Evans E D, Pentelute B L. Discovery of a 29-amino-acid reactive abiotic peptide for selective cysteine arylation[J]. ACS chemical biology, 2017, 13(3): 527-532.