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25-Hydroxycholesterol

Catalog No.: GC33860Purity:>99.00%Synonyms: 25-OH Cholesterol
25-Hydroxycholesterol es un oxiesterol de cadena lateral producido por el metabolismo del colesterol y secretado por los macrófagos en la respuesta a la activación del receptor tipo Toll (TLR).

Los productos son exclusivamente para uso en investigación. No aptos para uso humano. No vendemos a pacientes.


25-Hydroxycholesterol
Cas No.: 2140-46-7
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
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Descripción (Description)

25-Hydroxycholesterol es un oxiesterol de cadena lateral producido por el metabolismo del colesterol y secretado por los macrófagos en la respuesta a la activación del receptor tipo Toll (TLR).25-Hydroxycholesterol inhibe de forma eficaz y selectiva la producción de lgA por parte de las células B,con una EC50 de aproximadamente 65nM[1]. 25-hydroxycholesterol regula directamente el metabolismo de los lípidos y la respuesta inflamatoria en los hepatocitos a través de la señalización de IκBα/NFκB [2]. 25-hydroxycholesterol tiene los efectos antivirales y también puede regular las respuestas trancripcionales a través de AP-1 y actuar como un amplificador inflamatorio[3].

In vitro, 25-hydroxycholesterol (5μM) estimuló a los macrófagos de ratón durante 18 horas,y la expresión de ARN se analizó mediante microarrays y siete miembros de la familia AP-1(Fos, Fosb, Fosl1, Fosl2, Jun, Junb, y Jund) se regularon significativamente[3].El tratamiento de las células B220+ espplénicas con 25-hydroxycholesterol (250 nM) durante 6 días dio lugar a la inhibición de la CSR,inhibiendo así la secreción de lgA,pero la adición en los días 4 y 5 no tuvo ningún efecto debido a la aparición de un reordenamiento del sitio de la cadena pesada de lg[4]. 25-hydroxycholesterol (10−4, 10−5 y 10−6M) inhibe de forma dependiente de las células musculares lisas escasas en los vehículos de etanol[5].

In vivo, 25-hydroxycholesterol (50 mg/kg; i.p.) regula al alza Chop en los pulmones de los ratones Ch25h–/–,así como los macadores de estrés del retículo endoplásmico BiP y Atf4 [6]. 25-hydroxycholesterol (1.5mg/kg; i.v.) puede proteger a los monos rhesus de la infección por el virus ZIKV en los ratones y prevenir los síntomas de microcefalia[7] .

References:
[1] McDonald JG, et al. Editorial: 25-Hydroxycholesterol: a new life in immunology[J]. J Leukoc Biol. 2010 Dec;88(6):1071-1072.
[2] Xu L , Bai Q , Rodriguez-Agudo D ,et al. Regulation of Hepatocyte Lipid Metabolism and Inflammatory Response by 25-Hydroxycholesterol and 25-Hydroxycholesterol-3-sulfate[J]. Lipids, 2010, 45(9): 821–832.
[3]Elizabeth S. Gold, Alan H. Diercks, Irina Podolsky, et al. 25-Hydroxycholesterol acts as an amplifier of inflammatory signaling[J]. PNAS, 2014,111 (29):10666-10671.
[4] Bauman D R , Bitmansour A D , Mcdonald J G ,et al.25-Hydroxycholesterol secreted by macrophages in response to Toll-like receptor activation suppresses immunoglobulin A production[J].Proceedings of the National Academy of Sciences, 2009, 106(39):16764-16769.
[5]Cox D C , Comi K , Goldstein A L .Effects of cholesterol and 25-hydroxycholesterol on smooth muscle cell and endothelial cell growth[J].Lipids, 1988, 23(2):85-88.
[6]Madenspacher JH, Morrell ED, McDonald JG, et al. 25-Hydroxycholesterol exacerbates vascular leak during acute lung injury[J]. JCI Insight. 2023  10;8(7):e155448.
[7]Li C , Deng Y Q , Wang S ,et al.25-Hydroxycholesterol Protects Host against Zika Virus Infection and Its Associated Microcephaly in a Mouse Model.[J].Immunity, 2017, 46(3):446.

Protocolo (Protocol)

Experimentos celulares [1]:

Líneas celulares

Las células B220+ espplénicas

Método de preparación

Las células tratadas se diluyeron a 1×105 células por pocillo (placa de 96 pocillos) en un medio que contenía las citocinas indicadas(TGF-β1, IL-5, y IL-2) con o sin 25-Hydroxycholesterol (250 nM) por triplicado.Las células B se cultivaron durante 6 días adicionales y se recolectaron las células y meido.

Condiciones de reacción

250 nM; 6 días

Áreas de aplicación

25-Hydroxycholesterol inhibió la secreción de lgA cuando se midió el día 6,pero no tuvo ningún efecto cuando se agregó en los días 4 y 5.
Experimentos con animales [2]:

Modelos animales

Los ratones Ch25h–/–

Método de preparación

Los ratones fueron tratados i.p. con 50 mg/kg 25-Hydroxycholesterol o vehículo (hydroxypropyl beta cyclodextrin) diariamente durante 3 días con sacrifico 4 horas después de la dosis final.

Forma de dosificación

50 mg/kg; i.p.

Áreas de aplicación

25-hydroxycholesterol reguló al alza Chop y los macadores de estrés del adicionales del BiP y Atf4 en los pulmones de los ratones Ch25h–/– ingenuos.

References:
[1] Bauman D R , Bitmansour A D , Mcdonald J G ,et al. 25-Hydroxycholesterol secreted by macrophages in response to Toll-like receptor activation suppresses immunoglobulin A production[J].Proceedings of the National Academy of Sciences, 2009, 106(39):16764-16769. 
[2] Madenspacher JH, Morrell ED, McDonald JG, et al. 25-Hydroxycholesterol exacerbates vascular leak during acute lung injury[J]. JCI Insight. 2023  10;8(7):e155448. 

Documentos del producto (Product Documents)

Purity:>99.00%Appearance:A solid

Propiedades químicas (Chemical Properties)

N.º CAS
2140-46-7
Sinónimos
25-OH Cholesterol
Nombre químico
cholest-5-ene-3β,25-diol
SMILES
CC(C)(O)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C
Fórmula molecular
C27H46O2
Peso molecular
402.65
Solubilidad
20mg/mL in ethanol, 2mg/mL in DMF, 5mg/mL in DMSO (Need ultrasonic)
Almacenamiento
Store at -20°C
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.

Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad

g/mol

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